2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-arabinose | 3891-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-arabinose
• 英文别名: 2,3,4,5-tetra-O-acetyl-aldehydo-D-arabinose；aldehydo-D-arabinose tetraacetate；tetra-O-acetyl-D-arabinose；Tetra-O-acetyl-aldehydo-D-arabinose；Arabinose-tetracetat；[(2R,3R,4S)-2,3,4-triacetyloxy-5-oxopentyl] acetate
• CAS: 3891-58-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₉
• 分子量: 318.281
• InChiKey: ZYPMNZKYVVSXOJ-UPJWGTAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-arabinose 在 盐酸 、 三甲基铝 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R)-hex-5-ene-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Toward a general synthesis of A-ring trihydroxylated vitamin D analogs: Synthesis of an A-ring synthon of ED-71 from d-arabinose

  摘要：

  （3R,4S,5R）-3,4-(O-异丙叉基)-5-(叔丁基二甲基硅氧基）化合物经9步反应，产率为28%，由D-阿拉伯糖合成，并通过Trost-Dumas卡波烯钯化方法与甾体CD环片段偶联，生成1α,2β-二羟基维生素D-3。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02008-d
• 作为产物：
  描述：

  阿拉伯糖 在 吡啶 、 甲酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-arabinose
  参考文献：
  名称：

  无环醛糖：1,3-二甲基-4,5-二氨基尿嘧啶作为可回收的羰基保护基团

  摘要：

  1,3-二甲基-4,5-二氨基尿嘧啶通过形成亚胺基团而被用作糖中羰基部分的有效保护基团。保护反应在温和条件下进行，大多数情况下收率是定量的，并且保护基团完全回收并重复使用。全乙酰化后，在室温下用甲酸水溶液完成脱保护，以良好的总产率生产无环乙酰化糖。

  DOI：

  10.2174/1570178620666230901101009

文献信息

• A Useful and Environmentally Benign Synthetic Protocol for Dethiolization by Employing Vanadium Pentoxide Catalyzed Oxidation of Ammonium Bromide by Hydrogen Peroxide
  作者：Ejabul Mondal、Gopal Bose、Priti Rani Sahu、Abu T. Khan

  DOI：10.1246/cl.2001.1158

  日期：2001.11

  presence of olefin and aromatic ring as well as other protecting groups to carbonyl compounds by employing V2O5 catalyzed oxidation of ammonium bromide by H2O2 in CH2Cl2–H2O solvent system; mild conditions, high selectivity, good yield, and no side products such as bromination or oxidation are some of the major advantages.

  在 CH2Cl2–H2O 溶剂体系中，V2O5 催化 2 氧化溴化铵，在烯烃和芳环以及其他保护基团的存在下，多种硫缩醛和硫缩酮可以化学选择性地裂解为羰基化合物；温和的条件、高选择性、良好的收率以及无溴化或氧化等副产物是一些主要优点。
• Prebiotic carbohydrate synthesis: zinc–proline catalyzes direct aqueous aldol reactions of α-hydroxy aldehydes and ketones
  作者：Jacob Kofoed、Jean-Louis Reymond、Tamis Darbre

  DOI：10.1039/b501512j

  日期：——

  Zn–proline catalyzed aldolisation of glycoladehyde gave mainly tetroses whereas in the cross-aldolisation of glycoladehyde and rac-glyceraldehyde, pentoses accounted for 60% of the sugars formed with 20% of ribose.

