N-(2-((trifluoromethyl)thio)phenyl)acetamide | 347-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-((trifluoromethyl)thio)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-(2-(trifluoromethylthio)phenyl)acetamide；acetic acid-(2-trifluoromethylsulfanyl-anilide)；Essigsaeure-(2-trifluormethylmercapto-anilid)；N-[2-(trifluoromethylsulfanyl)phenyl]acetamide
• CAS: 347-48-8
• 化学式: C₉H₈F₃NOS
• mdl: MFCD00521812
• 分子量: 235.23
• InChiKey: YKNVCEKHULVCES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C
• 沸点：
  262.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-((trifluoromethyl)thio)phenyl)acetamide 在 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到N-(2-((trifluoromethyl)sulfinyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  General, Practical and Selective Oxidation Protocol for CF3S into CF3S(O) Group

  摘要：

  一种简单高效的协议，用于将三氟甲基、单氟甲基和二氟甲基硫醚氧化为相应的亚氧化物，避免过氧化为砜，使用从三氟乙酸和15% H2O2水溶液制备的TFPAA。该方法适用于毫克和克级范围内的广泛芳香族和脂肪族底物。

  DOI：

  10.3390/molecules24071249
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-2-[(三氟甲基)硫代]苯 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 N-(2-((trifluoromethyl)thio)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Jagupol'skii; Marenez, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 101,104; engl. Ausg. S. 99, 101

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Trifluoromethylthiolation of Unsymmetrical λ³-Iodane Derivatives: Additive-Free, Selective and Scalable Introduction of the SCF₃Group
  作者：Pavlo Nikolaienko、Tülay Yildiz、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/ejoc.201501623

  日期：2016.2

  The reaction of copper trifluoromethyl sulfide with diaryliodonium salts provides a straightforward pathway for the synthesis of aryl trifluoromethyl thioethers under mild reaction conditions and within short reaction times. High chemoselectivity was achieved by using mesityl as a leaving group. A large range of novel [(het)aryl](mesityl)iodonium salts underwent this reaction under the optimized conditions

  三氟甲基硫化铜与二芳基碘鎓盐的反应为在温和反应条件和短反应时间内合成芳基三氟甲基硫醚提供了一条直接途径。通过使用甲基苯作为离去基团实现了高化学选择性。大量新型 [(het) 芳基](mesityl)iodonium 盐在优化条件下进行该反应，以中等至良好的产率得到所需的产物。
• Copper-Catalyzed Trifluoromethylthiolation of Aryl Halides with Diverse Directing Groups
  作者：Jiabin Xu、Xin Mu、Pinhong Chen、Jinxing Ye、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/ol501742a

  日期：2014.8.1

  The expansion of cross-coupling components in Cu-catalyzed C-X bond forming reactions have received much attention recently. A novel Cu-catalyzed trifluoromethylthiolation of aryl bromides and iodides with the assistance of versatile directing groups such as pyridyl, methyl ester, amide, imine and oxime was reported. CuBr was used as the catalyst, and 1,10-phenanthroline as the ligand. By changing the solvent from acetonitrile to DMF, the coupling process could even take place at room temperature.
• General, Practical and Selective Oxidation Protocol for CF3S into CF3S(O) Group
  作者：Liubov Sokolenko、Raisa Orlova、Andrey Filatov、Yurii Yagupolskii、Emmanuel Magnier、Bruce Pégot、Patrick Diter

  DOI：10.3390/molecules24071249

  日期：——

  A simple and efficient protocol for the oxidation of trifluoromethyl, mono- and difluoromethyl sulfides to the corresponding sulfoxides without over-oxidation to sulfones, using TFPAA prepared in situ from trifluoroacetic acid and 15% H2O2 aqueous solution was developed. The methodology is suitable for a wide range of aromatic and aliphatic substrates in milligram and multigram scales.

  一种简单高效的协议，用于将三氟甲基、单氟甲基和二氟甲基硫醚氧化为相应的亚氧化物，避免过氧化为砜，使用从三氟乙酸和15% H2O2水溶液制备的TFPAA。该方法适用于毫克和克级范围内的广泛芳香族和脂肪族底物。
• Jagupol'skii; Marenez, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 101,104; engl. Ausg. S. 99, 101
  作者：Jagupol'skii、Marenez

  DOI：——

  日期：——