2,4,6-三硝基苯甲醛 | 606-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,6-三硝基苯甲醛
• 中文别名: 2,4,6-三硝苯甲醛；2,3-二甲基吡嗪
• 英文名称: 2,4,6-trinitrobenzaldehyde
• CAS: 606-34-8
• 化学式: C₇H₃N₃O₇
• mdl: MFCD01112538
• 分子量: 241.117
• InChiKey: HWFUMAYINFTNSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.88°C (rough estimate)
• 密度：
  1.8304 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三硝基苯甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1,3,5-三硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Helicobacter pylori acquisition and transmission: Where does it all begin?

  摘要：

  DOI：

  10.1053/gast.2001.26769
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三硝基甲苯 在 吡啶 、 盐酸 、 水 、 碘 作用下， 反应 51.0h， 生成 2,4,6-三硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of new energetic derivatives containing a high nitrogen content moiety and picryl group: a new strategy for incorporating the picryl functionality

  摘要：

  报道了利用新的起始材料合成含有高氮含量基团的新型硝化苯酚衍生物的方法。

  DOI：

  10.1039/c4ra08084j
• 作为试剂：
  描述：

  O²,O³,O⁴,O⁶-tetraacetyl-D-glucose-imine 在 甲醇 、 2,4,6-三硝基苯甲醛 作用下， 生成 O²,O³,O⁴,O⁶-tetraacetyl-D-glucose-(tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosylimine)
  参考文献：
  名称：

  Helferich; Mitrowski, Chemische Berichte, 1952, vol. 85, p. 1,7

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Masked acylation of m-dinitrobenzene and derivatives with nitroalkanes under basic conditions: Nitromethylation and α-(hydroxyimino)alkylation
  作者：Takehiko Kawakami、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02552-0

  日期：1999.2

  m-Dinitrobenzene and derivatives react with nitromethane or some other primary nitroalkanes in the presence of lithium tert-butoxide in 1,3-dimethyl-2-imidazolizinone (DMI) at room temperature, giving the corresponding 4-nitromethyl and 4-[1-(hydroxyimino)alkyl] derivatives, respectively, in moderate yields. These products are smoothly converted to the corresponding carbonyl compounds by oxidative

  米-Dinitrobenzene和衍生物与硝基甲烷或在锂存在其他一些初级硝基烷反应，叔丁醇中在室温下的1,3-二甲基-2- imidazolizinone（DMI），得到相应的4-硝基和4- [1- （羟基亚氨基）烷基]衍生物分别以适中的产率。使用臭氧化的氧通过氧化Nef反应将这些产物平稳地转化为相应的羰基化合物。
• The Rearrangement of<i>ortho</i>-Nitrobenzylidenemalonate Derivatives in Reactions with Amines. Applications to Organic Synthesis
  作者：Stefan Kinastowski、Stanisław Wnuk、Elżbieta Kaczmarek

  DOI：10.1055/s-1988-27483

  日期：——

  Rearrangement of 2,4-dinitro-, and 2, 4, 6-trinitrobenzylidenemalonates in reactions with primary, secondary and tertiary amines, both in the presence and in the absence of alcohols to give 2-amino-4-nitro-, and 2-amino-4,6-dinitrobenzoic acid derivatives is described. Depending on the reaction conditions, various rearrangement products, e.g. ester, ether, amide, are obtained selectively.

  在有或无醇的存在下，二硝基和三硝基苯亚甲基丙二酸酯与一级、二级和三级胺反应，生成2-氨基-4-硝基和2-氨基-4,6-二硝基苯甲酸衍生物的重排反应。根据反应条件，可以选择性地得到各种重排产物，例如酯、醚、酰胺等。
• Studies on the rearrangement of <i>ortho</i>-nitrobenzylidenemalonates and their Analogues to 2-aminobenzoate derivatives
  作者：Elzbieta Lewandowska、Stefan Kinastowski、Stanislaw F Wnuk

  DOI：10.1139/v02-010

  日期：2002.2.1

  Reaction of the diethyl 2-nitro-4-(trifluoromethyl)benzylidenemalonate with diethylamine in alcohols resulted in the reduction of the nitro group and the oxidation of the vinylic carbon attached to the phenyl ring. Simultaneous migration of the malonic fragment gave the appropriate 2-amino-4-(trifluoromethyl)benzoate esters. The presence of at least two nitro groups, or one nitro group and trifluoromethyl group on the phenyl ring, attached to the α-carbon and strongly electron withdrawing substituents at the β-carbon (CO₂Et, CN) in ortho-nitrobenzylidene systems is necessary for this reductive–oxidative rearrangement to proceed. Reaction of nitrocinnamates with thiols in the presence of triethylamine in tetrahydrofuran gave Michael addition products with different regioselectivity of addition. Ethyl 2-nitrocinnamate undergoes standard β-addition of thiols to a carbon–carbon double bond. However, 2,4-dinitro- and 2,4,6-trinitrocinnamates undergo α-addition of thiols, indicating that the presence of two nitro groups on the phenyl ring can reverse polarity of the carbon–carbon double bond in cinnamate acceptors.Key words: abnormal Michael reactions, aromatic nitro compounds, benzylidene compounds, rearrangements.

