(RS)-2-(2-iodophenoxy)propionic acid | 6833-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (RS)-2-(2-iodophenoxy)propionic acid
• 英文别名: (+/-)-2-Iod-phenoxy-propionsaeure；alpha-(Iodophenoxy)-propionic acid；2-(2-iodophenoxy)propanoic acid
• CAS: 6833-52-9
• 化学式: C₉H₉IO₃
• 分子量: 292.073
• InChiKey: OXCODOITBBQIMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-2-(2-iodophenoxy)propionic acid 在 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-methyl-4-phenyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化一锅法合成 2H-1,4-benzoxazin-3-(4H)-ones 从 2-(o-卤代芳氧基) 酰氯和伯胺

  摘要：

  已开发出一种简便高效的 Cu(I) 催化一锅法合成 2H-1,4-benzoxazin-3-(4 H)-one 衍生物。2-(o-卤代芳氧基)酰氯和伯胺之间的缩合，然后是 Cu(I) 催化的分子内 CN 键偶联，得到了各种 2H-1,4-benzoxazin-3-(4 H)-ones优良的产量。可以方便地在 4 位上引入多样化的替代物。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.612
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 、 2-溴丙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (RS)-2-(2-iodophenoxy)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  铜催化一锅法合成 2H-1,4-benzoxazin-3-(4H)-ones 从 2-(o-卤代芳氧基) 酰氯和伯胺

  摘要：

  已开发出一种简便高效的 Cu(I) 催化一锅法合成 2H-1,4-benzoxazin-3-(4 H)-one 衍生物。2-(o-卤代芳氧基)酰氯和伯胺之间的缩合，然后是 Cu(I) 催化的分子内 CN 键偶联，得到了各种 2H-1,4-benzoxazin-3-(4 H)-ones优良的产量。可以方便地在 4 位上引入多样化的替代物。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.612

文献信息

• Access to Optically Enriched α-Aryloxycarboxylic Esters via Carbene-Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution and Transesterification
  作者：Bin Liu、Runjiang Song、Jun Xu、Pankaj Kumar Majhi、Xing Yang、Song Yang、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00748

  日期：2020.5.1

  Disclosed here is a carbene-catalyzed dynamic kinetic resolution and transesterification reaction for access to this class of molecules with up to 99% yields and 99:1 er values. Addition of a chiral carbene catalyst to the ester substrate leads to two diastereomeric azolium ester intermediates that can quickly epimerize to each other and thus allows for effective dynamic kinetic resolution to be realized

  光学活性α-芳氧基羧酸及其衍生物是重要的功能分子。这里公开了一种卡宾催化的动态动力学拆分和酯交换反应，用于以高达 99% 的产率和 99:1 的 er 值获得这类分子。将手性卡宾催化剂添加到酯底物中会产生两种非对映体唑鎓酯中间体，它们可以快速彼此差向异构化，从而实现有效的动态动力学拆分。我们反应中的光学富集酯产物可以快速转化为手性除草剂和其他生物活性分子。
• HPLC separation of 2-aryloxycarboxylic acid enantiomers on chiral stationary phases
  作者：A. A. Tumashov、S. A. Vakarov、L. Sh. Sadretdinova、E. N. Chulakov、G. L. Levit、V. P. Krasnov、V. N. Charushin

  DOI：10.1007/s11172-021-3165-8

  日期：2021.5

  reversed-phase HPLC on popular chiral stationary phases. The best separation parameters were achieved on the chiral phases with the polysaccharide base Chiralcel OD-H and Chiralpack AD under the normal-phase HPLC conditions. The (S)- and (R)-enantiomers of 2-(1-naphthyloxy)- and 2-(2-iodophenoxy)propionic acids with enantiomeric excess ee >99% were isolated using preparative chiral HPLC.

  通过正相和反相 HPLC 在流行的手性固定相上研究了分离许多具有实际意义的 2-芳氧基羧酸的对映异构体的可能性。在正相 HPLC 条件下，使用多糖基 Chiralcel OD-H 和 Chiralpack AD 的手性相实现了最佳分离参数。使用制备型手性 HPLC 分离对映体过量 ee > 99% 的 2-(1-萘氧基)-和 2-(2-碘苯氧基)丙酸的 (S)-和 (R)-对映体。
• Copper-catalyzed one-pot synthesis of 2H-1,4-benzoxazin-3-(4H)-ones from 2-(o-haloaryloxy)acyl chlorides and primary amines
  作者：Qunxian Hu、Ziming Xia、Ling Fan、Jiening Zheng、Xiaoxia Wang、Xin Lv

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.612

  日期：——

  A facile and efficient Cu(I)-catalyzed one-pot synthesis of 2H-1,4-benzoxazin-3-(4 H)-one derivatives has been developed. The condensation between 2-(o-haloaryloxy)acyl chlorides and primary amines followed by Cu(I)-catalyzed intramolecular C-N bond coupling afforded a variety of 2H-1,4-benzoxazin-3-(4 H)-ones in good to excellent yields. Diversified substitutents on the 4-position could be conveniently

  已开发出一种简便高效的 Cu(I) 催化一锅法合成 2H-1,4-benzoxazin-3-(4 H)-one 衍生物。2-(o-卤代芳氧基)酰氯和伯胺之间的缩合，然后是 Cu(I) 催化的分子内 CN 键偶联，得到了各种 2H-1,4-benzoxazin-3-(4 H)-ones优良的产量。可以方便地在 4 位上引入多样化的替代物。