L-异缬氨酸 | 595-40-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-异缬氨酸
• 中文别名: (S)-2-氨基-2-甲基丁酸
• 英文名称: L-isovaline
• 英文别名: S(+)-Isovalin；L-Iva；isovaline；(S)-2-amino-2-methyl-butanoic acid；(S)-α-ethylalanine；(S)-isovaline；(2S)-2-amino-2-methylbutanoic acid
• CAS: 595-40-4
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00272968
• 分子量: 117.148
• InChiKey: GCHPUFAZSONQIV-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  289.39°C (estimate)
• 比旋光度：
  D25 +11.13° (c = 5 in H2O)
• 沸点：
  213.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.2000 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  No
• 安全说明：
  S24/25
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

L-异缬氨酸是缬氨酸的一种衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-异缬氨酸 在 15% palladium on carbon 、 12 % Pd/C 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 339.0h， 生成 Cbz-L-Phe-(Aib)₄-Gly-D-Leu-L-Iva-Aib-O^tBu
  参考文献：
  名称：

  Cephaibols A和C的N端九肽：不匹配的螺旋螺丝感应控制的自然存在的一个例子

  摘要：

  据报道，真菌非核糖体肽抗生素cephaibol A和cephaibol C（AcPheAib 4 LeuIvaGly-Aib）的N端非肽结构域在结晶状态下采用右旋螺旋构象。但是，这种构象与在以Ac‐ L‐ PheAib 4封端的相关合成低聚物中的溶液中观察到的左旋螺旋结构不一致。碎片。我们报告了cephaibol N末端九肽的四种非对映异构体的合成，并通过NMR和CD光谱法表明，以自然存在的相对构型包含手性氨基酸Phe和Leu的肽以螺旋螺钉的互变混合物形式存在于溶液中。有意识的整合者。相比之下，在Phe和Leu处具有非自然相对构型的九肽采用单个稳定的螺旋螺序列，当N末端Phe残基为L时左旋，而N末端Phe残基为D时右旋。。

  DOI：

  10.1002/chem.201302648
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-甲基丁酸乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到L-异缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种高手性选择性合成α-双取代α-氨基酸的方法

  摘要：

  本发明公开了一种高手性选择性合成α‑双取代α‑氨基酸的方法，其特征在于：包括以下步骤：步骤一，S‑叔丁基亚磺酰胺或R‑叔丁基亚磺酰胺、R‑β取代丙酮酸乙酯、钛酸四乙酯在四氢呋喃溶剂中，反应得到化合物C；步骤二，化合物C和烷基取代的溴化镁在二甲基锌的催化下在四氢呋喃中得到化合物E；步骤三，化合物E在氯化铵和无水氯化氢的作用下得到化合物F；步骤四，化合物F在氢氧化钠的乙醇水溶液中水解得到化合物G的盐酸盐，然后通过离子交换得到化合物G。本发明大大提高了反应的手性选择性反应，且本方法工艺简洁、原料廉价易得、操作简便、极适合于工业化大生产，具有十分广泛的工业化应用前景和市场价值。

  公开号：

  CN108440320A

文献信息

• Applications of the Sulfinimine-Mediated Asymmetric Strecker Synthesis to the Synthesis of α-Alkyl α-Amino Acids
  作者：Franklin A. Davis、Seung Lee、Huiming Zhang、Dean L. Fanelli

  DOI：10.1021/jo001179z

  日期：2000.12.1

  yields. The diastereoselectivity is largely dependent on the E/Z isomer ratio of the ketosulfinimine. Hydrolysis of the diastereomerically pure amino nitriles affords enantiopure alpha-alkyl alpha-amino acids in moderate to good yields.

  将Et（2）AlCN和i-PrOH加至酮亚磺胺（N-亚磺酰基亚胺）可以中等至良好的产率获得相应的α-烷基α-氨基腈。非对映选择性在很大程度上取决于酮亚磺胺的E / Z异构体比率。非对映体纯氨基腈的水解以中等至良好的产率提供对映体纯的α-烷基α-氨基酸。
• Role of Secondary Structure in the Asymmetric Acylation Reaction Catalyzed by Peptides Based on Chiral C^α-Tetrasubstituted α-Amino Acids
  作者：Fernando Formaggio、Alessandra Barazza、Andrea Bertocco、Claudio Toniolo、Quirinus B. Broxterman、Bernard Kaptein、Elena Brasola、Paolo Pengo、Lucia Pasquato、Paolo Scrimin

  DOI：10.1021/jo040107v

  日期：2004.5.1

  conformation. In this work, we have expanded the study of the Miller tetrapeptide by examining a set of analogues and shorter sequences (dipeptide amides), characterized by chiral Cα-tetrasubstituted α-amino acids of diverging bulkiness and optical configuration. Peptide synthesis in solution, conformational analysis by FT-IR absorption and 1H NMR techniques, and screening of catalytic activity as well have

