2,2'-(propane-1,1-diyl)bis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one) | 19744-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2'-(propane-1,1-diyl)bis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one)
• 英文别名: 1,1-Bis-<2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxo-cyclohexenyl>-propan；2,2'-Propane-1,1-diylbis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one)；3-hydroxy-2-[1-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexen-1-yl)propyl]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 19744-85-5
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄
• 分子量: 320.429
• InChiKey: WZFOYJQXRXGQTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  454.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(propane-1,1-diyl)bis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one) 在 manganese(III) triacetate dihydrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以4%的产率得到8-ethyl-4,4,11,11-tetramethyl-4,5,8,10,11,12-hexahydro-2H-benzo[b]oxecine-2,6,7,9(3H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Mn(III)催化好氧氧化诱导亚甲基双(环己烷-1,3-二酮)烯醇的重排

  摘要：

  Mn(III) 催化亚甲基双（环己烷-1,3-二酮）烯醇1的有氧氧化产生 6a-羟基-2,3,4,6a,7,8,9,10a-octahydro-1 H-苯并[ c ]chromene-1,6,10-triones 3形成 4,5,8,10,11,12-hexahydro-2 H -benzo [ b ]oxecine-2,6,7,9(3 H )-四酮2 . 在分离中间体2的基础上提出了形成3的机理，中间体在 Claisen 和逆 Claisen 条件下转化为3 。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00647
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 丙醛 在 magnetic nickel nanoparticle 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2'-(propane-1,1-diyl)bis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one)
  参考文献：
  名称：

  一种可重复使用的磁性镍纳米粒子基催化剂，用于各种杂环的水合成及其作为潜在抗菌剂的评估

  摘要：

  具有生物学重要性的杂环文库，即。吡咯烷酮，嘧啶-三酮，双（杂环基）甲烷是在室温下在水介质中由镍纳米粒子催化的，将巴比妥酸，吡唑啉酮与醛和二甲酮/ 4-羟基香豆素与各种取代的醛缩合而成功合成。高效的可磁循环催化剂。该方法简单，环保，无需使用柱色谱分离程序即可获得优异的产品收率。采用计算方法阐明了反应过程中未环化产物的选择性形成。对合成化合物的生物活性进行了研究，结果表明其具有很强的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.08.033

文献信息

• Selective synthesis of spiro and dispiro compounds using Mn(III)-based oxidation of tetracarbonyl compounds
  作者：Suzuka Yokote、Satomi Nishikawa、Keisuke Shibuya、Kazuki Hisano、Hiroshi Nishino

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131165

  日期：2020.5

  The Mn(III)-based oxidation of methylenebis(cyclohexanedione)s and methylenebis(piperidinedione)s as a tetracarbonyl compound was investigated under various conditions, selectively producing spiro dihydrofurans and dispiro cyclopropanes depending on the solvent. The mechanism for the formation of the spiro dihydrofurans and dispiro cyclopropanes was discussed. In addition, a simple synthesis of a new

  在各种条件下研究了作为四羰基化合物的亚甲基双（环己烷二酮）和亚甲基双（哌啶二酮）的Mn（III）基氧化，根据溶剂选择性生产螺二氢呋喃和二螺环丙烷。讨论了螺二氢呋喃和双螺环丙烷的形成机理。此外，一种新型生物碱3,4,6,7,8,10-六氢-1 H-吡喃并[3,2- c：5,6- c' ]二吡啶-1,9的简单合成证明了（2 H）-二酮。
• Convergent paired electrosynthesis of different types of bis-β-diketone derivatives based on the knoevenagel condensation reaction under green conditions
  作者：Mahmood Masoudi-Khoram、Mitra Zargarian、Davood Nematollahi、Mohammad Ali Zolfigol、Hassan Sepehrmansourie、Sadegh Khazalpour

  DOI：10.1016/j.electacta.2022.141512

  日期：2023.1

  method, the electrochemical oxidation of primary alcohols to the corresponding aldehydes have taken at anode and the reduction of β-diketones to active methylene compounds has happened in cathode. In next step, the cathodically activated methylene reacts with anodically generated aldehyde. Different types of bis-β-diketones have been synthesized using C1–C5 primary alcohols and different β-diketones

  已经开发了一种绿色收敛配对电化学方案，用于通过 Knoevenagel 缩合反应合成一些双-β-二酮。在该方法中，伯醇在阳极发生电化学氧化为相应的醛，β-二酮在阴极被还原为活性亚甲基化合物。在下一步中，阴极活化的亚甲基与阳极产生的醛反应。已经使用 C1-C5 伯醇和不同的 β-二酮合成了不同类型的双-β-二酮。在这项工作中，我们提出了一种独特的收敛配对机制，用于基于可能的阳极和阴极反应合成双-β-二酮。还优化了溶液pH、电流密度、电极材料、酒精浓度和电池类型等有效参数。
• Synthesis of dioxapropellanes using Mn(III)-based oxidative tandem cyclization of tetracarbonyl compounds with diarylethenes
  作者：Keisuke Shibuya、Ayaka Chikamatsu、Kazuki Hisano、Hiroshi Nishino

