2-methyl-4-phenylquinolin-3-ol | 17283-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-phenylquinolin-3-ol
• CAS: 17283-06-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: QWEYHYJPWYWNAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-phenylquinolin-3-ol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 对苯二酚 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (4R,6S)-4-Hydroxy-6-(2-methyl-4-phenyl-quinolin-3-yloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型HMG-CoA还原酶抑制剂的合成和生物活性。3.6-苯氧基-3，5-二羟基己酸的内酯。

  摘要：

  这些化合物中的每一种在口服给予狗后仅具有中等活性（表VI）。向大鼠口服给药后，化合物di-11ii（一种普罗布考和HMG-CoA还原酶抑制剂的结构元素的混合物）比普罗布考更好地降低了血清脂蛋白并提高了HDL / LDL比（表VII）。HMG-CoA还原酶抑制剂11ll和酚结构单元8，特别是8jj和8kk，在体外抑制LDL氧化（表VIII）。苯氧基型抑制剂11的化学结构-活性关系（表IX）和药理特性与已知的HMG-CoA还原酶抑制剂不同。HMG-CoA还原酶抑制剂11ll和酚结构单元8，特别是8jj和8kk，在体外抑制LDL氧化（表VIII）。苯氧基型抑制剂11的化学结构-活性关系（表IX）和药理特性与已知的HMG-CoA还原酶抑制剂不同。HMG-CoA还原酶抑制剂11ll和酚结构单元8，特别是8jj和8kk，在体外抑制LDL氧化（表VIII）。苯氧基型抑制剂11的化学结构-活性关系（表IX

  DOI：

  10.1021/jm00114a004
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-(2-methyl-4-phenylquinolin-3-yl)ethanone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以64%的产率得到2-methyl-4-phenylquinolin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  1-（2-甲基-4-苯基喹啉-3-基）乙酮与乙醇的氧化偶合和3-羟基喹啉的意外脱乙酰基合成†

  摘要：

  通过改良的Darzen反应，已经开发出一种由1-（2-甲基-4-苯基喹啉-3-基）乙酮和乙醇合成抗-α，β-环氧酮的有效的一锅法。该反应在氧化条件下通过溴化，醛醇缩合然后取代的级联序列发生。然而，在不存在氧化剂的情况下，在NBS和碱存在下的反应导致通过不寻常的重排形成相应的3-羟基化产物。

  DOI：

  10.1039/c6ob02336c

文献信息

• Preparation of 3-hydroxyquinolines from direct oxidation of dihydroquinolinium salts
  作者：Mani Ramanathan、Jing Wan、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1039/c8ra07940d

  日期：——

  A series of functionalized 3,4-dihydroquinolinium salts were prepared from the reaction of aryldiazonium salt with alkene in a nitrile solution. Further oxidation yielding either 3-hydroxyquinoline or quinoline products was investigated. A one-pot process from aryldiazonium salts, alkenes and nitriles leading to 3-hydroxyquinolines was also developed. Furthermore, an intramolecular trapping of an N-arylnitrilium

  由芳基重氮盐与烯烃在腈溶液中的反应制备了一系列官能化的 3,4-二氢喹啉鎓盐。研究了进一步氧化产生 3-羟基喹啉或喹啉产物。还开发了一种由芳基重氮盐、烯烃和腈生成 3-羟基喹啉的一锅法。此外，揭示了在邻位具有乙烯基的N-芳基腈离子的分子内捕获，导致 2-取代的喹啉。
• Synthesis and biological activity of new HMG-CoA reductase inhibitors. 3. Lactones of 6-phenoxy-3,5-dihydroxyhexanoic acids
  作者：H. Jendralla、E. Granzer、B. Von Kerekjarto、R. Krause、U. Schacht、E. Baader、W. Bartmann、G. Beck、A. Bergmann

  DOI：10.1021/jm00114a004

  日期：1991.10

  HMG-CoA reductase inhibitors, after po administration to rats decreased serum lipoproteins and increased HDL/LDL ratio better than probucol (Table VII). HMG-CoA reductase inhibitor 11ll and phenolic building blocks 8, notably 8jj and 8kk, inhibited LDL oxidation in vitro (Table VIII). Chemical structure-activity relationships (Table IX) and the pharmacological profile of phenoxy-type inhibitors 11 diverged

  这些化合物中的每一种在口服给予狗后仅具有中等活性（表VI）。向大鼠口服给药后，化合物di-11ii（一种普罗布考和HMG-CoA还原酶抑制剂的结构元素的混合物）比普罗布考更好地降低了血清脂蛋白并提高了HDL / LDL比（表VII）。HMG-CoA还原酶抑制剂11ll和酚结构单元8，特别是8jj和8kk，在体外抑制LDL氧化（表VIII）。苯氧基型抑制剂11的化学结构-活性关系（表IX）和药理特性与已知的HMG-CoA还原酶抑制剂不同。HMG-CoA还原酶抑制剂11ll和酚结构单元8，特别是8jj和8kk，在体外抑制LDL氧化（表VIII）。苯氧基型抑制剂11的化学结构-活性关系（表IX）和药理特性与已知的HMG-CoA还原酶抑制剂不同。HMG-CoA还原酶抑制剂11ll和酚结构单元8，特别是8jj和8kk，在体外抑制LDL氧化（表VIII）。苯氧基型抑制剂11的化学结构-活性关系（表IX
• Oxidative coupling of 1-(2-methyl-4-phenylquinolin-3-yl)ethanone with ethanol and unexpected deacetylative synthesis of 3-hydroxy quinoline
  作者：Parul Chauhan、Makthala Ravi、Ruchir Kant、Prem. P. Yadav

  DOI：10.1039/c6ob02336c

  日期：——

  An efficient one pot method for the synthesis of anti-α,β-epoxy ketones from 1-(2-methyl-4-phenylquinolin-3-yl)ethanone and ethanol has been developed by a modified Darzen reaction. The reaction occurs under oxidative conditions via a cascade sequence of bromination, aldol condensation followed by substitution. The reaction in the presence of NBS and a base however, in the absence of an oxidant, led

  通过改良的Darzen反应，已经开发出一种由1-（2-甲基-4-苯基喹啉-3-基）乙酮和乙醇合成抗-α，β-环氧酮的有效的一锅法。该反应在氧化条件下通过溴化，醛醇缩合然后取代的级联序列发生。然而，在不存在氧化剂的情况下，在NBS和碱存在下的反应导致通过不寻常的重排形成相应的3-羟基化产物。