trans-2-(2-furanyl)cyclopentanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-(2-furanyl)cyclopentanol
• 英文别名: trans-2-(furan-2-yl)cyclopentan-1-ol；(±)-trans-2-(2-furanyl)cyclopentanol；rac-(1R,2R)-2-(furan-2-yl)cyclopentan-1-ol；(1R,2R)-2-(furan-2-yl)cyclopentan-1-ol
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: PMUQHXPULYBPSS-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(2-furanyl)cyclopentanol 在 L-Selectride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 cis-2-(2-furanyl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Curran, Dennis P.; Chao, Juh-Chyang, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 22, p. 3575 - 3584

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-(1'-hydroxy-cyclopentyl)-furane 在 (+)-monoisopinocampheylborane 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 trans-2-(2-furanyl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性自由基加氢烷基化反应合成（+）-布雷菲德菌素C。

  摘要：

  描述了从2-呋喃基环戊烯开始的非常简洁的（+）-布雷菲德菌素C的全合成。该方法基于前所未有的对映选择性自由基加氢炔基化工艺，可在一个步骤中引入两个环戊烷立体中心。呋喃取代基的使用允许在自由基过程中实现高反式非对映选择性，并且它包含处于与目标分子之一紧密相关的氧化态的天然产物的四个碳原子C 1 -C 4。八步合成需要进行六步纯化，并且提供（+）-布雷菲德菌素C的总收率为18％。

  DOI：

  10.1002/chem.201903392

文献信息

• Enantioselective Hydroazidation of Trisubstituted Non-Activated Alkenes
  作者：Daniel Meyer、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/anie.201703340

  日期：2017.8.28

  A one-pot procedure for the enantioselective hydroazidation of non-activated trisubstituted alkenes is described. Hydroboration with monoisopinocampheylborane (IpcBH2) provides dialkylboranes that are in situ selectively converted into monoalkyl-substituted catecholboranes; these undergo radical azidation upon treatment with benzenesulfonyl azide and a radical initiator. Enantiomerically enriched azides

  描述了用于非活化三取代烯烃的对映选择性加氢叠氮的一锅法方法。用单异opinocampheylborane（IpcBH 2）进行硼氢化反应可生成二烷基硼烷，该二烷基硼烷可在原位选择性转化为单烷基取代的儿茶酚硼烷；它们在用苯磺酰叠氮化物和自由基引发剂处理后进行自由基叠氮化。因此获得对映体富集的叠氮化物，产率为59-81％，对映选择性高达94：6 er（如果中间体二烷基硼烷通过结晶纯化则为98：2 er）。还描述了快速获得对映体纯的（+）-罗多卡因。使用其他芳烃磺酰基自由基捕集剂可以进行对映体选择性的氢烷基化，氢磺酰化和氢溴化反应，产率为71–86％。
• CURRAN, DENNIS P.;CHAO, JYH-CHYANG, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N2, C. 3575-3584
  作者：CURRAN, DENNIS P.、CHAO, JYH-CHYANG

  DOI：——

  日期：——
• A Short Synthesis of (+)‐Brefeldin C through Enantioselective Radical Hydroalkynylation
  作者：Lars Gnägi、Severin Vital Martz、Daniel Meyer、Robin Marc Schärer、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/chem.201903392

  日期：2019.9.6

  starting from 2-furanylcyclopentene is described. This approach is based on an unprecedented enantioselective radical hydroalkynylation process to introduce the two cyclopentane stereocenters in a single step. The use of a furan substituent allows a high trans diastereoselectivity to be achieved during the radical process and it contains the four carbon atoms C1-C4 of the natural product in an oxidation state

  描述了从2-呋喃基环戊烯开始的非常简洁的（+）-布雷菲德菌素C的全合成。该方法基于前所未有的对映选择性自由基加氢炔基化工艺，可在一个步骤中引入两个环戊烷立体中心。呋喃取代基的使用允许在自由基过程中实现高反式非对映选择性，并且它包含处于与目标分子之一紧密相关的氧化态的天然产物的四个碳原子C 1 -C 4。八步合成需要进行六步纯化，并且提供（+）-布雷菲德菌素C的总收率为18％。
• Curran, Dennis P.; Chao, Juh-Chyang, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 22, p. 3575 - 3584
  作者：Curran, Dennis P.、Chao, Juh-Chyang

  DOI：——

  日期：——