  DOI：10.1093/bulcsj/uoae011

  日期：2024.3.1

  The Mn(III)-based oxidation of tetracarbonyl compounds with 1,1-diarylethenes formed dioxapropellanes. The use of methylenebis(3-hydroxycyclohex-2-en-1-one)s as a tetracarbonyl compound led to the production of 3,4,5,6,7,9-hexahydro-8H-4a,9a-(epoxyethano)xanthene-1,8(2H)-diones in good yields. Although the reaction competed with self-cyclization to form 3,5,6,7-tetrahydro-4H-spiro[benzofuran-2,1′-cyclohexane]-2′,4,6′-triones, it could be controlled by adding the co-solvent formic acid at room temperature. The reactions of alkyl- and aryl-substituted methylenebis(3-hydroxycyclohex-2-en-1-one)s resulted in the corresponding dioxapropellanes as a diastereomixture. The formation of diastereomers is explained by the steric hindrance of the intermediate carbocations during tandem cyclization. The reactions using 2-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-en-1-yl)butane-1,4-diones and 2,2′-methylenebis(3-hydroxycyclopent-2-en-1-one)s also produced the corresponding dioxapropellanes. The structure determination of the products and the reaction pathway for the formation of dioxapropellanes are discussed.

  摘要 基于锰（III）的四羰基化合物与 1,1-二叔丁烯的氧化反应生成了二氧丙环。使用亚甲基双（3-羟基环己-2-烯-1-酮）作为四羰基化合物，可以生产出 3,4,5,6,7,9-六氢-8H-4a,9a-(环氧乙烷)氧杂蒽-1,8(2H)-二酮，收率很高。虽然该反应与自环化反应竞争生成 3,5,6,7-四氢-4H-螺[苯并呋喃-2,1′-环己烷]-2′,4,6′-三酮，但在室温下加入辅助溶剂甲酸可以控制反应。烷基和芳基取代的亚甲基双（3-羟基环己-2-烯-1-酮）反应生成相应的非对映混合物二氧丙环。形成非对映异构体的原因是串联环化过程中中间碳位的立体阻碍。使用 2-(2-羟基-4,4-二甲基-6-氧代环己-1-烯-1-基)丁烷-1,4-二酮和 2,2′-亚甲基双(3-羟基环戊-2-烯-1-酮)的反应也产生了相应的二氧杂环丙烷。本文讨论了生成物的结构测定和二氧杂环戊烷的生成反应途径。
• Visible Light Mediated Organophotoredox Catalyzed Synthesis of Tetraketones Using Tertiary Amines as Alkyl Synthons
  作者：Shankhajit Mondal、Akanksha M. Pandey、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02613

  日期：2024.3.15

  tetraketones using cyclic-1,3-diketones and tertiary amines as alkyl synthons under 18 W blue LED have been accomplished. The condition is very mild that uses air as a green oxidant and avoids previously used harsh conditions like high temperature. Diverse arrays of tertiary amines first undergo reductive quenching of excited photocatalysts to form iminium ions that upon subsequent attack by cyclic-1,3-diketones

  在 18 W 蓝光 LED 下，使用环 1,3-二酮和叔胺作为烷基合成子，曙红 Y 催化合成具有生物活性的四酮。条件非常温和，使用空气作为绿色氧化剂，避免了以前使用的高温等恶劣条件。各种叔胺首先对激发的光催化剂进行还原猝灭，形成亚胺离子，随后受到环 1,3-二酮的攻击，产生四酮。该方法通过 31 个实例进行了验证，收率高达 76%。还通过重要的例子证明了在曙红 Y 催化剂存在下在太阳条件下该反应的可行性。
• A reusable magnetic nickel nanoparticle based catalyst for the aqueous synthesis of diverse heterocycles and their evaluation as potential anti-bacterial agent
  作者：Deboshikha Bhattacharjee、Sanjoy Kumar Sheet、Snehadrinarayan Khatua、Koel Biswas、Santaram Joshi、Bekington Myrboh

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.08.033

  日期：2018.10

  recyclable catalyst. The method is simple, eco-friendly and gave excellent yields of the products without taking recourse to column chromatographic separation procedures. Computational method was employed to elucidate the selective formation of uncyclised product in reaction course. The biological activity of the synthesized compounds were investigated and the results demonstrated profound antibacterial

  具有生物学重要性的杂环文库，即。吡咯烷酮，嘧啶-三酮，双（杂环基）甲烷是在室温下在水介质中由镍纳米粒子催化的，将巴比妥酸，吡唑啉酮与醛和二甲酮/ 4-羟基香豆素与各种取代的醛缩合而成功合成。高效的可磁循环催化剂。该方法简单，环保，无需使用柱色谱分离程序即可获得优异的产品收率。采用计算方法阐明了反应过程中未环化产物的选择性形成。对合成化合物的生物活性进行了研究，结果表明其具有很强的抗菌活性。