1-(4-methylphenyl)-2,5-diphenylpyrrole | 853-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)-2,5-diphenylpyrrole
• 英文别名: 2,5-diphenyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrrole；2,5-diphenyl-1-p-tolylpyrrole；2,5-diphenyl-1-p-tolyl-pyrrole；2,5-Diphenyl-1-p-tolyl-pyrrol；N-p-Tolyl-2.5-diphenyl-pyrrol；1-(4-Methylphenyl)-2,5-diphenyl-1H-pyrrole
• CAS: 853-36-1
• 化学式: C₂₃H₁₉N
• 分子量: 309.411
• InChiKey: CRVQRLGRMRTORV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181 °C
• 沸点：
  485.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)-2,5-diphenylpyrrole 在 水 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-nitro-2,5-diphenyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Sprio; Fabra, Annali di Chimica, 1956, vol. 46, p. 263,264,266

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-phenacyl-p-toluidine 在 盐酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium hydrogencarbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-(4-methylphenyl)-2,5-diphenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Nagy, Jozsef; Madarasz, Zoltan; Rapp, Rudolf, Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 2000, vol. 342, # 3, p. 281 - 290

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One‐Pot Synthesis of Quinoline Derivatives Directly from Terminal Alkynes <i>via</i> Sequential Ruthenium(II) and Acid Catalysis
  作者：Min Zhang、Thierry Roisnel、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1002/adsc.201000278

  日期：2010.10.9

  A convenient one-pot synthesis of 2,3-disubstituted, 2,3,6-trisubstituted, and 2,3,6,7-tetrasubstituted quinoline analogues from terminal alkynes via sequential ruthenium(II) and para-toluenesulfonic acid (p-TSA) co-catalyzed reactions is described. The catalytic process is shown to take place first via intermediate formation of an allyl ketone and then addition of an aniline derivative to the allyl

  的一种方便的一锅合成2,3-二取代的，2,3,6-三取代的，和从末端炔2,3,6,7-四取代的喹啉类似物通过连续钌（II）和对甲苯磺酸（p -描述了TSA）共催化的反应。显示出催化过程首先通过中间形成烯丙基酮，然后将苯胺衍生物加到烯丙基酮中而发生。该p -tsa对于两个烯丙基酮和喹啉的合成步骤的催化剂。该方法使我们能够合成各种喹啉衍生物，并通过使用各种简单的起始原料引入不同的取代基。该反应允许合成含卤素的产物。
• Gold(I) Catalyzes the Intermolecular Hydroamination of Alkynes with Imines and Produces α,α′,<i>N</i>-Triarylbisenamines: Studies on Their Use As Intermediates in Synthesis
  作者：Antonio Leyva-Pérez、Jose R. Cabrero-Antonino、Ángel Cantín、Avelino Corma

  DOI：10.1021/jo101674t

  日期：2010.11.19

  N-Triarylbisenamines have been efficiently formed and isolated for the first time. The synthesis is based on an unprecedented gold(I)-catalyzed double intermolecular hydroamination between N-arylamines and aryl alkynes. This reaction constitutes a new example of the intriguing behavior of gold as catalyst in organic synthesis. The reactivity of these bisenamines for three different reactions, leading to potentially

  α，α'，N-三芳基双烯胺已被首次有效地形成和分离。该合成基于空前的金（I）催化的N-芳基胺和芳基炔烃之间的双分子间加氢胺化反应。该反应构成了金在有机合成中作为催化剂的引人入胜的行为的新例子。还显示了这些比森胺对三种不同反应的反应性，从而导致可能有用的中间体。尤其是，受阻的氮杂双环[3.2.0]具有出色的UVA和UVB吸收特性，是通过在预料之外的机理中向丙酸酯中添加三芳基双烯胺而获得的。
• CuCl-catalyzed cycloaddition of 1,3-butadiynes with primary amines: an atom-economic process for synthesis of 1,2,5-trisubsituted pyrroles
  作者：Qingwei Zheng、Ruimao Hua

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.092

  日期：2010.8

  1,3-Butadiynes underwent inter- and intramolecular double hydroamination with primary amines in the presence of CuCl at 100 °C to afford 1,2,5-trisubsituted pyrroles in good to high yields.

  1,3-丁二炔在100°C的CuCl存在下与伯胺进行了分子间和分子内双加氢胺化反应，以良好或高收率得到1,2,5-三取代的吡咯。
• Pyrrole compounds, polymers thereof and EL element using the same
  申请人：Korea Institute of Science and Technology

  公开号：US20040034189A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  A pyrrole compound, polymers thereof and EL element using the same are disclosed. The pyrrole compound and polymers thereof can be used as a material for an organic and polymeric electroluminescence element and/or other optical devices such as an optical switch, sensor, module, waveguide, transistor, laser, light-absorbing body, dielectric substance, membrane and the like.

  本发明公开了一种吡咯化合物、其聚合物以及使用它们的EL元件。该吡咯化合物及其聚合物可用作有机和聚合物电致发光元件的材料，以及其他光学器件，如光开关、传感器、模块、波导、晶体管、激光器、吸光体、介电质、膜等。
• Aromatic copolymers of pyrroles and an electroluminescent element using the same
  申请人：Korea Institute of Science and Technology

  公开号：EP1389626A1

  公开（公告）日：2004-02-18

  A pyrrole compound, polymers thereof and EL element using the same are disclosed. The pyrrole compound and polymers thereof can be used as a material for an organic and polymeric electroluminescence element and/or other optical devices such as an optical switch, sensor, module, waveguide, transistor, laser, light-absorbing body, dielectric substance, membrane and the like.

  本文公开了一种吡咯化合物、其聚合物以及使用这种化合物的电致发光元件。吡咯化合物及其聚合物可用作有机和聚合物电致发光元件和/或其他光学器件（如光学开关、传感器、模块、波导、晶体管、激光器、吸光体、介电物质、膜等）的材料。