1-(3-氟苯基)丙烷-1,2-二酮 | 10557-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-氟苯基)丙烷-1,2-二酮
• 英文名称: 1-(3-fluorophenyl)propane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(3-Fluorophenyl)propane-1,2-dione
• CAS: 10557-18-3
• 化学式: C₉H₇FO₂
• 分子量: 166.152
• InChiKey: FVXJGNSSBYPBFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氟苯基)丙烷-1,2-二酮 在 Cp*Rh(CH₃CN)₃(SbF₆)₂ 、 ammonium acetate 、 manganese triacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6'-fluoro-2,2,5-trimethyl-3'-phenyl-2'-(phenylethynyl)-2,3-dihydrospiro[imidazole-4,1'-indene]
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-Catalyzed [3 + 2] Spirocyclization of 2H-Imidazoles with 1,3-Diynes for the Synthesis of Spiro-[imidazole-indene] Derivatives

  摘要：

  An effective strategy to synthesize spirocyclic compounds, [imidazole-4,1'-indene], has been efficaciously developed relied on Rh(III)-catalyzed [3 + 2] spirocyclization of 2H-imidazoles and 1,3-diynes with excellent chemselectivity and regioselectivity. This protocol shows a straightforward way to construct the versatile spirocyclic compounds with wide functional group compatibility, high atom economy, and diverse functionalization of products.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02805
• 作为产物：
  描述：

  1-fluoro-3-(propa-1,2-dien-1-yl)benzene 在 silver tetrafluoroborate 、 三苯基膦氯金 、 硫酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(3-氟苯基)丙烷-1,2-二酮 、 3-氟苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  芳基丙二烯的金催化氧化：喹喔啉和苯并咪唑的合成。

  摘要：

  金催化氧化芳基丙二烯以良好的产率形成α-二酮和醛。通过所得α-二酮和醛与苯-1,2-二胺的缩合，以高收率实现了喹喔啉和苯并咪唑的进一步定向合成。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.98

文献信息

• [EN] METHODS FOR MAKING THISZOLYLPYRAZOLE CARBOXYLIC ACIDS AND INTERMEDIATES THEREFOR<br/>[FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION D'ACIDES CARBOXYLIQUES DE THIAZOLYLPYRAZOLE ET PRODUITS INTERMÉDIAIRES UTILISÉS
  申请人：BANTAM PHARMACEUTICAL LLC

  公开号：WO2020243582A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  This disclosure relates generally to improved methods of preparing pyrazolylthiazole-containing compounds and their intermediates.

  本公开涉及改进的制备吡唑基噻唑类化合物及其中间体的方法。
• Asymmetric Synthesis of α-Amino Ketones by Brønsted Acid Catalysis
  作者：Wei Wen、Yu Zeng、Li-Yu Peng、Li-Na Fu、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01972

  日期：2015.8.7

  The highly efficient, regioselective, and enantioselective transfer hydrogenation of α-keto ketimines and reductive amination of diketones by Brønsted acid catalysis is described. A series of chiral α-amino ketones is prepared in high yields (up to >99%), excellent regioselectivities (up to >99:1), and enantioselectivities (up to 98% ee). This method has broad substrate scope.

  描述了通过布朗斯台德酸催化的α-酮基酮亚胺的高效，区域选择性和对映选择性转移氢化和二酮的还原胺化。以高收率（最高> 99％），优异的区域选择性（最高> 99：1）和对映选择性（最高98％ee）制备了一系列手性α-氨基酮。该方法具有广泛的基材范围。
• Borane‐Catalyzed Tandem Cyclization/Hydrosilylation Towards Enantio‐ and Diastereoselective Construction of <i>trans</i>‐2,3‐Disubstituted‐1,2,3,4‐Tetrahydroquinoxalines
  作者：Zhenli Luo、Zhewei Li、Haoqiang Zhao、Ji Yang、Lijin Xu、Ming Lei、Qinghua Fan、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/anie.202305449

