(3aS,6aS,1'S)-3-(1',2'-O-isopropylidenedioxyethyl)-5-methyl-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d]isoxazole | 270928-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,6aS,1'S)-3-(1',2'-O-isopropylidenedioxyethyl)-5-methyl-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d]isoxazole
• 英文别名: (3aS,6aS)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-methyl-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,2]oxazole
• CAS: 270928-83-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: BMEIEVNBRZHQQA-QXFUBDJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6aS,1'S)-3-(1',2'-O-isopropylidenedioxyethyl)-5-methyl-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d]isoxazole 在 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 萘 、 氢气 、 sodium 、 二甲基二环氧乙烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 114.58h， 生成 (2S,2'R,5'S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(5'-methyltetrahydrofuran-2'-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  呋喃异恶唑啉合成L-呋喃霉素及其类似物

  摘要：

  腈氧化物和 2-甲基呋喃的 1,3-偶极环加成反应为含有二氢呋喃环的 α-氨基酸（如 L-呋喃霉素 (1)）提供了合适的前体。通过使用衍生自 D-甘油醛的手性氧化腈，获得对映体纯的呋喃异恶唑啉 9 和 10。由于呋喃异恶唑啉 9 高度立体选择性加成的双环碗状结构是可行的，特别是，9 与二甲基二环氧乙烷的环氧化在环氧化物还原后提供了所需的 (5'S) 构型。9 的硼氢化反应产生 (5'R) 差向异构体 2，甲基格氏试剂亲核加成到环氧呋喃异恶唑啉 11 产生 5'-甲基呋喃霉素 (3)。此外，衍生自 11 的二氢呋喃中间体 22 的催化氢化，得到四氢呋喃基衍生物31，从中获得对映异构纯形式的二氢呋喃霉素(4)。这些α-氨基酸的生物活性显示出极窄的结构-活性特征，天然产物是该系列中唯一具有高活性的化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500148
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 (4Z,4R)-N-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboximidoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 反应 120.0h， 以40%的产率得到(3aS,6aS,1'S)-3-(1',2'-O-isopropylidenedioxyethyl)-5-methyl-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  呋喃异恶唑啉合成L-呋喃霉素及其类似物

  摘要：

  腈氧化物和 2-甲基呋喃的 1,3-偶极环加成反应为含有二氢呋喃环的 α-氨基酸（如 L-呋喃霉素 (1)）提供了合适的前体。通过使用衍生自 D-甘油醛的手性氧化腈，获得对映体纯的呋喃异恶唑啉 9 和 10。由于呋喃异恶唑啉 9 高度立体选择性加成的双环碗状结构是可行的，特别是，9 与二甲基二环氧乙烷的环氧化在环氧化物还原后提供了所需的 (5'S) 构型。9 的硼氢化反应产生 (5'R) 差向异构体 2，甲基格氏试剂亲核加成到环氧呋喃异恶唑啉 11 产生 5'-甲基呋喃霉素 (3)。此外，衍生自 11 的二氢呋喃中间体 22 的催化氢化，得到四氢呋喃基衍生物31，从中获得对映异构纯形式的二氢呋喃霉素(4)。这些α-氨基酸的生物活性显示出极窄的结构-活性特征，天然产物是该系列中唯一具有高活性的化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500148

文献信息

• A General Approach toL-(+)-Furanomycin and Some Stereoisomers and Analogues Using Furoisoxazoline Intermediates
  作者：Peter Jan Zimmermann、Iva Blanarikova、Volker Jäger

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000303)39:5<910::aid-anie910>3.0.co;2-9

  日期：2000.3.3
• Synthesis ofL-Furanomycin and Its Analogues via Furoisoxazolines
  作者：Peter J. Zimmermann、Ja Young Lee、Iva Hlobilova (née Blanarikova)、Rainer Endermann、Dieter Häbich、Volker Jäger

  DOI：10.1002/ejoc.200500148

  日期：2005.8

  The 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides and 2-methylfuran has provided suitable precursors for α-amino acids such as L-furanomycin (1) that contain a dihydrofuran ring. By using a chiral nitrile oxide derived from D-glyceraldehyde, the enantiomerically pure furoisoxazolines 9 and 10 were obtained. Owing to the bicyclic, bowl-shaped structure of furoisoxazoline 9 highly stereoselective additions

  腈氧化物和 2-甲基呋喃的 1,3-偶极环加成反应为含有二氢呋喃环的 α-氨基酸（如 L-呋喃霉素 (1)）提供了合适的前体。通过使用衍生自 D-甘油醛的手性氧化腈，获得对映体纯的呋喃异恶唑啉 9 和 10。由于呋喃异恶唑啉 9 高度立体选择性加成的双环碗状结构是可行的，特别是，9 与二甲基二环氧乙烷的环氧化在环氧化物还原后提供了所需的 (5'S) 构型。9 的硼氢化反应产生 (5'R) 差向异构体 2，甲基格氏试剂亲核加成到环氧呋喃异恶唑啉 11 产生 5'-甲基呋喃霉素 (3)。此外，衍生自 11 的二氢呋喃中间体 22 的催化氢化，得到四氢呋喃基衍生物31，从中获得对映异构纯形式的二氢呋喃霉素(4)。这些α-氨基酸的生物活性显示出极窄的结构-活性特征，天然产物是该系列中唯一具有高活性的化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim