1-(3-氟苯基)丙醇 | 701-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-氟苯基)丙醇
• 中文别名: 1-(3-氟苯基)-1-丙醇
• 英文名称: 1-(3-fluorophenyl)propan-1-ol
• 英文别名: 1-(3-fluorophenyl)propanol
• CAS: 701-38-2
• 化学式: C₉H₁₁FO
• 分子量: 154.184
• InChiKey: UINJQZXICQEKRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氟苯基)丙醇 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢碘酸 、 氢气 、 仲丁基锂 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and mesomorphic properties of laterally fluorinated alkyl 4′′-alkylterphenyl-4-yl carbonate liquid crystals

  摘要：

  十五个系列的同系物，包括单、二和三氟取代的烷基4″-烷基三联苯-4-基碳酸盐，已被合成并测定了它们的液晶性质。在制备的95种化合物中，发现了40种纯向列相生成物，以及55种在宽温度范围内具有正交相和倾斜层状相的液晶物质。液晶相的类型和组合强烈依赖于氟原子的位置和数量。确定了物理性质以及分子核氟取代、末端链长度与液晶相类型和顺序之间的相关性。这些化合物对配制向列相混合物以及铁电混合物都很有用。

  DOI：

  10.1039/c3tc31461h
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯丙酮 在 甲醇 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 6,6’-二羟基-2,2’-联吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到1-(3-氟苯基)丙醇
  参考文献：
  名称：

  以甲醇为液态有机氢载体的酮高效转移加氢

  摘要：

  在这里，我们证明了在Ir（III）催化下，使用甲醇作为实用和有用的液态有机氢载体（LOHC）转移酮氢化的有效方案。各种酮，包括富电子/贫电子的芳族酮，杂芳族和脂族酮，已被有效地还原为相应的醇。在温和条件下，在存在各种其他可还原官能团的情况下，确定了酮的化学选择性还原。

  DOI：

  10.1002/cctc.202000228
• 作为试剂：
  描述：

  镁 、 间溴氟苯 、 碘 、 丙醛 、 、 、 对甲苯磺酸 在 氮气 、 Acetone cardice 、 四氢呋喃 、 水 、 magnesium sulfate 、 1-(3-氟苯基)丙醇 、 甲苯 、 1-(3-氟苯基)丙烯 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 钯 、 碳 、 氢气 、 1-氟-3-丙基苯 作用下， 以 水 、 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， -78.0~117.0 ℃ 、13.51 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以32 g of 1-fluoro-3-propylbenzene were obtained的产率得到1-氟-3-丙基苯
  参考文献：
  名称：

  Liquid crystal carbonate and liquid crystal medium containing the same with positive or negative dielectric anisotropy

  摘要：

  一种新型液晶碳酸酯及其混合物：其中R3是1至12个碳原子的烷基（H2n+1Cn）或烯基（H2n−1Cn）或者是侧链未取代的苯环或吡啶环或嘧啶环或经过顺式取代的环己烷环，符号r为0至2；苯环中的侧基X2、X3、X4和X5分别独立地表示氢原子或氟原子或氯原子，X1为氢原子或氟原子，同时至少有一个侧基X2、X3和X4为氟原子或氯原子，Y表示1至12个碳原子的烷基或烷氧基或烯基或烯氧基或氢原子或氟原子或氯原子或NCS基。

  公开号：

  US08652353B2

文献信息

• Axially Chiral NHC−Pd(II) Complexes in the Oxidative Kinetic Resolution of Secondary Alcohols Using Molecular Oxygen as a Terminal Oxidant
  作者：Tao Chen、Jia-Jun Jiang、Qin Xu、Min Shi

  DOI：10.1021/ol063061w

  日期：2007.3.1

  see text] Axially chiral N-heterocyclic carbene (NHC) Pd(II) complexes were prepared from optically active 1,1'-binaphthalenyl-2,2'-diamine (BINAM) and H8-BINAM and applied in the oxidative kinetic resolution of secondary alcohols using molecular oxygen as a terminal oxidant. The corresponding sec-alcohols can be obtained in good yields with moderate to good enantioselectivities.

