5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-5'-methyleneadenosine | 65969-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-5'-methyleneadenosine
• 英文别名: 9-(O²,O³-isopropylidene-β-D-ribo-5,6-dideoxy-hex-5-enofuranosyl)-9H-purin-6-ylamine；9-(5,6-Didesoxy-2,3-isopropyliden-β-D-ribo-hex-5-enofuranosyl)adenin；9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-ethenyl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]purin-6-amine
• CAS: 65969-38-2
• 化学式: C₁₄H₁₇N₅O₃
• 分子量: 303.321
• InChiKey: RMELVQSUNPRQHD-QYVSTXNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-5'-methyleneadenosine 在 吡啶 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 methyl 2-amino-5(E)-[5'-deoxyadenosin-5'-ylidene]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  S-Adenosylhomocysteine Analogues with the Carbon-5‘ and Sulfur Atoms Replaced by a Vinyl Unit

  摘要：

  Cross-metathesis of suitably protected 5'-deoxy-5'-methyleneadenosines with racemic and chiral N-Boc-protected six-carbon amino acids bearing a terminal double bond in the presence of the Hoveyda-Grubbs catalyst gave adenosylhomocysteine analogues with the C5'-C6' double bond. Bromination with pyridinium tribromide and dehydrobromination with DBU followed by standard deprotections yielded the 5'-(bromo) vinyl analogue.

  DOI：

  10.1021/ol062026m
• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰基-2',3'-O-异丙亚基腺苷 在 二氯乙酸 、 氨 、 sodium tert-pentoxide 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-5'-methyleneadenosine
  参考文献：
  名称：

  Nucleic acid related compounds. 63. Synthesis of 5′-deoxy-5′-methyleneadenosine and related Wittig-extended nucleosides

  摘要：

  经过纯化的5'-醛(2a)(来源于6-N-苯甲酰基-2',3'-O-异丙基脱氧腺苷(1a))与三苯基膦甲烷反应，然后用氨水和酸进行连续脱保护，得到9-(5,6-二脱氧-β-D-核糖-己-5-烯基呋喃核苷)腺嘌呤(5'-脱氧-5'-亚甲基腺苷)(4)。氧化1a或2',3'-O-异丙基腺苷(1b)，然后用(p-甲苯磺酰亚甲基)三苯基膦烷处理粗的5'-醛(2a或2b)，得到5'-脱氧-5'-对甲苯磺酰亚甲基衍生物(5a或5b)的高产率。用三丁基锡基锂去除5b中的对甲苯磺酰基，但通常还原方法下的磺酰基裂解失败。还原和脱保护5a或5b得到9-[5,6-二脱氧-6-(对甲苯磺酰基)-β-D-核糖-己呋喃核苷]腺嘌呤(6b)。乙烯基对甲苯磺酰基(5b)在裂解条件下或水溶液或有机碱溶液中发生异构化，形成4',5'-不饱和联苯基对甲苯磺酰基衍生物(7)。关键词：腺苷，5'-脱氧腺苷，5'-亚甲基-5'-脱氧腺苷，核苷。

  DOI：

  10.1139/v91-051

文献信息

• Nucleic Acid-Related Compounds. 84. Synthesis of 6'-(E and Z)-Halohomovinyl Derivatives of Adenosine, Inactivation of S-Adenosyl-L-homocysteine Hydrolase, and Correlation of Anticancer and Antiviral Potencies with Enzyme Inhibition
  作者：Stanislaw F. Wnuk、Chong-Sheng Yuan、Ronald T. Borchardt、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Morris J. Robins

  DOI：10.1021/jm00047a015

  日期：1994.10

  hydrolase were observed with 3c and the 6'-(halohomovinyl)adenosine analogues. The order of inhibitory potency was I > Br > Cl > F and E > Z for the geometric isomers. AdoHcy hydrolase effected "hydrolysis" of the 6'-halogen from the (halohomovinyl)Ado compounds (to give the putative 6'-carboxaldehyde which underwent spontaneous decomposition) independently of its oxidative activity. Partition ratios for

  9- [6-（E）-（三丁基锡烷基）-5,6-二脱氧-2,3-O-异亚丙基-β-D-ribo-hex-5-enofuranosyl]腺嘌呤[2b（E）]的处理具有碘（或N-碘代琥珀酰亚胺）或溴（或N-溴代琥珀酰亚胺）的6-N-苯甲酰基衍生物2a（E）几乎定量地和立体定向地转化为6'-（E）-（卤代高乙烯基）核苷类似物。6'-（Z）-乙烯基-锡烷的类似处理得到6'-（Z）-卤代化合物。用氯或二氟化氙/三氟甲磺酸银处理2a或2b，得到相应的6'-氯-或6'-氟高辛基产物的E和Z混合物。脱保护得到9- [6-（E和Z）-卤代5,6-二脱氧-β-D-核糖-六-5-烯呋喃糖基]-芳烃[（E和Z）-5'，6'-二氢-6'-脱氧-6'-卤代腺苷，EDDHHA和ZDDHHA，4c-7c（E和Z）]。乙炔5'，5'，6'，6' EDDBHA [5c（E）]的-四氢-6'-脱氧高腺苷（3c）和5'-溴-5'-
• WNUK, STANISLAW F.;ROBINS, MORRIS J., CAN. J. CHEM., 69,(1991) N, C. 334-338
  作者：WNUK, STANISLAW F.、ROBINS, MORRIS J.

  DOI：——

  日期：——