(2S,2′R,4S,4′S,5S,5′R)-5-allyl-4-((4-bromobenzyl)oxy)-5′-ethyl-4′-((4-methoxybenzyl)oxy)octahydro-2,2′-bifuran | 1384514-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,2′R,4S,4′S,5S,5′R)-5-allyl-4-((4-bromobenzyl)oxy)-5′-ethyl-4′-((4-methoxybenzyl)oxy)octahydro-2,2′-bifuran
• 英文别名: (2S,2'R,4S,4'S,5S,5'R)-5-allyl-4-(4-bromobenzyloxy)-5'-ethyl-4'-(4-methoxybenzyloxy)octahydro-2,2'-bifuran；(2S,3S,5S)-3-[(4-bromophenyl)methoxy]-5-[(2R,4S,5R)-5-ethyl-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxolan-2-yl]-2-prop-2-enyloxolane
• CAS: 1384514-24-2
• 化学式: C₂₈H₃₅BrO₅
• 分子量: 531.487
• InChiKey: CYFPFHROLWJOQS-QIWICACLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2′R,4S,4′S,5S,5′R)-5-allyl-4-((4-bromobenzyl)oxy)-5′-ethyl-4′-((4-methoxybenzyl)oxy)octahydro-2,2′-bifuran 在 四氯化碳 、 LiDBB 、 双(2-甲氧基乙基)胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,2′R,4R,4′S,5S,5′R)-5-allyl-4-chloro-5′-ethyl-4′-((4-methoxybenzyl)oxy)octahydro-2,2′-bifuran
  参考文献：
  名称：

  使用计算方法和全合成方法测定劳伦西亚山茱a中氯丁炔的结构。

  摘要：

  尽管在20世纪后期，光谱学方法取得了许多进步，但对天然产物的明确结构测定仍具有挑战性，并且不可避免地，文献中出现了不正确的结构。可以精确预测NMR化学位移的计算方法作为一种功能强大的工具箱出现了，该工具箱可用于确定有机小分子的结构。在这里，我们报告了使用计算方法和总合成的强大组合，以及相同方法对诺托炔的结构确认，从劳伦西亚山茱中提取了一种小，立体化学丰富的天然产物的结构。此外，我们合成了另外三种Ma。majuscula非对映异构体恩尼（Eyne），并证明了计算能够从天然产物的32种可能的非对映异构体中区分出四种合成非对映异构体。这项工作成功的关键是，通过识别对相对立体化学变化最敏感的化学位移，分析计算数据以在每个非对映异构体之间提供最大的区别。计算方法在立体化学丰富的柔性有机分子的结构确定中的成功使用将使所有参与结构确定的人都可以放心地使用这些方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02975
• 作为产物：
  描述：

  1,5-己二烯醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 甲基磺酰胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 二环己基酒石酸酯 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 对苯醌 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 251.67h， 生成 (2S,2′R,4S,4′S,5S,5′R)-5-allyl-4-((4-bromobenzyl)oxy)-5′-ethyl-4′-((4-methoxybenzyl)oxy)octahydro-2,2′-bifuran
  参考文献：
  名称：

  Elatenyne 的全合成和结构确认：使用高度灵活的非对映异构体进行 NMR 预测的计算方法的成功

  摘要：

  Elatenyne 是一种小的二溴化天然产物，首先从 Laurencia elata 中分离出来。根据 NMR 方法，弹性链烯的结构最初被指定为吡喃并 [3,2-b] 吡喃。最初提出的 elatenyne 吡喃并 [3,2-b] 吡喃结构的全合成导致天然产物的总结构被重新指定为 2,2'-联呋喃基。这种高度灵活的小分子的完整立体结构随后通过所有 32 种潜在非对映异构体的 (13)C NMR 化学位移的 Boltzmann 加权 DFT 计算进行预测，预测结构与下面概述的拟议生物发生一致。在此，我们报告了两种互补的 elatenyne 全合成，这证实了计算机预测的立体结构。此外，(E)-弹性体和相关的 2,2'-联呋喃基的全合成，laurendecumenyne B，报道。这项工作不仅允许对所有这些天然产物进行完整的结构测定，而且还为其提议的生物发生提供了极好的支持证据。Eltenyne 的全合成表明

  DOI：

  10.1021/ja304554e

文献信息

• Total Synthesis and Structure Confirmation of Elatenyne: Success of Computational Methods for NMR Prediction with Highly Flexible Diastereomers
  作者：Bryony S. Dyson、Jonathan W. Burton、Te-ik Sohn、Byungsook Kim、Hoon Bae、Deukjoon Kim

  DOI：10.1021/ja304554e

  日期：2012.7.18

  reported. This work has not only allowed the full structure determination of all of these natural products but also provides excellent supporting evidence for their proposed biogenesis. The total synthesis of elatenyne demonstrates that DFT calculations of (13)C NMR chemical shifts coupled with biosynthetic postulates, comprise a very useful method for distinguishing among large numbers of highly flexible

  Elatenyne 是一种小的二溴化天然产物，首先从 Laurencia elata 中分离出来。根据 NMR 方法，弹性链烯的结构最初被指定为吡喃并 [3,2-b] 吡喃。最初提出的 elatenyne 吡喃并 [3,2-b] 吡喃结构的全合成导致天然产物的总结构被重新指定为 2,2'-联呋喃基。这种高度灵活的小分子的完整立体结构随后通过所有 32 种潜在非对映异构体的 (13)C NMR 化学位移的 Boltzmann 加权 DFT 计算进行预测，预测结构与下面概述的拟议生物发生一致。在此，我们报告了两种互补的 elatenyne 全合成，这证实了计算机预测的立体结构。此外，(E)-弹性体和相关的 2,2'-联呋喃基的全合成，laurendecumenyne B，报道。这项工作不仅允许对所有这些天然产物进行完整的结构测定，而且还为其提议的生物发生提供了极好的支持证据。Eltenyne 的全合成表明
• Structure Determination of a Chloroenyne from <i>Laurencia majuscula</i> Using Computational Methods and Total Synthesis
  作者：Erin D. Shepherd、Bryony S. Dyson、William E. Hak、Quynh Nhu N. Nguyen、Miseon Lee、Mi Jung Kim、Te-ik Sohn、Deukjoon Kim、Jonathan W. Burton、Robert S. Paton

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02975

  日期：2019.5.3

  advances in spectroscopic methods through the latter part of the 20th century, the unequivocal structure determination of natural products can remain challenging, and inevitably, incorrect structures appear in the literature. Computational methods that allow the accurate prediction of NMR chemical shifts have emerged as a powerful addition to the toolbox of methods available for the structure determination

  尽管在20世纪后期，光谱学方法取得了许多进步，但对天然产物的明确结构测定仍具有挑战性，并且不可避免地，文献中出现了不正确的结构。可以精确预测NMR化学位移的计算方法作为一种功能强大的工具箱出现了，该工具箱可用于确定有机小分子的结构。在这里，我们报告了使用计算方法和总合成的强大组合，以及相同方法对诺托炔的结构确认，从劳伦西亚山茱中提取了一种小，立体化学丰富的天然产物的结构。此外，我们合成了另外三种Ma。majuscula非对映异构体恩尼（Eyne），并证明了计算能够从天然产物的32种可能的非对映异构体中区分出四种合成非对映异构体。这项工作成功的关键是，通过识别对相对立体化学变化最敏感的化学位移，分析计算数据以在每个非对映异构体之间提供最大的区别。计算方法在立体化学丰富的柔性有机分子的结构确定中的成功使用将使所有参与结构确定的人都可以放心地使用这些方法。