  邻–脯氨酸催化的乙二醛醛醇反应主要生成四碳糖，而在乙二醛与外消旋甘油醛的交叉醛醇反应中，形成的糖类中有60%为五碳糖，其中20%为核糖。
• Heterocyclic Compounds from Sugars, XIII. 1 Synthesis of 2-Polyhydroxyalkyl-Δ4-1,3, 4-Thiadiazolines from Aldoses
  作者：Gyula Argay、René Csuk、Zoltán Györgydeák、Alajos Kálmán、Günther Snatzke

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00732-n

  日期：1995.11

  The reaction between 2-phenylthiobenzhydrazide and aldoses has been investigated; the products obtained in these reactions have the structure of 2-polyhydroxyalkyl-Δ4-1,3,4-thiadiazolines as shown by spectroscopic evidence and by single crystal X-ray analysis

  已经研究了2-苯基硫代苯甲酰肼与醛糖之间的反应。在这些反应中得到的产品具有的结构2-多羟基-Δ 4所示通过光谱学证据和通过单晶X-射线分析-1,3,4-噻二唑类
• Medicinal Foodstuffs. XVI. Sugar Beet. (3). Absolute Stereostructures of Betavulgarosides II and IV, Hypoglycemic Saponins Having a Unique Substituent, from the Roots of Beta vulgaris L.
  作者：Toshiyuki MURAKAMI、Hisashi MATSUDA、Masahiro INADZUKI、Kazuhiro HIRANO、Masayuki YOSHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.47.1717

  日期：——

  The absolute stereostructures of betavulgaroside II having a dioxolane-type substituent and betavulgaroside IV having an acetal-type substituent, which were isolated from the roots of Beta vulgaris L. (sugar beet, Chenopodiaceae) and exhibited hypoglycemic activity on glucose-loaded rats, were determined by the chemical correlations of betavulgarosides II and IV with a known saponin, momordin I. In these chemical correlations, the α-L-arabinopyranosyl moiety of momordin I was converted to a dioxolane-type substituent of betavulgaroside II or to an acetal-type substituent of betavulgaroside IV. Additionally, the 2'-diastereoisomer of betavulgaroside IV was synthesized from momordin I, and four acetal-type substituent analogues were also synthesized from L- and D-arabinose.

  通过将已知皂苷 momordin I 与 betavulgaroside II 和 IV 进行化学关联，确定了从甜菜（藜科）根部分离出的具有对葡萄糖负荷大鼠的降血糖活性的含有二氧六环型取代基的 betavulgaroside II 和含有缩酮型取代基的 betavulgaroside IV 的绝对立体结构。在这些化学关联中，momordin I 的 α-L-阿拉伯糖苷部分被转化为 betavulgaroside II 的二氧六环型取代基或 betavulgaroside IV 的缩酮型取代基。此外，从 momordin I 合成了 betavulgaroside IV 的 2'-非对映异构体，并从 L- 和 D-阿拉伯糖合成了四种缩酮型取代基类似物。
• Stereochemical aspects of the formation of diastereoisomeric 3-acetyl-2-(polyacetoxyalkyl)-5-phenyl-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazoles
  作者：László Somogyi

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84088-6

  日期：1988.10

  arabino -(tetra-acetoxybutyl)]- [(−)- and (+)- 4a , (−)- 4b ] and 3-acetyl-2-[ d - manno -(penta-acetoxypentyl)]-5-phenyl-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazoles [(+)- 4d ] via cyclisation of the corresponding ( O -acetylated) aldose benzoylhydrazones ( 2a,b,d ) under acetylating conditions is described. The stereochemical aspects of the formation of C-2 epimeric oxadiazolines [ e.g. , (−)- and (+)- 4a ] are discussed

  摘要d-和l -3-乙酰基-2- [阿拉伯-（四乙酰氧基丁基）]-[（-）-和（+）-4a，（-）-4b]和3-乙酰基-2-的合成[d-manno-（penta-acetoxypentyl）]-5-phenyl-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazoles [（+）-4d]通过相应的（O-乙酰化）醛糖苯甲酰hydr（2a描述了在乙酰化条件下的（b，d）。基于旋光度和核磁共振数据，讨论了C-2差向异构恶二唑啉[例如，（-）-和（+）-4a]形成的立体化学方面。发现甲基乙二醛双（苯甲酰基hydr）（8）的乙酰化得到非对映异构的1,3,4-恶二唑啉（12a和12b），而不是文献中要求的双（乙酰​​苯甲酰hydr）9。