  二乙基2-硝基-4-(三氟甲基)苯基丙烯基丙二酸二乙酯在醇中与二乙胺反应，导致硝基团的还原和连接到苯环上的烯基碳的氧化。马隆酸残基的同时迁移产生适当的2-氨基-4-(三氟甲基)苯甲酸酯。对于这种还原-氧化重排反应，苯环上至少存在两个硝基，或一个硝基和三氟甲基团，连接到α-碳，并且在β-碳（CO₂Et，CN）上具有强电子吸引取代基在邻硝基苯基丙烯酮系统中是必要的。硝基肉桂酸酯在四氢呋喃中与硫醇在三乙胺存在下反应，产生具有不同加成区域选择性的迈克尔加成产物。乙基2-硝基肉桂酸酯经历了硫醇对碳-碳双键的标准β-加成。然而，2,4-二硝基和2,4,6-三硝基肉桂酸酯经历了硫醇的α-加成，表明苯环上存在两个硝基可以颠倒肉桂酸受体中碳-碳双键的极性。关键词：异常迈克尔反应，芳香硝基化合物，苄亚甲基化合物，重排。
• Asymmetrically substituted distyrylbenzenes and their polar crystal structures
  作者：Alain Collas、Roeland De Borger、Tatyana Amanova、Christophe M. L. Vande Velde、Jan K. Baeke、Roger Dommisse、Christian Van Alsenoy、Frank Blockhuys

  DOI：10.1039/c0nj00732c

  日期：——

  The synthesis of twelve asymmetric donor–acceptor distyrylbenzene derivatives with either one nitrile group or one, two or three nitro groups as electron acceptors, and one, two or three methoxy groups as electron donors is reported. Peak potentials obtained from cyclic voltammetry were combined with experimental UV/Vis data and molecular dipole moments obtained from quantum chemical calculations, yielding insight into the influence of the positions of the substituents on the electronic structure and charge distribution of this as yet unexplored class of organic semiconductors. The supramolecular structures of five of these compounds have been studied using single-crystal X-ray diffraction to monitor the influence of the positions of donor and acceptor groups on the organisation of the molecules in the solid state, and three crystal structures have been identified in which the molecular dipoles do not organize themselves in a centrosymmetric lattice. Analysis of the dipoles in the unit cell yields further insight into the possible non-linear optical properties of these three polar structures.

  报道了十二种不对称供体-受体二苯乙烯基苯衍生物的合成，这些衍生物具有一个氰基或一个、两个或三个硝基作为电子受体，以及一个、两个或三个甲氧基作为电子供体。通过循环伏安法得到的峰电位与实验紫外/可见光谱数据以及来自量子化学计算的分子偶极矩相结合，深入了解了取代基位置对这一尚未探索的有机半导体类别电子结构和电荷分布的影响。使用单晶X射线衍射研究了其中五种化物的超分子结构，以监测供体和受体组位置对固态分子排列的影响，并发现了三种晶体结构，其中分子偶极子未在中心对称晶格中排列。对单元晶胞中偶极子的分析进一步揭示了这三种极性结构的潜在非线性光学性质。
• 一种邻硝基苯甲醛的制备方法及其应用
  申请人：程先波

  公开号：CN111662179A

  公开（公告）日：2020-09-15

  本发明涉及一种邻硝基苯甲醛的制备方法，以邻硝基卞基三苯基溴化膦与所需的产品邻硝基苯甲醛为原料进行反应生成1,2‑二(邻硝基苯基)乙烯，然后再用臭氧氧化成邻硝基苯甲醛。本发明的有益效果：本发明的制备方法在缩合反应中仅用到适量的碱催化，用碱水反应催化即可高效率得到中间产物1,2‑二(邻硝基苯基)乙烯；再以微通道反应器进行气液反应，最终得到所需的硝基苯甲醛。本方法所用原料少，反应收率高，副产物及杂质带入少，纯化操作简单易行，便于车间工业化生产。在当前化工环保及安全形势严峻的情况下，该工艺路线能以极高的原子利用率绿色环保地进行该类别重要化工中间体的稳定供应。