  [反应：见正文]由旋光性1,1'-联萘基-2,2'-二胺（BINAM）和H8-BINAM制备轴向手性N-杂环卡宾（NHC）Pd（II）配合物并用于氧化分子氧作为末端氧化剂的仲醇的动力学拆分 可以以中等至良好对映选择性的高收率获得相应的仲醇。
• Manganese complex-catalyzed oxidation and oxidative kinetic resolution of secondary alcohols by hydrogen peroxide
  作者：Chengxia Miao、Xiao-Xi Li、Yong-Min Lee、Chungu Xia、Yong Wang、Wonwoo Nam、Wei Sun

  DOI：10.1039/c7sc00891k

  日期：——

  manganese catalyst with a low loading and hydrogen peroxide as an environmentally benign oxidant in the presence of a small amount of sulfuric acid as an additive; the product yields were high (up to 93%) in the alcohol oxidation and the enantioselectivity was excellent (>90% ee) in the OKR of secondary alcohols. Mechanistic studies revealed that the alcohol oxidation occurs via a hydrogen atom (H-atom)

  采用低负载量的合成锰催化剂和过氧化氢作为环境友好的氧化剂，并添加少量硫酸作为添加剂，实现了仲醇的高效催化氧化和氧化动力学拆分（OKR）；醇氧化反应产物收率高（可达93%），仲醇OKR对映选择性优良（>90% ee ）。机理研究表明，醇氧化是通过从醇底物的 α-CH 键上夺取一个氢原子（H 原子）以及亲电子 Mn-oxo 物质的双电子过程而发生的。密度泛函理论计算揭示了手性高价锰氧配合物从R-和S-对映体的α-CH键夺取H原子的反应能垒的差异，支持了仲醇OKR的实验结果。
• NBS-mediated synthesis of β-keto sulfones from benzyl alcohols and sodium arenesulfinates
  作者：Madithedu Muneeswara、Nallappan Sundaravelu、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.010

  日期：2019.6

  An efficient synthetic route towards the synthesis of β-keto sulfones has been developed from secondary benzyl alcohols using N-bromosuccinimide (NBS). The present protocol utilizes NBS as oxidant as well as brominating agent, readily accessible benzyl alcohols and sodium arenesulfinates as the sulfonylating reagent under mild conditions. The control experiments revealed that the reaction proceeds

  已经使用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）由仲苄醇开发了一种有效的合成β-酮砜的合成途径。本协议在温和的条件下利用NBS作为氧化剂和溴化剂，易于获得的苯甲醇和芳烃亚磺酸钠作为磺酰化试剂。对照实验表明，反应是通过醇氧化为酮，酮的α-溴化和芳烃亚磺酸钠的亲核取代反应进行的。此外，该方法的效率用克级反应进行了测试，并显示了合成效用。
• 2-AMINOQUINOLINE-BASED COMPOUNDS FOR POTENT AND SELECTIVE NEURONAL NITRIC OXIDE SYNTHASE INHIBITION
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20150210644A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  Various 2-aminoquinoline compounds as can be used, in vivo or in vitro, for selective inhibition of neuronal nitric oxide synthase.

  各种2-氨基喹啉化合物可用于体内或体外，选择性地抑制神经元一氧化氮合酶。
• Halogen-bonded iodonium ion catalysis: a route to α-hydroxy ketones via domino oxidations of secondary alcohols and aliphatic C–H bonds with high selectivity and control
  作者：Somraj Guha、Imran Kazi、Pranamita Mukherjee、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c7cc05697d

  日期：——

  been developed from benzylic secondary alcohols employing catalytic iodonium ions stabilized by DMSO. The reaction proceeds through an unprecedented sequential oxidation of alcohols to ketone and its α-hydroxylation in a controlled manner. The spectroscopic evidences establish the possibility of formation of a stable halogen–bonded adduct between DMSO and iodonium ions.

  由苄基仲醇开发了α-羟基酮的多米诺合成，该苄基仲醇采用了由DMSO稳定的催化碘鎓离子。该反应通过将醇以前所未有的顺序氧化成酮并以受控方式进行其α-羟基化而进行。光谱学证据确定了在DMSO和碘鎓离子之间形成稳定的卤素键合加合物的可能性。