(2R,3S)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methyl-4-nitrobutanal | 1310420-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (2R,3S)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methyl-4-nitrobutanal
• 英文别名: (2R,3S)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-methyl-4-nitrobutanal
• CAS: 1310420-03-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: IKBNATBJGKZZOL-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-((E)-2-nitroethenyl)-1,3-benzodioxole 、 丙醛 在 对硝基苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以99%的产率得到(2R,3S)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methyl-4-nitrobutanal
  参考文献：
  名称：

  用固定化的氟化有机催化剂将对映选择性迈克尔反应转化为连续流动范式

  摘要：

  制备了一种新型的聚合物负载的氟化有机催化剂，并以醛的对映选择性迈克尔加成到硝基烯烃中为基准。该系统已被证明是高效的，并且在多种基材上均显示出出色的选择性（er和dr）。详细的失活研究提供了宝贵的见识，因此可以大大延长这种固定化氨基催化剂的寿命。这些数据促进了对映选择性，连续流动过程的实施，允许在13小时内完成单个迈克尔加合物的多克合成，或从不同底物组合顺序生成对映纯迈克尔加合物的文库（13个实例，16次分析，总运行18.5小时）。定制的在线水溶液处理，

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b01746

文献信息

• Organocatalyzed Michael Addition of Aldehydes to Nitro Alkenes - Generally Accepted Mechanism Revisited and Revised
  作者：Krystyna Patora-Komisarska、Meryem Benohoud、Hayato Ishikawa、Dieter Seebach、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1002/hlca.201100122

  日期：2011.5

  an amino‐nitro‐cyclobutane 12 was discovered by in situ NMR analysis of a reaction mixture. Enamines, preformed from the prolinol ether and aldehydes (benzene/molecular sieves), and nitroolefins underwent a stoichiometric reaction to give single all‐trans‐isomers of cyclobutanes (Fig. 3) in a [2+2] cycloaddition. This reaction was shown, in one case, to be acid‐catalyzed (Fig. 4) and, in another case

  已知醛在硝基烯烃上的胺催化对映选择性迈克尔加成反应（流程1）是酸催化的（图1）。描述了由二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚催化的该反应的机理研究。所测试的13个氨基酸，4-NO 2  ç 6 ħ 4 OH被证明是最有效的添加剂，利用该催化剂的量可以减少到1摩尔％（表2 - 5）。氨基-硝基-环丁烷12的快速形成被原位发现反应混合物的NMR分析。由脯氨醇醚和醛（苯/分子筛）和硝基烯烃形成的烯胺经过化学计量反应，以[2 + 2]环加成反应得到环丁烷的单一全反式异构体（图3）。该反应在一种情况下显示为酸催化的（图4），在另一种情况下显示为热可逆的（图5）。用H 2 O处理分离的氨基-硝基-环丁烷的苯溶液，导致生成4-硝基醛（迈克尔加成反应的总产物7）和其衍生的烯胺13的混合物（图6 – 9））。从具体实施例获得的结果中，对反应机理（方案2和3）得出以下初步的一般性结论：与产物形成相比，烯胺和环丁烷的