4-iodo-1,8-nonadiene | 155093-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 4-iodo-1,8-nonadiene
• 英文别名: 4-iodonona-1,8-diene
• CAS: 155093-84-8
• 化学式: C₉H₁₅I
• 分子量: 250.123
• InChiKey: NVWNWUDEHOACRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-1,8-nonadiene 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Meyer Christophe, Marek Ilane, Courtemanche Gilles, Normant Jean-F., Tetrahedron, 50 (1994) N 40, S 11665-11692

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯醛 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 4-iodo-1,8-nonadiene
  参考文献：
  名称：

  有机锌试剂的分子内碳金属化。

  摘要：

  伯或仲烯基锌的分子内环化反应在高度敏感的功能下，在完全区域特异性的5-exo-trig环化中导致环戊基甲基锌衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85661-1

文献信息

• Stereoselective synthesis of polyfunctional di- and trisubstituted cyclopentane derivatives using a new palladium catalyzed cyclization.
  作者：Heinz Stadtmüller、Charles E. Tucker、Andrea Vaupel、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61508-3

  日期：1993.12

  undergo a radical ring closure to give cyclopentylmethylzinc iodides when treated with Et2Zn in the presence of PdCl2(dppf) (2 mol %). In the case of 4-substituted 5-hexenyl iodides trans-cyclopentanes are obtained (> 99 : 1) whereas 1-substituted-5-hexenyl iodides provide cis-cyclopentanes (ca. 80 : 20). The presence of a substituent at both positions considerably improves the cis stereoselectivity up to

  当在PdCl 2（dppf）（2 mol％）存在下用Et 2 Zn处理时，各种官能化的5-己烯基碘化物会发生自由基闭环反应，得到环戊基甲基碘化锌。在4-取代的5-己烯基碘的情况下，获得反式-环戊烷（> 99：1），而1-取代的5-己烯基碘化物提供顺式-环戊烷（约80:20）。两个位置都有取代基可显着提高顺式立体选择性，最高可达95：5。