4,7-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxepin | 74076-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4,7-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxepin
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-4,7-dihydro-1,3-dioxepine；2-(4-Methoxyphenyl)-4,7-dihydro-2H-1,3-dioxepine
• CAS: 74076-63-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: OSIFRGQQCFOYSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxepin 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 sodium azide 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 氯化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S-cis)-methyl ester 2-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-1-aziridinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on FR 900482. Synthesis of a photo-triggered pro-mitosene

  摘要：

  A stereocontrolled synthesis of an eight-membered ring precursor to a photo-triggered mitosene is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00865-4
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4,7-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxepin
  参考文献：
  名称：

  Lewis 酸催化的 4,5-Dihydro-1,3-dioxepines 的乙烯基乙缩醛重排：顺式和反式 2,3-二取代四氢呋喃的立体选择性合成。

  摘要：

  路易斯酸催化的 4,5-dihydro-1,3-dioxepines 重排已被研究。乙烯基缩醛在各种条件下的重排以高度立体选择性的方式产生顺式和反式2,3-二取代的四氢呋喃衍生物。在较低温度下的重排通常提供顺式-2,3-二取代的四氢呋喃甲醛。在较高温度下，形成相应的反式-2,3-二取代四氢呋喃甲醛。乙烯缩醛重排的必要底物是通过双（烯丙氧基）甲基衍生物的闭环烯烃复分解反应合成的，使用 Grubbs 第二代催化剂，然后使用催化量的 RuCl 进行烯烃异构化2 (PPh 3 ) 3。我们使用取代的芳香族和脂肪族衍生物检查了底物范围。此外，重排被用于合成立体化学定义的双四氢呋喃 (bis-THF) 衍生物，这是 FDA 批准的用于治疗 HIV/AIDS 的药物达芦那韦的关键结构要素之一。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00390

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Tetrahydrofuran-3-aldehyden
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0013893A1

  公开（公告）日：1980-08-06

  Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von Tetrahydrofuran-3-aldehyden der Formel (I) in welcher R1 und R2 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man 4,5-Dihydro-1,3 dioxepine der Formel (II) mit katalytischen Mengen o-Tolylsäure auf Temperaturen zwischen 100 und 250° C erhitzt.

  本发明涉及一种制备式 (I) 的四氢呋喃-3-醛的新工艺。 其中 R1 和 R2 具有描述中给出的含义，其特征在于式 (II) 的 4,5-二氢-1,3-二氧杂环庚烷 与催化量的邻甲基苯甲酸一起加热至 100 至 250°C。
• Allylic fluorination via an unusual alkene Z/E isomerisation
  作者：James A.B. Laurenson、Sebastien Meiries、Jonathan M. Percy、Ricard Roig

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.068

  日期：2009.7

  The isomerisation of readily available (Z)-4-(para-methoxybenzyloxy)- 1 -chloro-2-butene was achieved under mild conditions to afford the much less accessible E-diastereoisomer. This was an effective Substrate in Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) reactions, delivering highly enantiomerically enriched fluorinated butene triol building blocks. Crown Copyright (C) 2009 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Scharf, Hans-Dieter; Frauenrath, Herbert, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 4, p. 1472 - 1479
  作者：Scharf, Hans-Dieter、Frauenrath, Herbert

  DOI：——

  日期：——
• Spada, Marianne R.; Ubukata, Makoto; Isono, Kiyoshi, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 6, p. 1147 - 1167
  作者：Spada, Marianne R.、Ubukata, Makoto、Isono, Kiyoshi

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the First Photo-Triggered Pro-mitosene Based on FR-900482
  作者：Robert M Williams、Samuel B Rollins、Ted C Judd

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01046-7

  日期：2000.1

  A stereocontrolled synthesis of an eight-membered ring precursor to a photo-triggered mitosene is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.