pyridine[D₄]-4-hydroxy-1-(3-pyridyl)-1-butanone | 1132666-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pyridine[D₄]-4-hydroxy-1-(3-pyridyl)-1-butanone
• 英文别名: 4-hydroxy-1-(3-[2,4,5,6-d4]pyridyl)-1-butanone；(Pyridine-d4)-HPB；4-hydroxy-1-(2,4,5,6-tetradeuteriopyridin-3-yl)butan-1-one
• CAS: 1132666-98-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 169.16
• InChiKey: KTXUGZHJVRHQGP-DNZPNURCSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-45°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridine[D₄]-4-hydroxy-1-(3-pyridyl)-1-butanone 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  大鼠肝和肺 DNA 中 N'-亚硝基降烟碱特异性脱氧腺苷加合物的鉴定

  摘要：

  烟草特有的亚硝胺N '-nitrosonornicotine (NNN) 和 4-(methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone (NNK) 被认为是未燃烧烟草及其烟雾中最重要的两种致癌物质。它们很容易在实验动物身上引起肿瘤，并被国际癌症研究机构归类为“对人类致癌”。这两种致癌物形成的 DNA 加合物被认为在烟草致癌作用中起关键作用。在 NNN 和 NNK 形成的所有 DNA 加合物中，2'-脱氧腺苷 (dAdo) 衍生的加合物尚未完全表征。在这里报道的研究中，我们描述了N 6 -[4-(3-pyridyl)-4-oxo-1-butyl]-2'-deoxyadenosine ( N 6 -POB-dAdo) 及其还原形式的形成N 6 -PHB-dAdo 由大鼠肝脏和肺 DNA 中的 NNN 2'-羟基化形成。更重要的是，我们表征了在 NaBH 3 CN

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.1c00013
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 、 烟酸乙酯-D4 在 sodium methylate 、 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到pyridine[D₄]-4-hydroxy-1-(3-pyridyl)-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  同位素标记的烟草特异性亚硝胺及其代谢物的合成

  摘要：

  我们在此报告了三种氘标记的烟草特异性亚硝胺的合成，即 [2,4,5,6-d4]nitrosonornicotine([2,4,5,6-d4]NNN)、4-(methylnitrosamino)-1 -(3-[2,4,5,6-d4] 吡啶基)-1-丁酮 ([2,4,5,6-d4]NNK) 和 4-(甲基亚硝胺)-1-(3-[2 ,4,5,6-d4]吡啶基）-1-丁醇（[2,4,5,6-d4]NNAL）。还合成了 NNK 和肌胺的代谢物 4-羟基-1-(3-[2,4,5,6-d4] 吡啶基)-1-丁酮。这里报道的合成策略类似于文献中报道的用于制备相应未标记化合物的合成策略。使用市售的[2,4,5,6-d4]乙基烟酸酯作为原料。在这些合成过程中，[2,4,5,6-d4]myosmine 和 [2,4,5,6-d4]nornicotine 被作为稳定的中间体获得。这些同位素标记的化合物是在分子流行病学研究中量化吸烟者

  DOI：

  10.1002/jlcr.1508

文献信息

• Quantitation of Pyridyloxobutyl DNA Adducts of Tobacco-Specific Nitrosamines in Rat Tissue DNA by High-Performance Liquid Chromatography−Electrospray Ionization−Tandem Mass Spectrometry
  作者：Yanbin Lao、Peter W. Villalta、Shana J. Sturla、Mingyao Wang、Stephen S. Hecht

  DOI：10.1021/tx050351x

  日期：2006.5.1

  produce pyridyloxobutyl (POB)-DNA adducts. POB-DNA adduct formation plays a critical role in NNN and NNK carcinogenicity in rodents. To further investigate the significance of this pathway, we developed a high-performance liquid chromatography-electrospray ionization-tandem mass spectrometry (HPLC-ESI-MS/MS) method for quantitative analysis of four POB-DNA adducts with known structures. The corresponding

  烟草特有的亚硝胺 N'-亚硝基烟碱 (NNN, 1) 和 4-(methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone (NNK, 2) 是啮齿类动物的强致癌物。细胞色素 P450 酶对 NNN 和 NNK 的生物活化产生吡啶氧丁基化剂 6，它使 DNA 烷基化以产生吡啶氧丁基 (POB)-DNA 加合物。POB-DNA 加合物的形成在啮齿类动物的 NNN 和 NNK 致癌性中起着关键作用。为了进一步研究该途径的重要性，我们开发了一种高效液相色谱-电喷雾电离-串联质谱 (HPLC-ESI-MS/MS) 方法，用于定量分析四种已知结构的 POB-DNA 加合物。合成相应的氘代类似物并用作内标。掺入内标的 DNA 样本，进行中性热水解，然后进行酶水解。在 HPLC-ESI-MS/MS 分析之前，通过固相萃取部分纯化水解产物。该方法准确而精确。获得了出色的灵敏度，尤其是对于