2-氨基-2-甲基丁酸乙酯 | 13893-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-2-甲基丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl (R)-2-amino-2-methylbutyrate
• 英文别名: ethyl 2-amino-2-methylbutanoate；S(+)-Isovalin-aethylester；(+)-Isovalin-aethylester；(S)-2-amino-2-methyl-butyric acid ethyl ester；(S)-2-Amino-2-methyl-buttersaeure-aethylester；Ethyl (S)-2-amino-2-methylbutyrate；ethyl (2S)-2-amino-2-methylbutanoate
• CAS: 13893-46-4
• 化学式: C₇H₁₅NO₂
• 分子量: 145.202
• InChiKey: YZZNKFDTPRWHHB-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-2-甲基丁酸乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到L-异缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种高手性选择性合成α-双取代α-氨基酸的方法

  摘要：

  本发明公开了一种高手性选择性合成α‑双取代α‑氨基酸的方法，其特征在于：包括以下步骤：步骤一，S‑叔丁基亚磺酰胺或R‑叔丁基亚磺酰胺、R‑β取代丙酮酸乙酯、钛酸四乙酯在四氢呋喃溶剂中，反应得到化合物C；步骤二，化合物C和烷基取代的溴化镁在二甲基锌的催化下在四氢呋喃中得到化合物E；步骤三，化合物E在氯化铵和无水氯化氢的作用下得到化合物F；步骤四，化合物F在氢氧化钠的乙醇水溶液中水解得到化合物G的盐酸盐，然后通过离子交换得到化合物G。本发明大大提高了反应的手性选择性反应，且本方法工艺简洁、原料廉价易得、操作简便、极适合于工业化大生产，具有十分广泛的工业化应用前景和市场价值。

  公开号：

  CN108440320A
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基丁酸乙酯盐酸盐 在 盐酸 、 phosphate buffer 、 Humicola amino esterase 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-氨基-2-甲基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Liu, Weiguo; Ray, Paul; Benezra, Steven A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 5, p. 553 - 560

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Site-Selective γ-C(sp³)−H and γ-C(sp²)−H Arylation of Free Amino Esters Promoted by a Catalytic Transient Directing Group
  作者：Hua Lin、Chao Wang、Thomas D. Bannister、Theodore M. Kamenecka

  DOI：10.1002/chem.201802465

  日期：2018.7.5

  The first selective PdII‐catalysed γ‐C(sp3)−H and γ‐C(sp2)−H arylation of free amino esters using a commercially available catalytic transient directing group. A variety of free amino esters, including α‐amino esters and β‐amino esters, amino monoesters and amino bis‐esters, are shown to react with a diverse range of simple aryl and heteroaryl iodide reagents.

  首次使用选择性Pd II催化的游离氨基酯的γ-C（sp 3）-H和γ-C（sp 2）-H芳基化反应，使用市售的催化瞬态导向基团。各种游离的氨基酯，包括α-氨基酯和β-氨基酯，氨基单酯和氨基双酯，都可以与多种简单的碘化芳基和杂芳基试剂反应。
• Studies on Optically Active Amino Acids. VIII. Studies on α-Alkyl-α-amino Acids. III. Determination of Absolute Configuration of Optically Active Isovaline.
  作者：Kazuo Achiwa、Shun-ichi Yamada

  DOI：10.1248/cpb.14.537

  日期：——

  The absolute configuration of (+)-isovaline ((+)-VIII) was correlated with D-(-)-quinic acid ((-)-XI) by leading to (+)-5-ethyl-5-methyl-2-pyrrolidinone ((+)-XXIX-A and B) from (+)-isovaline and D-(-)-quinic acid. It was recommended that (+)-isovaline should be shown by the formula IX or X, that is, S(+)-isovaline. The solvent effects on ORD curves of (+)-XXXI were also observed.

  (+)-isovaline ((+)-VIII) 的绝对构型与 D-(-)-奎宁酸 ((-)-XI)相关，由 (+)-isovaline 和 D-(-)-奎宁酸生成 (+)-5-ethyl-5-methyl-2-pyrrolidinone ((+)-XXIX-A 和 B)。建议用式 IX 或 X 表示(+)-异戊烯，即 S(+)-异戊烯。还观察了溶剂对 (+)-XXXI 的 ORD 曲线的影响。
• Ihara, Masataka; Takahashi, Masanobu; Taniguchi, Nobuaki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 3, p. 525 - 535
  作者：Ihara, Masataka、Takahashi, Masanobu、Taniguchi, Nobuaki、Yasui, Ken、Niitsuma, Hiroko、Fukumoto, Keiichiro

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective construction of a quaternary asymmetric carbon center: a versatile synthesis of .alpha.-alkyl .alpha.-amino acids
  作者：Masataka Ihara、Masanobu Takahashi、Hiroko Niitsuma、Nobuaki Taniguchi、Ken Yasui、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1021/jo00284a004

  日期：1989.11
• The Absolute Configuration of Optically Active Isovaline
  作者：Shun-ichi Yamada、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1248/cpb.12.1525

  日期：——