(-)-8-phenylmenthyl (2S,3S)-2-hydroxy-3-methyl-4-pentenoate | 88196-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-8-phenylmenthyl (2S,3S)-2-hydroxy-3-methyl-4-pentenoate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2S,3S)-2-hydroxy-3-methylpent-4-enoate
• CAS: 88196-07-0
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: MOEIYBZWSYAYMT-LHDHZVESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-8-phenylmenthyl (2S,3S)-2-hydroxy-3-methyl-4-pentenoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到(2S,3S)-2-hydroxy-3-methyl-4-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  8-苯基薄荷醇的乙醛酸酯的烯反应中的不对称诱导

  摘要：

  我们最近进行了交流（JK Whitesell，A。Bhattacharya，DA Aguilar和K. Henke，J。Chem。Soc。Chem。Commun。989（1982）），是一种通过非对称诱导控制绝对立体化学的高效方法。烯使手性乙醛酸酯1与烯烃反应。现在，我们就此过程的机理细节，范围和适用于各种情况的适用性等方面积累了足够的信息，以确保对这些反应进行更完整的介绍。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90590-3
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-5-methylcyclohexyl nitrooxyacetate 在 sodium acetate 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (-)-8-phenylmenthyl (2S,3S)-2-hydroxy-3-methyl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  8-苯基薄荷醇的乙醛酸酯的烯反应中的不对称诱导

  摘要：

  我们最近进行了交流（JK Whitesell，A。Bhattacharya，DA Aguilar和K. Henke，J。Chem。Soc。Chem。Commun。989（1982）），是一种通过非对称诱导控制绝对立体化学的高效方法。烯使手性乙醛酸酯1与烯烃反应。现在，我们就此过程的机理细节，范围和适用于各种情况的适用性等方面积累了足够的信息，以确保对这些反应进行更完整的介绍。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90590-3

文献信息

• Enantio- and diastereo-selective reaction of but-2-enylstannane with glyoxylate esters and its application to a short synthesis of verrucarinolactone
  作者：Yoshinori Yamamato、Norihiko Maeda、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1039/c39830000774

  日期：——

  erythro-3-alkyl-2-hydroxypropionate unit in (4) is predominantly obtained via the reaction of but-2-enylstannane (2a) with glyoxylate esters (3) while the threo-isomer (5) is preferentially produced via 9-but-2-enyl-9-borabicyclo[3.3.1] nonane (2b); the former reaction has been applied to the enantioselective synthesis of verrucarinolactone (6).

  （4）中的赤型-3-烷基-2-羟基丙酸酯单元主要是通过丁-2-烯基锡烷（2a）与乙醛酸酯（3）的反应获得的，而苏式异构体（5）则优先通过9-生成丁-2-烯基-9-硼环[3.3.1]壬烷（2b）; 前一种反应已应用于对丙酮酸内酯（6）的对映选择性合成。
• Stereo- and regiocontrol of acyclic systems via the lewis acid mediated reaction of allylic stannanes with aldehydes
  作者：Yoshinori Yamamoto、Hidetaka Yatagai、Yuji Ishihara、Norihiko Maeda、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80007-1

  日期：1984.1

  The reaction of crotyltrialkylstannanes (1) with aldehydes in the presence of BF3,OEt2, produces the corresponding erythro homoallyl alcohols (2) predominantly regardless of the geometry of the double bond. Further, the Lewis acid mediated reaction exhibits the enhanced Cram selectivity in comparison with other allylic organometallic reactions which proceed in the absence of Lewis acids. Use of AlCl3-i-PrOH

  在BF 3，OEt 2存在下，巴豆基三烷基锡烷（1）与醛的反应主要产生相应的赤型均烯丙基醇（2），而与双键的几何形状无关。此外，与在不存在路易斯酸的情况下进行的其他烯丙基有机金属反应相比，路易斯酸介导的反应显示出提高的Cram选择性。使用AlCl 3 -i-PrOH作为路易斯酸完全改变了反应过程；产生线性加合物（12）而不是支链加合物（13）。1-BF 3，OEt 2的反应该系统被用于（±）Prelog-Djerassi乳酸（16）和（-）芦竹内酯（19）的短时和立体选择性合成。
• Asymmetric [2,3]-Wittig Rearrangement Involving a Chiral Ester Enolate Terminus. A Chiral Synthesis of<i>erythro</i>-α-Hydroxy-β-alkyl Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Osamu Takahashi、Koichi Mikami、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1987.69

  日期：1987.1.5

  The title rearrangement of the (E-2-alkenyloxy)acetic esters derived from (−)-8-phenylmenthol has been shown to afford the corresponding 3-alkyl-2-hydroxy-4-pentenoic ester with an extremely high level of diastereoface selection (95–97% de) along with a high erythro selectivity (90–93%).

  源自 (-)-8-苯基薄荷醇的 (E-2-链烯氧基) 乙酸酯的标题重排已显示出相应的 3-烷基-2-羟基-4-戊烯酸酯，具有极高水平的非对映面选择(95–97% de) 以及高红细胞选择性 (90–93%)。
• Asymmetric induction. Ene reactions of a chiral glyoxylate ester
  作者：James K. Whitesell、Apurba Bhattacharya、Daniel A. Aguilar、Kevin Henke

  DOI：10.1039/c39820000989

  日期：——

  The acid-catalysed reaction of 8-phenylmenthol glyoxylate with hex-1-ene and trans-but-2-ene provided the ene reaction products with asymmetric induction levels consistently above 93%.

  8-苯基薄荷醇乙醛酸酯与己-1-烯和反式-丁-2-烯的酸催化反应为烯反应产物提供了始终高于93％的不对称诱导水平。
• WHITESELL, J. K.;BHATTACHARYA, A.;AGUILAR, D. A.;HENKE, K., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 17, 989-990
  作者：WHITESELL, J. K.、BHATTACHARYA, A.、AGUILAR, D. A.、HENKE, K.

  DOI：——

  日期：——