(4-硝基)苯基-2,3,4,6-四-o-乙酰基-alpha-d-吡喃葡萄糖苷 | 14131-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4-硝基)苯基-2,3,4,6-四-o-乙酰基-alpha-d-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 对硝基苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷；4-硝基苯基ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷2,3,4,6-四乙酸酯；对硝基苯基 2,3,4,6-四-O-乙酰基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: p-nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-nitrophenyl tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside；4-Nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-nitrophenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 14131-42-1
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₁₂
• 分子量: 469.402
• InChiKey: BEUISCKWILNFIL-OBKDMQGPSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-114°C
• 沸点：
  559.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-硝基)苯基-2,3,4,6-四-o-乙酰基-alpha-d-吡喃葡萄糖苷 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以51%的产率得到对硝基苯-α-D-葡萄糖吡喃苷
  参考文献：
  名称：

  一种底物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一类用于检测α‑葡萄糖苷酶活性的底物‑‑α‑D‑葡萄糖苷，本发明还公开了该底物的合成工艺：首先将化合物α‑D‑葡萄糖与乙酰氯反应，经纯化得到α‑D‑五乙酰葡萄糖；所得物经N，N‑二甲基‑1，3‑二氨基丙烷催化，酸洗、萃取、干燥、纯化得到2,3,4,6‑四‑O‑α‑D‑乙酰基葡萄糖；所得物在二氯甲烷溶液中经催化与三氯乙腈反应，过滤、纯化得到2,3,4,6‑四‑O‑乙酰基‑β‑D‑葡萄糖基三氯乙酰亚胺；所得物在二氯甲烷溶液中经催化与色原或荧光基团反应，萃取，合并有机相，干燥、浓缩、甲醇复溶、4℃养晶过滤，得到2,3,4,6‑四‑O‑乙酰基‑α‑D‑葡萄糖苷；所得物在甲醇溶液中催化，反应完成后脱色吸附、过滤、纯化制得。本发明底物的合成工艺简单，收率高，可提高试剂盒灵敏度，稳定性好，特异性强。

  公开号：

  CN109705177A
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 生成 (4-硝基)苯基-2,3,4,6-四-o-乙酰基-alpha-d-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  XASEHGAVA, AKIRA;KOGAVA, KOITI;UEHSIMA, OSAMU

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Efficient β-Glucosylation of the Acidic Hydroxyl Groups, Phenol and Carboxylic Acid, with an Peracetylated Glucosyl Fluoride Using a Combination of BF₃ · Et₂O and DTBMP as a Promoter
  作者：Kin-ichi Oyama、Tadao Kondo

  DOI：10.1055/s-1999-12529

  日期：——

  A combination of BF3 · Et2O and DTBMP was established to be an efficient promoter of β-glucosylation of both phenols and carboxylic acids with a peracetylated glycosyl fluoride (2). This new method achieved remarkably high yields and β-selectivity.

  建立了BF3·Et2O与DTBMP组合作为高效促进剂，用于使用乙酰化的糖基氟化物（2）进行苯酚和羧酸的β-糖基化反应。这种新方法实现了极高的产率和β-选择性。
• Application of Halide Molten Salts as Novel Reaction Media for O-Glycosidic Bond Formation
  作者：Vineet Kumar、Ian Jamie Talisman、Sanjay V. Malhotra

  DOI：10.1002/ejoc.201000188

  日期：——

  we have explored the application of halide molten salts as reaction media for O-glycosidic bond formation under basic conditions and mild heating. Eighteen different room-temperature ionic liquids and molten salts, representing four different classes of cations (i.e. imidazolium, pyridinium, pyrrolidinium and ammonium), were screened in the glycosidation reaction of p-nitrophenol with aceto-bromo-α-D-galactose

  在这项研究中，我们探索了卤化物熔盐作为在碱性条件和温和加热下形成 O-糖苷键的反应介质的应用。在对硝基苯酚与乙酰溴-α-D-半乳糖的糖苷化反应中筛选出十八种不同的室温离子液体和熔融盐，代表四种不同类别的阳离子（即咪唑鎓、吡啶鎓、吡咯烷鎓和铵）。1-丁基-4-甲基咪唑鎓氯化物（BMIM·Cl）得到了最好的结果，并将其应用于其他酚类底物的反应中，产率高达80%。所有反应都对β-端基异构体具有高度选择性，并且熔融盐BMIM·Cl可以很容易地重复使用而不会明显降低活性。
• p-Nitrophenyl group for anomeric protection of oligosaccharides, selective oxidative cleavage via p-acetamidophenyl glycosides
  作者：Koichi Fukase、Takashi Yasukochi、Yoshihiko Nakai、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00507-2

  日期：1996.5

  Versatile use of the p-nitrophenyl group for anomeric protection of carbohydrates is described. It can be readily removed via conversion into a p-acetamidophenyl group followed by ammonium cerium(IV) nitrate oxidation.

  描述了对硝基苯基用于碳水化合物的端基保护的多种用途。通过转化为对乙酰氨基苯基，然后硝酸铵铈（IV）氧化，可以很容易地将其除去。
• Glucosylated Tris-bipyridine Ferrous Complexes: Construction of Hexavalent Saccharide Clusteres via Self-Assembly and Their Recognition by Lectin
  作者：Teruaki Hasegawa、Kazunori Matsuura、Kazukiyo Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.2000.466

  日期：2000.5

  Hexavalent glycoconjugates were prepared via self-assembly of divalent glycosylated 2,2′-bipyridine derivatives with ferrous chloride. The Λ- and Δ-stereoisomeric complexes were preferentially formed from α- and β-glucoside derivatives, respectively. The α-glucoside cluster exhibited an enhanced affinity for concanavalin A.

  通过二价糖基化的 2,2′-联吡啶衍生物与氯化亚铁的自组装，制备了六价糖轭合物。α-和β-葡萄糖苷衍生物分别优先形成Λ-和Δ-立体异构体复合物。α-葡萄糖苷簇对 concanavalin A 的亲和力增强。
• Resolution of Enantiomers Using Sugar-Carrying Polyisocyanides as Chiral Stationary Phases for HPLC
  作者：Akiko Tsuchida、Teruaki Hasegawa、Kazukiyo Kobayashi、Chiyo Yamamoto、Yoshio Okamoto

  DOI：10.1246/bcsj.75.2681

  日期：2002.12

  derivatives of α-/β-glucose and α-/β-galactose-carrying helical poly(phenyl isocyanide)s were used as chiral stationary phases (CSPs) for HPLC to estimate their chiral recognition abilities. CD spectroscopy suggested that the helix sense in these rigid helical polymers may be regulated by the chirality of the α- or β-anomeric center of the sugar moieties. Some 10 different types of racemates with functional

  3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯衍生物的α-/β-葡萄糖和携带α-/β-半乳糖的螺旋聚（苯基异氰）被用作HPLC的手性固定相（CSP），以评估它们的手性识别能力。CD 光谱表明，这些刚性螺旋聚合物中的螺旋意义可能受糖部分 α-或 β-异头中心的手性调节。取决于悬垂糖的立体结构，大约 10 种不同类型的具有官能团的外消旋物被完全或部分解析。增强的手性识别能力归因于沿螺旋骨架的三维调控的糖阵列；也就是说，携带 α-葡萄糖的螺旋聚（苯基异氰）的 CSP 比相应的柔性聚（N-苯基丙烯酰胺）的 CSP 表现出更有效的对映分离。