(2S-cis)-methyl ester 2-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-1-aziridinecarboxylic acid | 192061-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S-cis)-methyl ester 2-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-1-aziridinecarboxylic acid
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]aziridine-1-carboxylate
• CAS: 192061-01-1
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₅Si
• 分子量: 395.571
• InChiKey: IJJVOOZCNDUMAQ-GARIHTGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  57.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S-cis)-methyl ester 2-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-1-aziridinecarboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.7h， 生成 (1aS,9aS)-3-[(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)methyl] 1,5-dimethyl ester 9-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-1a,2,3,8,9,9a-hexahydro-7-(methoxymethoxy)-1H-aziridino[2,3-c][1]benzazocine-1,3,5(2H)-tricarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the First Photo-Triggered Pro-mitosene Based on FR-900482

  摘要：

  A stereocontrolled synthesis of an eight-membered ring precursor to a photo-triggered mitosene is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01046-7
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(4-methoxybenzyloxy)but-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 氯化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S-cis)-methyl ester 2-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-1-aziridinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on FR 900482. Synthesis of a photo-triggered pro-mitosene

  摘要：

  A stereocontrolled synthesis of an eight-membered ring precursor to a photo-triggered mitosene is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00865-4