  在最近的一系列论文中，Miller和他的同事们能够证明基于His（π-Me）的末端保护肽是不对称酰基转移反应的有效催化剂，可用于醇的动力学拆分。在一种支持结构的溶剂中，活性最高的化合物之一，即一个含Aib的四肽，被折叠成一个分子内双氢键结合的β-发夹基序，并带有II'型β-转角构象。在这项工作中，我们已经通过检查一组类似物和较短序列（二肽酰胺）的扩大了米勒四肽的研究，其特征在于，通过手性Ç α -tetrasubstitutedα氨基发散膨松性和光学配置的酸。溶液中的肽合成，通过FT-IR吸收和1进行构象分析还进行了1 H NMR技术和催化活性的筛选。我们的结果证实了β-发夹3D结构与肽的催化活性之间的密切关系。已经发现选择性比米勒化合物略高的四肽类似物。但是，末端保护的，工业上更具吸引力的二肽酰胺效果差。
• Amino Acid-Derived <i>trans</i>-<i>N</i>-Chloroformylimidazolidinones: Scalable, Stereoselective Synthesis, Structure, and Utility
  作者：Mostafa Mahmoud Amer、Hossay Abas、Daniel J. Leonard、John W. Ward、Jonathan Clayden

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00727

  日期：2019.6.7

  N-acyl imidazolidinones, which are key intermediates in the stereoselective synthesis of amino acids by “self-regeneration of stereochemistry” methods, are classically made by only moderately diastereoselective methods. We now report that cyclization of pivaldimino-amides with phosgene in the presence of pyridine may be made fully diastereoselective for the trans-N-chloroformylimidazolidinones, and

  N-酰基咪唑烷酮类是通过“立体化学的自我再生”方法立体选择性合成氨基酸的关键中间体，通常仅通过中等非对映选择性方法制备。我们现在报道在存在吡啶的情况下用光气对新戊二胺酰胺进行环化可以使反式-N-氯甲酰咪唑啉酮类化合物完全非对映选择性，并且我们详述了产物的构象特征。我们表明，尽管存在亲电子的氨基甲酰氯功能，该产品仍显示出显着的稳定性，并可能被去质子化以形成具有对氨基酸衍生物合成有用的反应性的烯醇盐。
• Asymmetric Synthesis of α-Methyl-α-Amino Acids via Diastereoselective Alkylation of (1<i>S</i>)-(+)-3-Carene Derived Tricyclic Iminolactone
  作者：Ta-Jung Lu、Cheng-Kun Lin

  DOI：10.1021/jo1022537

  日期：2011.3.18

  novel carene-based alanine-equivalent tricyclic iminolactone 16 has been synthesized via stereoselective dihydroxylation of the double bond, IBX oxidation of the secondary alcohol, esterification of the tertiary alcohol, deprotection of the resulting ester, and subsequent cyclization from commercially available (1S)-(+)-3-carene in 79% overall yield. The iminolactone 16 demonstrated high reactivity toward

  一种新的基于蒈烯丙氨酸等效三环iminolactone 16已经经由双键的立体选择性二羟基化，仲醇的IBX氧化，叔醇的酯化，所得酯的脱保护，以及随后的环化从可商购的（1个被合成小号）-（+）-3-胡萝卜素，总收率为79％。在室温下，在相转移催化条件下，亚氨基内酯16对多种亲电试剂的烷基化反应具有很高的反应性。烷基化产物具有出色的非对映选择性（> 98％de）和良好的分离收率（86-94％）。高收率（83-91％）的光学纯净（S）-α-甲基-α-取代-α-氨基酸是通过二烷基化亚氨基内酯的碱性水解获得的，并且回收了手性助剂15（78-87％）。
• [EN] PRODRUGS OF PHOSPHONAMIDE NUCLEOTIDE ANALOGUES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'ANALOGUES NUCLÉOTIDIQUES DE PHOSPHONAMIDE ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2022031894A1

  公开（公告）日：2022-02-10

  Compounds, compositions, and method useful for treating a viral infection, such as human immunodeficiency virus (HIV) and/or hepatitis B virus (HBV) infection, are disclosed. In particular, prodrugs of phosphonamide nucleotide analogues and methods for their preparation and use as therapeutic or prophylactic agents are disclosed.

  揭示了用于治疗病毒感染的化合物、组合物和方法，例如人类免疫缺陷病毒（HIV）和/或乙型肝炎病毒（HBV）感染。具体来说，揭示了磷酰胺核苷类似物的前药和其制备和用作治疗或预防剂的方法。