Illudin S monoacetate | 144156-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Illudin S monoacetate
• 英文别名: ((6'R)-3',6'-dihydroxy-2',4',6'-trimethyl-7'-oxo-2',3',6',7'-tetrahydrospiro[cyclopropane-1,5'-inden]-2'-yl)methyl acetate；[(1R,2S,5R)-1,5-dihydroxy-2,5,7-trimethyl-4-oxospiro[1H-indene-6,1'-cyclopropane]-2-yl]methyl acetate
• CAS: 144156-55-8
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: PGNAJQRFHHABPN-PMPSAXMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Illudin S monoacetate 在 咪唑 、 盐酸 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 tert-butyl (((2'S,3'R,6'R)-3',6'-dihydroxy-2',4',6'-trimethyl-7'-oxo-2',3 ',6',7'-tetrahydrospiro[cyclopropane-1,5'-inden]-2'-yl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  AFFINITY ILLUDOFULVENE CONJUGATES

  摘要：

  在该发明实施例中，用于治疗细胞群的组合物包括一种药物。该药物部分可以是伊卢多富烯类似物。在该发明实施例中，用于治疗细胞群的组合物包括亲和药物结合物（AMC）。亲和部分可以是抗体、抗体片段、受体蛋白、肽生长因子、抗血管生成蛋白、特异结合肽、蛋白酶可切割肽、糖肽、肽、肽毒素、蛋白毒素和寡核苷酸。亲和部分可以通过连接剂与药物共价结合。

  公开号：

  US20210155583A1
• 作为产物：
  描述：

  Illudin S diacetate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Illudin S monoacetate
  参考文献：
  名称：

  AFFINITY ILLUDOFULVENE CONJUGATES

  摘要：

  在该发明实施例中，用于治疗细胞群的组合物包括一种药物。该药物部分可以是伊卢多富烯类似物。在该发明实施例中，用于治疗细胞群的组合物包括亲和药物结合物（AMC）。亲和部分可以是抗体、抗体片段、受体蛋白、肽生长因子、抗血管生成蛋白、特异结合肽、蛋白酶可切割肽、糖肽、肽、肽毒素、蛋白毒素和寡核苷酸。亲和部分可以通过连接剂与药物共价结合。

  公开号：

  US20210155583A1

文献信息

• [EN] AFFINITY MEDICANT CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS DE MÉDICAMENT ET D'ÉLÉMENT D'AFFINITÉ
  申请人：AF CHEMICALS LLC

  公开号：WO2015157578A3

  公开（公告）日：2015-12-17
• Structure-activity relationships of illudins: analogs with improved therapeutic index.
  作者：Trevor C. McMorris、Michael J. Kelner、Wen Wang、Leita A. Estes、Mark A. Montoya、Raymond Taetle

  DOI：10.1021/jo00051a037

  日期：1992.12

  Illudin S and M are extremely toxic sesquiterpenes produced by Omphalotus illudens. At low pH they behave as bifunctional alkylating agents, but at physiological pH they do not react with oxygen or nitrogen nucleophiles. Illudins react spontaneously with sulfur nucleophiles, glutathione or cysteine, at or slightly below pH 7, and toxicity to HL 60 cells can be modulated by altering glutathione levels in cells. Analogs of illudin M, e.g. the deoxy and, particularly, the dehydro derivatives, are less reactive to thiols and correspondingly less toxic to HL 60 cells than the parent compound. Dehydroilludin M has been found to be quite effective at inhibiting tumor growth in vivo at doses well tolerated by athymic nude mice.