甲硫醇钠 | 50615-16-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 甲硫醇钠
• 中文别名: 2-甲基-4,5,6,7-四氢-4-苯并呋喃酮；6,7-二氢-2-甲基-4(5H)苯并呋喃酮
• 英文名称: 2-methyl-6,7-dihydro-5H-benzofuran-4-one
• 英文别名: 2-methyl-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one；4-Oxo-2-methyl-4.5.6.7-tetrahydro-cumaron；2-Methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran；2-methyl-6,7-dihydro-1-benzofuran-4(5H)-one；2-methyl-6,7-dihydro-5H-1-benzofuran-4-one
• CAS: 50615-16-2
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• mdl: MFCD08059772
• 分子量: 150.177
• InChiKey: DFYYBHIUTDAALI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  27 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R31
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  UN 3263 8/PG 3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲硫醇钠 在 盐酸 、 titanium(III) chloride 、 硝酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 xylene 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-amino-2,3-dihydro-2,4-dimethylbenzofuran hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  The fischer indolisation reaction and the synthesis of dihydroindenoindoles

  摘要：

  The Fischer reaction between indanones and certain alkoxyarylhydrazines fails; the indanones are returned unreacted and the arylhydrazines are converted into the corresponding alkoxy-2-chloroarylamines and other products. A new N-amination route to arylhydrazines from the arylamines has been developed and it has been demonstrated that problems with the indolisation of alkoxyarylhydrazones can be circumvented by ring closures of their O-tosylated analogues. Some results using the Lepke synthesis of indoles are recorded.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81911-6
• 作为产物：
  描述：

  2-diazocyclohexane-1,3-dione 在 dirhodium tetraacetate 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 甲硫醇钠
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化的环状重氮二羰基化合物反应有效合成二氢呋喃和呋喃

  摘要：

  通过铑催化的环状重氮二羰基化合物与烯丙基卤的反应，可以有效地合成二氢呋喃和呋喃。该方法提供了快速进入天然存在的呋喃香豆素和呋喃肾上腺素衍生物的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00118-7

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationships of a series of substituted 2-(1H-furo[2,3-g]indazol-1-yl)ethylamine derivatives as 5-HT2C receptor agonists
  作者：Itsuro Shimada、Kyoichi Maeno、Ken-ichi Kazuta、Hideki Kubota、Tetsuya Kimizuka、Yasuharu Kimura、Ken-ichi Hatanaka、Yuki Naitou、Fumikazu Wanibuchi、Shuichi Sakamoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.100

  日期：2008.2.15

  A series of novel indazole derivatives were synthesized, and their structure-activity relationships examined in order to identify potent and selective 5-HT2C receptor agonists. Among these compounds, (S)-2-(7-ethyl-1H-furo[2,3-g]indazol-1-yl)-1-methylethylamine (YM348) had a good in vitro profile, that is, high agonistic activity to the human 5-HT2C receptor subtype (EC50 = 1.0 nM) and high selectivity

  合成了一系列新颖的吲唑衍生物，并检查了它们的结构-活性关系，以鉴定有效的和选择性的5-HT 2C受体激动剂。在这些化合物中，（S）-2-（7-乙基-1H-呋喃[2,3-g]吲唑-1-基）-1-甲基乙胺（YM348）具有良好的体外特性，即高激动性对人5-HT2C受体亚型的活性（EC50 = 1.0 nM）和对5-HT2A受体的高选择性。口服给予该化合物在大鼠阴茎勃起模型中也有效
• Mercuric Triflate Catalyzed Cycloisomerization of Alkynyl-1,3-Cyclo­hexanedione and Alkynyl-1,3-Cyclopentanedione
  作者：Mugio Nishizawa、Hiroshi Imagawa、Shuhei Kotani

  DOI：10.1055/s-2006-932464

  日期：——

  Mercuric triflate was used to catalyze cycloisomerization of alkynyl-1,3-cyclohexanediones and cyclopentanediones to give fused oxabicyclic systems under mild reaction conditions with high catalytic turnover up to 1000 times.

  三氟甲磺酸汞被用于催化炔丙基-1,3-环己二酮和环戊二酮的环异构化反应，在温和反应条件下生成高产率的稠合氧杂双环体系，催化转化率高达1000倍。
• Direct Palladium-Catalyzed C-4 Arylation of Tri-substituted Furans with Aryl Chlorides: An Efficient Access to Heteroaromatics
  作者：Hai Yang、Zhishuo Zheng、Jian Zeng、Huajie Liu、Bing Yi

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.8.2623

  日期：2012.8.20

  A series of functionalized furans were synthesized by way of a palladium -catalyzed coupling reaction of 2,3,5trisubstituted furans with aryl chlorides through C-H bond cleavages at C-4 position. The feature of the reaction was facilitative preparation of furan derivatives with good functional group tolerance. All reactions gave the desired products in moderate to good yields in the presences of BuAd2P

  通过钯催化的2,3,5三取代呋喃与芳基氯通过C-4位CH键断裂的偶联反应合成了一系列功能化呋喃。该反应的特点是便于制备具有良好官能团耐受性的呋喃衍生物。在 BuAd2P 和 t-BuOK 的存在下，在 DMF 中 120 o C 15 小时后，所有反应均以中等至良好的收率得到所需产物。
• Dipolar cycloaddition of rhodium carbenoids with vinyl esters. Total synthesis of pongamol and lanceolatin B
  作者：Michael C. Pirrung、Yong Rok Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73399-5

  日期：1994.8

  A new method for dipolar cycloaddition of diazocyclohexane-1,3-diones, leading to benzofuran derivatives, has been applied to the total synthesis of natural products from Tephrosia and Pongamia.

  一种重氮偶氮环己烷-1,3-二酮偶极环加成反应的新方法，可产生苯并呋喃衍生物，已被用于全合成来自提弗罗西亚和庞加米的天然产物。
• Acid-Promoted One-Pot Synthesis of Substituted Furan and 6-Methylpyrazin-2(1<i>H</i>)-one Derivatives via Allene Intermediate Formed in Situ
  作者：Jie Lei、Zhi-Gang Xu、Dian-Yong Tang、Yong Li、Jia Xu、Hong-yu Li、Jin Zhu、Zhong-Zhu Chen

  DOI：10.1021/acscombsci.8b00005

  日期：2018.5.14

  Under the acidic conditions, substituted furans were constructed from γ-alkynyl ketones through corresponding allene intermediates in one-pot. The methodology was also tailored to a series of the Ugi reaction products for the synthesis of 6-methylpyrazin-2(1H)-one derivatives. The current method offered significant advantages for the combinatorial applications of these chemical scaffolds.

  在酸性条件下，通过一锅中相应的丙二烯中间体由γ-炔基酮构建取代的呋喃。该方法还针对用于合成6-甲基吡嗪-2（1 H）-one衍生物的一系列Ugi反应产物进行了定制。当前的方法为这些化学支架的组合应用提供了显着的优势。

表征谱图