N,N-bis(phenacyl)-4-methylaniline | 113385-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N-bis(phenacyl)-4-methylaniline
• 英文别名: N,N-bis(phenacyl)-4-toluidine；N,N-bis(phenacyl)-p-toluidine；N,N-diphenacyl-p-toluidine；N,N-Diphenacyl-p-toluidin；p-Tolyl-diphenacylamin；2-(4-Methyl-N-phenacylanilino)-1-phenylethanone
• CAS: 113385-73-2
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂
• 分子量: 343.425
• InChiKey: LJZFSRYVWJEHPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  252-255 °C
• 沸点：
  538.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(phenacyl)-4-methylaniline 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-(4-methylphenyl)-2,5-diphenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Nagy, Jozsef; Madarasz, Zoltan; Rapp, Rudolf, Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 2000, vol. 342, # 3, p. 281 - 290

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-phenacyl-p-toluidine 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 反应 1.0h， 生成 N,N-bis(phenacyl)-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  Nagy, Jozsef; Madarasz, Zoltan; Rapp, Rudolf, Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 2000, vol. 342, # 3, p. 281 - 290

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of oxathiane and morpholine from acyclic precursors: a modified Mitsunobu reaction
  作者：Nidhin Paul、Selvam Kaladevi、Arockiam Jesin Beneto、Shanmugam Muthusubramanian、Nattamai Bhuvanesh

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.029

  日期：2012.8

  Synthesis of a set of isomeric 2,4,6-triarylmorpholines and 2,6-diaryloxathianes from the corresponding 1,5-diols has been described. The method provides an efficient route to six-membered heterocycles from acyclic diols and is found to be better than Mitsunobu procedure in yield and waste management. In a related study, the ring contraction of pyranone to two isomeric cyclopentenone derivatives through

  已经描述了由相应的1，5-二醇合成一组异构的2，4，6-三芳基吗啉和2，6-二芳基氧杂蒽。该方法提供了从无环二醇到六元杂环的有效途径，发现在产率和废物管理方面比Mitsunobu方法更好。在相关研究中，已经注意到通过纳扎罗夫反应将吡喃酮环收缩成两个异构的环戊烯酮衍生物。
• Synthesis of 4H-1,4-oxazines as transthyretin amyloid fibril inhibitors
  作者：Weipeng Li、Xiaowei Duan、Hong Yan、Hongxing Xin

  DOI：10.1039/c3ob40377g

  日期：——

  4-oxazines were designed as transthyretin (TTR) amyloid fibril inhibitors based on an analysis of the interactions between known small molecule inhibitors and TTR by molecular docking. A series of 2,4,6-triaryl-4H-1,4-oxazines was synthesized by the cyclization of N,N-bis(phenacyl)anilines with POCl3 in pyridine. Inhibition of TTR amyloid fibril was evaluated by a fibril formation assay. The results

  将4 H -1,4-恶嗪设计为甲状腺素（TTR）淀粉样蛋白原纤维抑制剂是基于对已知小分子抑制剂与TTR之间通过分子对接的相互作用的分析。一系列的2,4,6-三芳基-4- ħ -1,4-恶嗪用的环化合成Ñ，ñ -双用三氯氧磷（苯甲酰甲基）苯胺3在吡啶。通过原纤维形成测定评估TTR淀粉样蛋白原纤维的抑制。结果表明，4 H -1,4-恶嗪以7.2μM的浓度显着抑制TTR淀粉样原纤维。
• Study on Photochromism of Diarylethenes with a 2,5-Dihydropyrrole Bridging Unit:  A Convenient Preparation of 3,4-Diarylpyrroles from 3,4-Diaryl-2,5-dihydropyrroles
  作者：Yi Chen、De X. Zeng、Nan Xie、Yi Z. Dang

  DOI：10.1021/jo050236r

  日期：2005.6.1

  units undergo reversible ring-opening and ring-closing photoisomerization reactions in nonpolar solvents with UV/vis light, and some of them exhibit good fatigue resistance and no marked degradation detected after 10 cycles via an on/off switch. In polar solvents, however, photochromic diarylethenes with 2,5-dihydropyrrole bridging units produce 3,4-diarylpyrrole derivatives instead of the ring-closing

  制备了具有2,5-二氢吡咯桥联单元的对称和非对称二芳烃，并研究了光致变色性能。具有2,5-二氢吡咯桥联单元的对称和不对称二芳烃在紫外线/可见光的非极性溶剂中均经历可逆的开环和闭环光异构化反应，其中一些具有良好的耐疲劳性，经过10个循环后未检测到明显的降解一个开/关开关。然而，在极性溶剂中，具有2，5-二氢吡咯桥连单元的光致变色二硫杂环丁烷在紫外线照射下产生3,4-二芳基吡咯衍生物，而不是二硫杂环丁烷的闭环异构体。制备了一类具有2,5-二氢吡咯桥联单元的N-取代的3,4-二苯基乙烯，并将其用作研究转化反应的模板。
• Reactions of diphenacylaniline and diphenacyl sulfide under Gewald conditions: generation of enamines and thioamides
  作者：Nidhin Paul、Ramalingam Sathishkumar、Chellathurai Anuba、Shanmugam Muthusubramanian

  DOI：10.1039/c3ra21556c

  日期：——

  The 1,5-diketone, diphenacylaniline, yielded an enamine under Gewald conditions, while another 1,5-diketone, diphenacyl sulfide, resulted in thioamide formation under identical conditions. 2-Amino-4-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carbonitrile was obtained from the 1,5-diketone 2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)-1-cyclohexanone under the same conditions.

  在格瓦尔德条件下，1,5-二酮--二苯基苯胺生成了烯胺，而另一种 1,5- 二酮--二苯基硫醚在相同条件下生成了硫代酰胺。在相同的条件下，2-(3-氧代-1,3-二苯基丙基)-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-甲腈从 1,5-二酮 2-(3-氧代-1,3-二苯基丙基)-1-环己酮中得到。
• Ultrasound-mediated synthesis of N,N-bis(phenacyl)aniline under solvent-free conditions
  作者：Jingyu He、Lanxiang Shi、Sijie Liu、Peng Jia、Juan Wang、Ruisheng Hu

  DOI：10.1007/s00706-013-0978-7

  日期：2014.1

  AbstractAn efficient method for the synthesis of N,N-bis(phenacyl)anilines was developed via smooth condensation of anilines with α-bromoacetophenones in the presence of sodium carbonate as acid acceptor and polyethylene glycol 400 (PEG 400) as catalyst at room temperature under solvent-free conditions by using 350 W ultrasound irradiation. In addition to experimental simplicity, the main advantages

  摘要通过在室温下在碳酸钠作为酸受体和聚乙二醇400（PEG 400）作为催化剂存在下，通过苯胺与α-溴乙酰苯的平滑缩合，开发了一种有效的N，N-双（苯甲酰基）苯胺合成方法。通过使用350 W超声辐射在无溶剂条件下进行。除了实验简单之外，该方法的主要优点是条件温和，反应时间短（30-45分钟）和高产率（73-83％）。 图形概要