O-acetoacetylclivonine | 74730-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: O-acetoacetylclivonine
• 英文别名: clivacetine；[(2S,3R,7R,9S,10R)-4-methyl-12-oxo-11,16,18-trioxa-4-azapentacyclo[11.7.0.02,10.03,7.015,19]icosa-1(20),13,15(19)-trien-9-yl] 3-oxobutanoate
• CAS: 74730-02-2
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₇
• 分子量: 401.416
• InChiKey: FVUFQVCGJLVWOQ-PWVDPTFDSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-acetoacetylclivonine 在 ammonium hydroxide 、 聚合甲醛 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以57.2%的产率得到dihydroclivimine
  参考文献：
  名称：

  Kobayashi, Shigeru; Imakura, Yasuhiro; Ishikawa, Hideki, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 6, p. 751 - 754

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 (+)-clivonine 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以48.2%的产率得到O-acetoacetylclivonine
  参考文献：
  名称：

  Kobayashi, Shigeru; Imakura, Yasuhiro; Ishikawa, Hideki, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 6, p. 751 - 754

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isolation of clivacetine from Clivia miniata Regel. (Amaryllidaceae).
  作者：SHIGERU KOBAYASHI、HIDEKI ISHIKAWA、ETSUKO SASAKAWA、MASARU KIHARA、TETSURO SHINGU、AKIRA KATO

  DOI：10.1248/cpb.28.1827

  日期：——

  Clivia miniata REGEL. (Amaryllidaceae) was found to contain a novel alkaloid, clivacetine (2), as well as lycorine (3), clivatine (4), clivimine (5), and clivonine (6). Clivacetine was identified as O-acetoacetylclivonine (2) and has an interesting structure from a biogenetic viewpoint, since it is a possible biosynthetic precursor of clivimine (5).

  Clivia miniata REGEL.(发现该植物（Amaryllidaceae）含有一种新型生物碱--clivacetine (2)，以及 lycorine (3)、clivatine (4)、clivimine (5) 和 clivonine (6)。Clivacetine 被鉴定为 O-acetoacetylclivonine (2)，从生物遗传学的角度来看，它具有有趣的结构，因为它可能是 clivimine (5) 的生物合成前体。