D-arabino-3,4,5,6-tetraacetoxy-hex-1-ene | 173006-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-arabino-3,4,5,6-tetraacetoxy-hex-1-ene
• 英文别名: D-arabino-3,4,5,6-Tetraacetoxy-hex-1-en；D-arabo-3.4.5.6-Tetraacetoxy-hexen-(1)；[(2R,3S,4R)-2,3,4-triacetyloxyhex-5-enyl] acetate
• CAS: 173006-87-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₈
• 分子量: 316.308
• InChiKey: LMGZXVPSFOQOTI-MCIONIFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-arabino-3,4,5,6-tetraacetoxy-hex-1-ene 在 咪唑 、 盐酸 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 1α,2β-dihydroxyvitamin D3
  参考文献：
  名称：

  Toward a general synthesis of A-ring trihydroxylated vitamin D analogs: Synthesis of an A-ring synthon of ED-71 from d-arabinose

  摘要：

  （3R,4S,5R）-3,4-(O-异丙叉基)-5-(叔丁基二甲基硅氧基）化合物经9步反应，产率为28%，由D-阿拉伯糖合成，并通过Trost-Dumas卡波烯钯化方法与甾体CD环片段偶联，生成1α,2β-二羟基维生素D-3。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02008-d
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 吡啶 、 sodium acetate 、 丙酮 、 sodium iodide 作用下， 生成 D-arabino-3,4,5,6-tetraacetoxy-hex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  112.二硫醇。第六部分 2：3-二巯基丙醇与甘露醇和山梨糖醇的醚

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500000591

文献信息

• New Radical Approaches to 3-Deoxy-<scp>d</scp>-oct-2-ulosonic Acids (KDO)
  作者：Torsten Linker、Boo Geun Kim、Uwe Schilde

  DOI：10.1055/s-2005-865325

  日期：——

  led to key intermediates in the synthesis of 3-deoxy-D-oct-2-ulosonic acids (KDO). Manganese(III) acetate and cerium(IV) ammonium nitrate were the reagents of choice for the oxidative generation of radicals, whereas samarium(II) iodide was employed for reductive couplings. Both strategies were realized by using easily available starting materials, with acetic acid as C 2 and ethyl acrylate as C 3

  两种不同的方法，用不饱和碳水化合物作为自由基受体和碳水化合物衍生的醛作为自由基前体，导致合成 3-脱氧-D-辛-2-超声酸 (KDO) 的关键中间体。乙酸锰 (III) 和硝酸铈 (IV) 铵是自由基氧化生成的首选试剂，而碘化钐 (II) 用于还原偶联。这两种策略都是通过使用容易获得的起始材料实现的，分别以乙酸作为 C 2 和丙烯酸乙酯作为 C 3 结构单元。
• Manganese(III)-Mediated Radical Reactions in Carbohydrate Chemistry: A New Route to 3-Deoxy-<scp>d</scp>-<i>manno</i>-oct-2-ulosonic Acid (KDO)
  作者：Torsten Linker、Klaus Hartmann、Boo Kim

  DOI：10.1055/s-2004-835648

  日期：——

  from a carbohydrate is employed as a substrate for manganese-mediated radical reactions for the first time. The addition of malonate is interesting for the mechanism of such reactions, whereas acetic acid as radical precursor affords lactones in excellent yield. The main diastereomer was easily separated and represents a key intermediate in the synthesis of KDO.

  源自碳水化合物的无环烯烃首次被用作锰介导的自由基反应的底物。丙二酸的添加对于此类反应的机制很有趣，而乙酸作为自由基前体以优异的产率提供内酯。主要的非对映体很容易分离，是合成 KDO 的关键中间体。
• Karrer; Davis, Helvetica Chimica Acta, 1948, vol. 31, p. 1614
  作者：Karrer、Davis

  DOI：——

  日期：——