(+/-)-2-(1'-hydroxy-cyclopentyl)-furane | 79575-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-2-(1'-hydroxy-cyclopentyl)-furane
• 英文别名: 1-(furan-2-yl)cyclopentane-1-ol；2-(1-hydroxycyclopentyl)furan；1-(2-furyl)-1-cyclopentanol；1-(furan-2-yl)cyclopentanol；1-(2-furanyl)cyclopentanol；2-(1-Hydroxycyclopentyl)-furan；1-(furan-2-yl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 79575-90-9
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: CQOQDKHCHKUAOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107-109 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-(1'-hydroxy-cyclopentyl)-furane 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 乙醛 、 (-)-Monoisopinocampheylborane 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S,2S)-2-(2-furyl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  通过有机硼烷进行手性合成。11. 硼氢化。82. 1-杂芳基环烯烃与 Monoisopinocampheylborane 的不对称硼氢化反应。对映体纯度极高的反式-2-杂芳基环烷基硼酸酯和衍生醇的合成

  摘要：

  系统地研究了代表性 1-杂芳基环烯烃与单异松蒎基硼烷 (IpcBH2) 的硼氢化反应，以确定硼氢化反应过程中的不对称诱导程度。1-杂芳基环戊烯与 IpcBH2 在 -25 °C 下的硼氢化反应顺利进行，得到相应的二烷基硼烷。这些二烷基硼烷用乙醛处理然后氧化，得到相应的 85-86% ee 的反式-2-杂芳基环烷醇。类似地，1-杂芳基环己烯在用 IpcBH2 进行硼氢化反应后，再进行乙醛处理和氧化，得到相应的醇（约 10 毫升）。90% EE。衍生自 1-杂芳基环戊烯和 IpcBH2 的二烷基硼烷或烷基硼酸可以重结晶以提供接近 100% ee 的材料。从这样的二烷基硼烷或烷基硼酸，相应的硼酸盐约。制备并分离了 100% ee。这些被证明是用于有机合成的高度通用的合成中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.93
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 环戊酮 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 生成 (+/-)-2-(1'-hydroxy-cyclopentyl)-furane
  参考文献：
  名称：

  2-糠基甲基富马酸酯的分子内 Diels-Alder 反应中的 gem-二烷基效应：反应性旋转异构体效应，加速的焓基础，以及极性过渡态的证据

  摘要：

  对一系列取代的 2-糠基甲基富马酸酯的环化速率的研究使我们能够确定对铕二烷基效应的两种解释中的哪一种更重要。用小元环取代的化合物的研究表明，速率加速主要是由于反应性旋转异构体效应而不是角压缩（«Thorpe-Ingold 效应»）

  DOI：

  10.1021/ja00001a032

文献信息

• Enantioselective Hydroazidation of Trisubstituted Non-Activated Alkenes
  作者：Daniel Meyer、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/anie.201703340

  日期：2017.8.28

  A one-pot procedure for the enantioselective hydroazidation of non-activated trisubstituted alkenes is described. Hydroboration with monoisopinocampheylborane (IpcBH2) provides dialkylboranes that are in situ selectively converted into monoalkyl-substituted catecholboranes; these undergo radical azidation upon treatment with benzenesulfonyl azide and a radical initiator. Enantiomerically enriched azides

  描述了用于非活化三取代烯烃的对映选择性加氢叠氮的一锅法方法。用单异opinocampheylborane（IpcBH 2）进行硼氢化反应可生成二烷基硼烷，该二烷基硼烷可在原位选择性转化为单烷基取代的儿茶酚硼烷；它们在用苯磺酰叠氮化物和自由基引发剂处理后进行自由基叠氮化。因此获得对映体富集的叠氮化物，产率为59-81％，对映选择性高达94：6 er（如果中间体二烷基硼烷通过结晶纯化则为98：2 er）。还描述了快速获得对映体纯的（+）-罗多卡因。使用其他芳烃磺酰基自由基捕集剂可以进行对映体选择性的氢烷基化，氢磺酰化和氢溴化反应，产率为71–86％。
• Enantioconvergent Biocatalytic Redox Isomerization
  作者：Yu-Chang Liu、Christian Merten、Jan Deska

  DOI：10.1002/anie.201804911

  日期：2018.9.10

  Alcohol dehydrogenases can act as powerful catalysts in the preparation of optically pure γ-hydroxy-δ-lactones by means of an enantioconvergent dynamic redox isomerization of readily available Achmatowicz-type pyranones. Imitating the traditionally metal-mediated "borrowing hydrogen" approach to shuffle hydrides across molecular architectures and interconvert functional groups, this chemoinspired and

  醇脱氢酶可以作为强大的催化剂，通过容易获得的 Achmatowicz 型吡喃酮的对映体动态氧化还原异构化来制备光学纯的 γ-羟基-δ-内酯。这种化学启发和纯生物催化的解释模仿传统的金属介导的“借氢”方法，在分子结构和相互转换的官能团之间重组氢化物，有效地扩展了酶工具箱，并为多酶级联和定制细胞工厂的组装提供了新的机会。
• A Short Synthesis of (+)‐Brefeldin C through Enantioselective Radical Hydroalkynylation
  作者：Lars Gnägi、Severin Vital Martz、Daniel Meyer、Robin Marc Schärer、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/chem.201903392

  日期：2019.9.6

  starting from 2-furanylcyclopentene is described. This approach is based on an unprecedented enantioselective radical hydroalkynylation process to introduce the two cyclopentane stereocenters in a single step. The use of a furan substituent allows a high trans diastereoselectivity to be achieved during the radical process and it contains the four carbon atoms C1-C4 of the natural product in an oxidation state

  描述了从2-呋喃基环戊烯开始的非常简洁的（+）-布雷菲德菌素C的全合成。该方法基于前所未有的对映选择性自由基加氢炔基化工艺，可在一个步骤中引入两个环戊烷立体中心。呋喃取代基的使用允许在自由基过程中实现高反式非对映选择性，并且它包含处于与目标分子之一紧密相关的氧化态的天然产物的四个碳原子C 1 -C 4。八步合成需要进行六步纯化，并且提供（+）-布雷菲德菌素C的总收率为18％。
• Studies on the effects of substituents on rate enhancements in intramolecular diels-alder reactions: Reasons for the gem-dimethyl effect
  作者：Michael E. Jung、Jacquelyn Gervay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87899-5

  日期：1988.1

  Comparison of the rates of cyclization of a series of 2-furfuryl methyl fumarates leads to the conclusion that the gem-dimethyl effect is due primarily to higher population of reactive rotamers.

  一系列2-糠基富马酸甲酯的环化速率的比较得出结论，即宝石-二甲基效应主要归因于反应性旋转异构体的增加。
• BINOL-phosphoric acids-catalyzed furylogous pinacol rearrangement of 1-[5-(hydroxy-diaryl-methyl)-furan-2-yl]-cyclobutanols into spiro cyclopentanones
  作者：Chengcheng Fei、Jianchao Liu、Hui Peng、Dingxin Jiang、Biaolin Yin

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.022

  日期：2018.11

  A BINOL-phosphoric acid-catalyzed furylogous Pinacol rearrangement is developed. This reaction produces spiro cyclopentanone in good yields under mild conditions. The enantioselective version of this reaction is also investigated using chiral phosphoric acid (CPA) as the catalyst.

  开发了BINOL-磷酸催化的狂热品纳醇重排。该反应在温和条件下以高收率产生螺环戊酮。还使用手性磷酸（CPA）作为催化剂研究了该反应的对映选择性。