1-(pyridin-4-yl)-2-(N-methylpyrrol-2-yl)ethene | 254908-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(pyridin-4-yl)-2-(N-methylpyrrol-2-yl)ethene
• 英文别名: trans-1-(pyridin-4-yl)-2-(N-methylpyrrol-2-yl)ethene；4-[(E)-2-(1-methylpyrrol-2-yl)ethenyl]pyridine
• CAS: 254908-24-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: QFOJOHXKNZHWGZ-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 沸点：
  327.1±11.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyridin-4-yl)-2-(N-methylpyrrol-2-yl)ethene 在 哌啶 、 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel heteroaromatic-based multi-branched dyes with enhanced two-photon absorption activityElectronic supplementary information (ESI) available: Experimental section. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b305995b/

  摘要：

  报告了首个具有高效双光子吸收（TPA）活性的基于杂环的多支链染料实例；这些新型发色团表现出较大的 TPA 截面（高达 1600 × 10-50 cm4 s 光子-1 分子-1，使用 800 纳米波长的 150 fs 激光脉冲测量）；发现支链系统相对于一维子单元具有很强的协同增强作用。

  DOI：

  10.1039/b305995b
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 、 N-甲基-2-吡咯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到1-(pyridin-4-yl)-2-(N-methylpyrrol-2-yl)ethene
  参考文献：
  名称：

  一种比例式近红外荧光素，用于细胞凋亡过程中细胞内氧化还原状态的实时可视化

  摘要：

  对凋亡进程的直接监测是朝着早期发现治疗功效和评估疾病状况迈出的重要一步。在本文中，我们探讨了谷胱甘肽（GSH）的调控作用，作为跟踪细胞凋亡的潜在生物标记。为此，我们引入了一种近红外（NIR）方酸染料，该染料能够通过按比例方式将GSH的发射从NIR（690 nm）切换到可见区（560 nm）来感测GSH。探针的有利的生物相容性促进了对凋亡过程的实时监测，这与常规的凋亡分析相一致。此外，该探针的鲁棒性被用于细胞凋亡不同阶段的谷胱甘肽的定量估计。通过这项研究，

  DOI：

  10.1002/chem.201700839

文献信息

• Strategies for Electrooptic Film Fabrication. Influence of Pyrrole−Pyridine-Based Dibranched Chromophore Architecture on Covalent Self-Assembly, Thin-Film Microstructure, and Nonlinear Optical Response
  作者：Antonio Facchetti、Luca Beverina、Milko E. van der Boom、Pulak Dutta、Guennadi Evmenenko、Atindra D. Shukla、Charlotte E. Stern、Giorgio A. Pagani、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja057556c

  日期：2006.2.1

  lpyrrol-5-yl)]ethane}methane (1), 1-(pyrid-4-yl)-2-(N-methyl-5-formylpyrrol-2-yl)ethylene (2), 1-(N-methylpyridinium-4-yl)-2-[2-(N-methylpyrrol-5-yl)]ethane}(1-(pyridin-4-yl)-2-[2-(N-methylpyrrol-5-yl)]ethane}methane (3), N-methyl-2-[1-(N-methylpyrid-4-yl)ethen-2-yl]-5-[pyrid-4-yl]ethen-2-yl]pyrrole iodide (4), bis1-(N-methyl-4-pyridinio)-2-[2-(N-methylpyrrol-5-yl)]ethane}methane iodide (5), and

  分子结构和其他物理化学性质已由 (1) H NMR、光谱学和 XRD 定义。通过各种技术（光谱学、镜面 X 射线反射率、原子力显微镜、X 射线光电子能谱和角度相关的偏振二次谐波生成）进行的薄膜表征强调了发色团分子结构以及薄膜的重要性薄膜微结构和光/电光响应的生长方法。
• First Evidence of a Photoinduced Spin Change in an FeIII Complex Using Visible Light at Room Temperature
  作者：Angélique Sour、Marie-Laure Boillot、Eric Rivière、Philippe Lesot

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199912)1999:12<2117::aid-ejic2117>3.0.co;2-p

  日期：1999.12

  An iron(III) complex [Fe(salten)(Mepepy)]BPh4 containing only one photoisomerizable ligand (Mepepy) has been synthesized, it exhibits a thermally-induced spin crossover in the solid state and in solution H2salten = 4-azaheptamethylene-1,7-bis(salicylideneiminate); Mepepy = 1-(pyridin-4-yl)-2-(N-methylpyrrol-2-yl)ethene}. The photoisomerizations of both the free and coordinated Mepepy ligand have been

  已经合成了仅包含一个光异构化配体 (Mepepy) 的铁 (III) 配合物 [Fe(salten)(Mepepy)]BPh4，它在固态和溶液中都表现出热诱导自旋交叉 H2salten = 4-氮杂七亚甲基- 1,7-双（水杨亚胺）；Mepepy = 1-(吡啶-4-基)-2-(N-甲基吡咯-2-基)乙烯}。在室温下用可见光照射观察到游离和配位 Mepepy 配体的光异构化，并通过 UV/Vis 和 1H NMR 光谱监测。铁 (III) 络合物中仅一种光敏配体的反式到顺式异构化足以检测铁 (III) 离子的部分自旋变化。这种光致自旋变化是第一次从高自旋状态到低自旋状态。
• Heterocycles as donor and acceptor units in push-pull conjugated molecules. Part 1
  作者：Silva Bradamante、Antonio Facchetti、Giorgio A. Pagani

  DOI：10.1002/(sici)1099-1395(199707)10:7<514::aid-poc897>3.0.co;2-j

  日期：1997.7
• Photothermal studies of the room temperature photo-induced spin state change in the Fe(III)(salten)(mepepy) complex
  作者：Audrey Mokdad、Randy W. Larsen

  DOI：10.1016/j.ica.2010.06.016

  日期：2010.10

  The complex [Fe(III)(salten)(mepepy)] BPh(4) (salten = 4-azaheptamethylene-1,7-bis(salicylideneiminate; mepepy = 1-(pyridin-4-yl)-2-(N-methylpyrrol-2-yl)-ethene; BPh(4) = tetraphenyl borate) has been investigated to determine the volume and enthalpy changes associated with the room temperature photoinduced spin crossover. Here we report the photophysical properties of the trans to cis isomerization of the mepepy ligand as well as the spin crossover of the Fe(III)(salten)(mepepy) complex in acetonitrile: water mixtures using photoacoustic calorimetry (PAC). The PAC studies indicate that the trans to cis transition of the mepepy ligand occurs faster than the similar to 20 ns response time of the acoustic detector and gives rise to a negligible volume change (0.7 +/- 0.3 mL mol(-1)) and an enthalpy change of 33 +/- 10 kcal mol(-1). These results are consistent with the loss of a charge assisted hydrogen bond between a water molecule and the pyridyl ring of the mepepy upon photoisomerization. In the case of Fe(III)(salten)( mepepy) photoexcitation, PAC results indicate that the high-spin to low-spin transition, also occurring in less than or similar to 20 ns, gives rise to small volume and enthalpy changes (0.9 mL mol(-1) and 4 kcal mol(-1)). Analysis of the results indicate that the observed thermodynamics are related to a distortion of the Fe(II)(salten)(mepepy) complex associated with the cleavage of an Fe center dot center dot center dot N bond upon spin conversion. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.