Ru(CF3CO2)2(p-cymene)(H2O) | 1374244-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Ru(CF3CO2)2(p-cymene)(H2O)
• 英文别名: [(p-cymene)Ru(η1-O2CCF3)2(water)]
• CAS: 1374244-14-0
• 化学式: C₁₄H₁₆F₆O₅Ru
• 分子量: 479.338
• InChiKey: HVSYXLSDZHIWIF-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.41
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ru(CF3CO2)2(p-cymene)(H2O) 、 N-benzyl-N-(tert-butyl)-2-diazoacetamide 以 not given 为溶剂， 以0%的产率得到[(p-cymene)Ru(η1-O2CCF3)(OC(CF3)OCH(CON(C(CH3)3)CH2Ph))]
  参考文献：
  名称：

  高选择性分子内卡宾插入由（对伞花烃）钌（II）羧酸配合物介导的 α-重氮乙酰胺的初级 C-H 键

  摘要：

  复合物 [(p-cymene)Ru(η(1)-O(2)CCF(3))(2)(OH(2))] 介导 α-重氮乙酰胺 ArCH(2)N(C(CH(3)) 的转化))(3))C(O)CHN(2) 导致卡宾仅插入主 CH 键，γ-内酰胺产物以高达 98% 的产率分离。鉴于通常存在更多反应性位点，例如底物中的二级 CH 键，这种意想不到的反应是惊人的。基于提议的 Ru-carbene 物种的 DFT 计算提供了对这种独特选择性的深入了解。

  DOI：

  10.1021/ja3006989
• 作为产物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 silver trifluoroacetate 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到Ru(CF3CO2)2(p-cymene)(H2O)
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）催化的黄酮和色酮衍生物的位点选择性羟基化：5-羟基序抑制极光激酶的重要性。

  摘要：

  开发了一种有效的规程，用于Ru（II）催化的各种黄酮和色酮底物的直接CH–H氧合。这种方便而强大的合成工具可将羟基快速安装到黄酮，色酮和其他相关支架中，并为强效Aurora激酶抑制剂的模拟合成开辟了道路。分子对接模拟表明，在5-羟基类黄酮与Ala213之间的铰链区域中，双齿H键结构的形成是显着的结合力，这与实验和计算结果是一致的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01138
• 作为试剂：
  描述：

  7-羟基黄酮 在 Ru(CF3CO2)2(p-cymene)(H2O) 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到白杨素
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）催化的黄酮和色酮衍生物的位点选择性羟基化：5-羟基序抑制极光激酶的重要性。

  摘要：

  开发了一种有效的规程，用于Ru（II）催化的各种黄酮和色酮底物的直接CH–H氧合。这种方便而强大的合成工具可将羟基快速安装到黄酮，色酮和其他相关支架中，并为强效Aurora激酶抑制剂的模拟合成开辟了道路。分子对接模拟表明，在5-羟基类黄酮与Ala213之间的铰链区域中，双齿H键结构的形成是显着的结合力，这与实验和计算结果是一致的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01138

文献信息

• Ru(II)-Catalyzed Site-Selective Hydroxylation of Flavone and Chromone Derivatives: The Importance of the 5-Hydroxyl Motif for the Inhibition of Aurora Kinases
  作者：Kiho Kim、Hyeonjeong Choe、Yujeong Jeong、Jun Hee Lee、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01138

  日期：2015.5.15

  efficient protocol for Ru(II)-catalyzed direct C–H oxygenation of a broad range of flavone and chromone substrates was developed. This convenient and powerful synthetic tool allows for the rapid installation of the hydroxyl group into the flavone, chromone, and other related scaffolds and opens the way for analog synthesis of highly potent Aurora kinase inhibitors. The molecular docking simulations indicate

  开发了一种有效的规程，用于Ru（II）催化的各种黄酮和色酮底物的直接CH–H氧合。这种方便而强大的合成工具可将羟基快速安装到黄酮，色酮和其他相关支架中，并为强效Aurora激酶抑制剂的模拟合成开辟了道路。分子对接模拟表明，在5-羟基类黄酮与Ala213之间的铰链区域中，双齿H键结构的形成是显着的结合力，这与实验和计算结果是一致的。
• Highly Selective Intramolecular Carbene Insertion into Primary C–H Bond of α-Diazoacetamides Mediated by a (<i>p</i>-Cymene)ruthenium(II) Carboxylate Complex
  作者：Vanessa Kar-Yan Lo、Zhen Guo、Matthew Kwok-Wai Choi、Wing-Yiu Yu、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ja3006989

  日期：2012.5.9

  Complex [(p-cymene)Ru(η(1)-O(2)CCF(3))(2)(OH(2))] mediated transformation of α-diazoacetamides ArCH(2)N(C(CH(3))(3))C(O)CHN(2) to result in carbene insertion into the primary C-H bond exclusively, with the γ-lactam products being isolated in up to 98% yield. This unexpected reaction is striking in view of the presence of usually more reactive sites such as secondary C-H bonds in the substrates. DFT

  复合物 [(p-cymene)Ru(η(1)-O(2)CCF(3))(2)(OH(2))] 介导 α-重氮乙酰胺 ArCH(2)N(C(CH(3)) 的转化))(3))C(O)CHN(2) 导致卡宾仅插入主 CH 键，γ-内酰胺产物以高达 98% 的产率分离。鉴于通常存在更多反应性位点，例如底物中的二级 CH 键，这种意想不到的反应是惊人的。基于提议的 Ru-carbene 物种的 DFT 计算提供了对这种独特选择性的深入了解。