2-methyl-3-phenyl-6,7-dihydro-5H-benzofuran-4-one | 1042149-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-methyl-3-phenyl-6,7-dihydro-5H-benzofuran-4-one
• 英文别名: 2-methyl-3-phenyl-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one；2-methyl-3-phenyl-6,7-dihydro-5H-1-benzofuran-4-one
• CAS: 1042149-07-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: VXPWNMFNUZPGQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-methyl-3-phenyl-6,7-dihydro-5H-benzofuran-4-one 在 碘 作用下， 反应 7.0h， 以72%的产率得到4-methoxy-2-methyl-3-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过烯醇/ 1,3-二羰基化合物与硝基烯烃的偶联合成呋喃的多样化合成：直接接触二恶英[5]螺旋

  摘要：

  已经开发了一种多样化合成呋喃和槟榔呋喃的通用方法，该方法通过在EtOH中回流，通过K 2 CO 3促进烯醇/ 1,3-二羰基化合物与硝基烯烃之间的环化反应来进行。这种简便的方法已成功用于苯并三呋喃衍生物的合成，苯并三呋喃衍生物是有用的空穴传输材料。该程序还提供了直接接触二氧杂[5]螺旋的方法。该反应提供了广泛的底物范围，使用了廉价的碱和对环境无害的溶剂，并且操作简单。

  DOI：

  10.1002/asia.201500710
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 gold(III) chloride 、 silver tetrafluoroborate 、 iron p-toluenesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-methyl-3-phenyl-6,7-dihydro-5H-benzofuran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed cyclization reaction: a convenient domino process for synthesis of α-carbonyl furan derivatives

  摘要：

  该内容有图形摘要可供查看。

  DOI：

  10.1039/c1ob06105d

文献信息

• Direct Palladium-Catalyzed C-4 Arylation of Tri-substituted Furans with Aryl Chlorides: An Efficient Access to Heteroaromatics
  作者：Hai Yang、Zhishuo Zheng、Jian Zeng、Huajie Liu、Bing Yi

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.8.2623

  日期：2012.8.20

  A series of functionalized furans were synthesized by way of a palladium -catalyzed coupling reaction of 2,3,5trisubstituted furans with aryl chlorides through C-H bond cleavages at C-4 position. The feature of the reaction was facilitative preparation of furan derivatives with good functional group tolerance. All reactions gave the desired products in moderate to good yields in the presences of BuAd2P

  通过钯催化的2,3,5三取代呋喃与芳基氯通过C-4位CH键断裂的偶联反应合成了一系列功能化呋喃。该反应的特点是便于制备具有良好官能团耐受性的呋喃衍生物。在 BuAd2P 和 t-BuOK 的存在下，在 DMF 中 120 o C 15 小时后，所有反应均以中等至良好的收率得到所需产物。
• Ruthenium/TFA-Catalyzed Coupling of Activated Secondary Propargylic Alcohols with Cyclic 1,3-Diones: Furan versus Pyran Ring Formation
  作者：Victorio Cadierno、Josefina Díez、José Gimeno、Noel Nebra

  DOI：10.1021/jo800726u

  日期：2008.8.1

  consisting of the 16-electron allyl-ruthenium(II) complex [Ru(η3-2-C3H4Me)(CO)(dppf)][SbF6] (dppf = 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene) and trifluoroacetic acid (TFA) has been used to promote the coupling between secondary propargylic alcohols and cyclic 1,3-diketones. The nature of the resulting products was found to be dependent on the ring size of the dicarbonyl compound employed. Thus, whereas 6

  由16电子烯丙基钌的催化体系（II）配合物的[Ru（η 3 -2-C 3 H ^ 4 ME）（CO）（DPPF）] [的SbF 6 ]（DPPF = 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁）和三氟乙酸（TFA）已用于促进仲炔丙醇与环状1,3-二酮之间的偶联。发现所得产物的性质取决于所用二羰基化合物的环大小。因此，尽管已经从1，3-环己烷二酮开始通过呋喃环选择性地获得了6，7-二氢-5 H-苯并呋喃-4-酮，但是使用1，3-环戊二酮导致了6，7-。二氢-4 H-环戊[ b通过吡喃环的形成过程得到] pyran-5-ones。
• Synthesis of 4-Acetoxyindoles and Related Derivatives by Means of Air Oxidation of 4-Oxo-4,5,6,7-tetrahydroindoles Obtained from Nitroalkenes and Cyclohexane-1,3-diones
  作者：Teruhiko Ishikawa、Seiki Saito、Masaki Arai、Yayoi Miyauchi、Tadashi Miyahara

  DOI：10.1055/s-0028-1087386

  日期：——

  A novel method for synthesizing 4-hydroxyindole derivatives from cyclohexane-1,3-diones and nitroalkenes have been developed in which a newly developed air oxidation of 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindoles is playing a crucial role.

  我们开发了一种从环己烷-1,3-二酮和硝基烯合成 4-羟基吲哚衍生物的新方法，其中新开发的 4-氧代-4,5,6,7-四氢吲哚空气氧化法发挥了关键作用。
• Sequential gold-catalyzed reactions of 1-phenylprop-2-yn-1-ol with 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Antonio Arcadi、Maria Alfonsi、Marco Chiarini、Fabio Marinelli

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.12.013

  日期：2009.2

  A variety of sequential gold-catalyzed reactions of 1-phenylprop-2-yn-1-ol with 1,3-dicarbonyl compounds are directed towards different outcomes by a suitable choice of the catalytic system, feature of 1,3-dicarbonyl and reaction conditions.

  各种1-苯基丙-2-炔-1-醇与1,3-二羰基化合物连续金催化的反应的由催化系统的一个合适的选择针对不同的结果，1,3-二羰基和反应的特征情况。
• A calcium catalysed regioselective (5-<i>exo</i>dig) tandem process for the synthesis of fully substituted furans
  作者：Srinivasarao Yaragorla、Ravikrishna Dada、Abhishek Pareek、Garima Singh

  DOI：10.1039/c6ra03042d

  日期：——

  An efficient and highly regio-selective synthesis of fused & substituted furans has been described using Ca(OTf)2 as the catalyst. This tandem process involves alkylation, 5-exo dig cyclisation and isomerization to furnish densely substituted furans under solvent free conditions. A case study of regioselectivity has been demonstrated.

  已经描述了使用Ca（OTf）2作为催化剂的熔融和取代的呋喃的高效且高度区域选择性的合成。该串联过程涉及烷基化，5- exo dig环化和异构化，以在无溶剂条件下提供密集取代的呋喃。已经证明了区域选择性的案例研究。