Diethyl 2,4,6-trinitrobenzylidenemalonate | 115423-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl 2,4,6-trinitrobenzylidenemalonate
• 英文别名: Diethyl 2-[(2,4,6-trinitrophenyl)methylidene]propanedioate
• CAS: 115423-43-3
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₁₀
• 分子量: 383.271
• InChiKey: IXTRADNZKVIENR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  457.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.501±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 2,4,6-trinitrobenzylidenemalonate 、 异丙硫醇 生成 2-Isopropylsulfanyl-2-(2-isopropylsulfanylcarbonyl-3,5-dinitro-phenylamino)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸衍生物的碳 13 化学位移分配

  摘要：

  已经计算并完全分配了 23 种苯甲酸的酯、硫酯和酰胺的二取代和三取代衍生物的 13C NMR 谱。(烷氧基)(二烷氧基羰基)甲氨基、(烷氧基)(烷氧基羰基)(氰基)甲氨基、(烷氨基)(二烷氧基羰基)甲氨基和(烷硫基)(二烷氧基羰基)甲氨基的Ai经验参数已计算供使用预测取代苯的化学位移。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260280315
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三硝基苯甲醛 、 丙二酸二乙酯 在 四氯化钛 作用下， 以69%的产率得到Diethyl 2,4,6-trinitrobenzylidenemalonate
  参考文献：
  名称：

  The Rearrangement ofortho-Nitrobenzylidenemalonate Derivatives in Reactions with Amines. Applications to Organic Synthesis

  摘要：

  在有或无醇的存在下，二硝基和三硝基苯亚甲基丙二酸酯与一级、二级和三级胺反应，生成2-氨基-4-硝基和2-氨基-4,6-二硝基苯甲酸衍生物的重排反应。根据反应条件，可以选择性地得到各种重排产物，例如酯、醚、酰胺等。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27483

文献信息

• Kinastowski, Stefan; Kaczmarek, Elzbieta; Wnuk, Stanislaw, Polish Journal of Chemistry, 1990, vol. 64, # 7, p. 595 - 605
  作者：Kinastowski, Stefan、Kaczmarek, Elzbieta、Wnuk, Stanislaw

  DOI：——

  日期：——
• Kinastowski, Stefan; Wnuk, Stanislaw; Kaczmarek, Elzbieta, Polish Journal of Chemistry, 1989, vol. 63, # 4-12, p. 495 - 503
  作者：Kinastowski, Stefan、Wnuk, Stanislaw、Kaczmarek, Elzbieta

  DOI：——

  日期：——
• KINASTOWSKI, STEFAN;WNUK, STANISLAW;KACZMAREK, ELZBIETA, POL. J. CHEM., 63,(1989) N2, C. 495-503
  作者：KINASTOWSKI, STEFAN、WNUK, STANISLAW、KACZMAREK, ELZBIETA

  DOI：——

  日期：——
• KINASTOWSKI, STEFAN;KACZMAREK, ELZBIETA;WNUK, STANISLAW, POL. J. CHEM., 64,(1990) N-12, C. 595-605
  作者：KINASTOWSKI, STEFAN、KACZMAREK, ELZBIETA、WNUK, STANISLAW

  DOI：——

  日期：——
• The Rearrangement of<i>ortho</i>-Nitrobenzylidenemalonate Derivatives in Reactions with Amines. Applications to Organic Synthesis
  作者：Stefan Kinastowski、Stanisław Wnuk、Elżbieta Kaczmarek

  DOI：10.1055/s-1988-27483

  日期：——

  Rearrangement of 2,4-dinitro-, and 2, 4, 6-trinitrobenzylidenemalonates in reactions with primary, secondary and tertiary amines, both in the presence and in the absence of alcohols to give 2-amino-4-nitro-, and 2-amino-4,6-dinitrobenzoic acid derivatives is described. Depending on the reaction conditions, various rearrangement products, e.g. ester, ether, amide, are obtained selectively.

  在有或无醇的存在下，二硝基和三硝基苯亚甲基丙二酸酯与一级、二级和三级胺反应，生成2-氨基-4-硝基和2-氨基-4,6-二硝基苯甲酸衍生物的重排反应。根据反应条件，可以选择性地得到各种重排产物，例如酯、醚、酰胺等。