  日期：2023.8.7

  Recent years have witnessed marked progress in the efficient synthesis of various enantioenriched 1,2,3,4‐tetrahydroquinoxalines. However, enantio‐ and diastereoselective access to trans‐2,3‐disubstituted 1,2,3,4‐tetrahydroquinoxalines remains much less explored. Herein we report that a frustrated Lewis pair‐based catalyst generated via in situ hydroboration of 2‐vinylnaphthalene with HB(C₆F₅)₂ allows for the one‐pot tandem cyclization/hydrosilylation of 1,2‐diaminobenzenes and 1,2‐diketones with commercially available PhSiH₃ to exclusively afford trans‐2,3‐disubstituted 1,2,3,4‐tetrahydroquinoxalines in high yields with excellent diastereoselectivities (>20 : 1 dr). Furthermore, this reaction can be rendered asymmetric by using an enantioenriched borane‐based catalyst derived from HB(C₆F₅)₂ and a binaphthyl‐based chiral diene to give rise to enantioenriched trans‐2,3‐disubstituted 1,2,3,4‐tetrahydroquinoxalines in high yields with almost complete diastereo‐ and enantiocontrol (>20 : 1 dr, up to >99 % ee). A wide substrate scope, good tolerance of diverse functionality and up to 20‐gram scale production are demonstrated. The enantio‐ and diastereocontrol are achieved by the judicious choice of borane catalyst and hydrosilane. The catalytic pathway and the origin of the excellent stereoselectivity are elucidated by mechanistic experiments and DFT calculations.

  摘要近年来，在高效合成各种对映体 1,2,3,4-四氢喹喔啉方面取得了显著进展。然而，反式-2,3-二取代的 1,2,3,4-四氢喹喔啉的对映体和非对映体选择性合成方法的探索仍然较少。在此，我们报告了通过 2-乙烯基萘与 HB(C6F5)2原位氢硼化合生成的一种基于挫折路易斯对的催化剂，该催化剂可与市售 PhSiH3 一锅串联环化/氢硅化 1,2- 二氨基苯和 1,2- 二酮，以高产率和优异的非对映选择性（20:1 dr）独家获得反式-2,3-二取代 1,2,3,4-四氢喹喔啉。此外，该反应还可以通过使用源自 HB(C6F5)2 的对映体硼烷基催化剂和二萘基手性二烯而变得不对称，从而产生对映体丰富的反式-2,3-二取代 1,2,3,4-四氢喹喔啉，产量高，对映和对映体控制几乎完全（>20 : 1 dr，高达 99 % ee）。该化合物的底物范围广，对多种官能团具有良好的耐受性，生产规模可达 20 克。通过合理选择硼烷催化剂和氢硅烷，实现了对映体和非对映体控制。机理实验和 DFT 计算阐明了催化途径和优异立体选择性的来源。
• B(C₆F₅)₃‐Catalyzed One‐Pot Tandem Diastereoselective Synthesis of <i>cis</i>‐2,3‐Disubstituted 1,2,3,4‐Tetrahydroquinoxalines and <i>cis</i>‐2,4‐Disubstituted 2,3,4,5‐Tetrahydro‐1<i>H</i>‐1,5‐benzodiazepines
  作者：Zhenli Luo、Ji Yang、Zhen Yao、Jianbo Yang、Lijin Xu、Qian Shi

  DOI：10.1002/adsc.202300817

  日期：2023.10.24

  accessible 1,2-diaminobenzenes and 1,2- and 1,3-diketones with polymethylhydrosiloxane (PMHS) has been developed for step-economic diastereoselective synthesis of cis-2,3-disubstituted 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines and cis-2,4-disubstituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepines. This metal-free catalytic protocol provides access to various differently substituted products in 53–95% yield and with

  B(C 6 F 5 ) 3催化一锅串联环化/氢化硅烷化易于获得的 1,2-二氨基苯和 1,2- 和 1,3-二酮与聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 已开发用于步骤经济的非对映选择性合成顺式-2,3-二取代的1,2,3,4-四氢喹喔啉和顺式-2,4-二取代的2,3,4,5-四氢-1H - 1,5-苯二氮卓类。这种无金属催化方案可以以 53-95% 的产率获得各种不同取代的产物，非对映选择性范围为 6:1 至 20:1。非对映选择性很大程度上取决于氢硅烷的选择，其中 PMHS 是最佳选择。该反应操作简单且易于放大，并且在不排除空气和湿气的情况下进行。
• PPh₃·HBr–DMSO: A Reagent System for Diverse Chemoselective Transformations
  作者：Kanchan Mal、Amanpreet Kaur、Fazle Haque、Indrajit Das

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00846

  日期：2015.6.19

  The broad applicability of the hitherto unexplored reagent combination PPh3 center dot HBr-DMSO is exemplified with multiple highly diverse one-step transformations to synthetically useful building blocks, such as flavones, 4H-thiochromen-4-ones, alpha-hydroxy ketones, 1,4-naphthoquinones (including vitamin K-3), 2-bromo-3-substituted-1H-1-indenones, 2-rnethylthio-1H-1-indenones, 3-butyne-1,2-dione, and 4-pentene-2,3-diones. The simple and mild reaction conditions make the reagent superior in terms of yield and substrate scope in comparison with the existing alternatives.