(3,3,3-三氟丙基)苯 | 1579-80-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3,3,3-三氟丙基)苯
• 英文名称: (3,3,3-trifluoropropyl)benzene
• 英文别名: 3,3,3-trifluoro-1-phenylpropane；3,3,3-trifluoropropylbenzene；1,1,1-Trifluor-3-phenylpropan；3,3,3-Trifluor-propylbenzol
• CAS: 1579-80-2
• 化学式: C₉H₉F₃
• mdl: MFCD00077616
• 分子量: 174.166
• InChiKey: NLMURJDGDBEMAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155 °C
• 密度：
  1.131

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,3,3-三氟丙基)苯 、 苯 在 三乙基硅烷 、 triphenylmethyl closo-6,7,8,9,10,11-hexachloropentahydroundecacarborate 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,3-二苯丙烷
  参考文献：
  名称：

  使用甲硅烷催化的脂肪族碳-卤素键的加氢脱氟和其他加氢脱卤

  摘要：

  与卤化碳硼烷阴离子（如 Et(3)Si[HCB(11)H(5)Cl(6)]）配合使用的三烷基甲硅烷阳离子等价物可作为 CF、C-Cl 和 C 加氢脱卤的高效长寿命催化剂-Br 与作为化学计量试剂的三烷基硅烷键合。只有 C(sp(3))-卤素键会发生此反应。参与该反应的含 CF 键的底物范围非常广泛，包括简单的烷基氟化物、苯并三氟化物和具有连接到脂肪链的全氟烷基的化合物。然而，CF(4) 已证明对这种反应免疫。用一系列烷基氯和三氯化苯进行加氢脱氯，仅用伯烷基溴底物研究加氢脱溴。竞争性实验确定了催化系统在活化伯烷基卤化物中较轻卤化物的碳-卤键方面具有明显的动力学偏好。相反，在一锅实验中，C(6)F(5)CCl(3) 的加氢脱氯比 C(6)F(5)CF(3) 的加氢脱氟进行得快得多。Et(3)Si[HCB(11)H(5)Cl(6)] 的固态结构由 X 射线衍射方法确定。

  DOI：

  10.1021/ja100605m
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dichloro-3,3,3-trifluoro-1-phenyl-1-propanol 在 四甲基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3,3,3-三氟丙基)苯
  参考文献：
  名称：

  Electroreductive coupling of halofluoro compounds with aldehydes

  摘要：

  Electroreductive intermolecular coupling of halofluoro compounds such as 1,1,1-trichloro-2,2,2-trifluoroethane, methyl chlorodifluoroacetate, and perfluoroalkyl halides with aldehydes took place effectively in the presence of chlorotrimethylsilane and one of the coupling products, 2,2-dichloro-3,3,3-trifluoro-1-phenyl-1-propanol, was selectively convertible to a variety of compounds with using the electroreduction as a key reaction.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80223-s

文献信息

• Starting from Styrene: A Unified Protocol for Hydrotrifluoromethylation of Diversified Alkenes
  作者：Yi-Fei Yang、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03630

  日期：2021.12.3

  In contrast with unactivated alkenes, the corresponding hydrotrifluoromethylation of styrene has remained challenging due to the strong propensity of styrene for oligomerization and polymerization. On the basis of our newly developed trifluoromethylation reagent, TFSP, herein we present a general method for the hydrotrifluoromethylation of styrene under photoredox catalysis. The substrate scope was

  与未活化的烯烃相比，由于苯乙烯具有强烈的低聚和聚合倾向，相应的苯乙烯氢三氟甲基化仍然具有挑战性。在我们新开发的三氟甲基化试剂 TFSP 的基础上，我们提出了一种在光氧化还原催化下苯乙烯氢三氟甲基化的通用方法。底物范围进一步扩展到未活化的烯烃、丙烯酸酯、丙烯酰胺和乙烯基杂原子取代的烯烃。通过相关的去质子三氟甲基化和三氟甲基三氟乙氧基化反应展示了该方法的可调性。
• [EN] NOVEL TETRAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF TUBERCULOSIS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE TÉTRAZOLE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE LA TUBERCULOSE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2019034729A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The invention relates to a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof and their use in therapy, for example in the treatment of mycobacterial infections or in the treatment of diseases caused by mycobacterium, such as tuberculosis.

  这项发明涉及到式（I）的化合物或其药用盐以及它们在治疗中的应用，例如在治疗分枝杆菌感染或治疗由分枝杆菌引起的疾病，如结核病。
• [EN] FLUOROALKYLATION REAGENTS AND USES THEREOF<br/>[FR] RÉACTIFS DE FLUOROALKYLATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2015168368A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  Provided herein are halogen-bonded complexes of Formula (I), wherein is a halogen bond; R1 is unsubstituted C1-3 fluoroalkyl; D is N(R2)3, ((R2)2N)2C=NR2, 0=S(R2)2, substituted or unsubstituted heterocyclyl, or substituted or unsubstituted heteroaryl, and wherein R2 and y are as defined herein. D----(I−−R1)y (I) Further provided are methods of preparing compounds of Formula (I), compositions, reagents, and kits comprising a compound of Formula (I), and methods for fluoroalkylating an organic compound using a compound of Formula (I).

  本文提供了公式（I）的卤素键合物，其中卤素键；R1是未取代的C1-3氟烷基；D是N（R2）3，（（R2）2N）2C=NR2，0=S（R2）2，取代或未取代的杂环烷基，或取代或未取代的杂芳基，其中R2和y如本文所定义。D----（I−−R1）y（I）此外，还提供了制备公式（I）化合物的方法，包含公式（I）化合物的组合物、试剂和试剂盒，以及使用公式（I）化合物对有机化合物进行氟烷基化的方法。
• [EN] AMINOPYRAZINE COMPOUNDS AS HPK1 INHIBITOR AND THE USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'AMINOPYRAZINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE HPK1 ET LEUR UTILISATION
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2021032148A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  Disclosed herein is an aminopyrazine compound of Formula (I), or a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and pharmaceutical compositions comprising thereof. Also disclosed is a method of treating HPK1 related disorders or diseases by using the compound disclosed herein.

  本文揭示了一种式(I)的氨基吡嗪化合物，或其立体异构体，或其药学上可接受的盐，以及包含它们的药物组合物。还公开了利用本文所披露的化合物治疗HPK1相关疾病或疾病的方法。
• Practical Photocatalytic Trifluoromethylation and Hydrotrifluoromethylation of Styrenes in Batch and Flow
  作者：Natan J. W. Straathof、Sten E. Cramer、Volker Hessel、Timothy Noël

  DOI：10.1002/anie.201608297

  日期：2016.12.12

  represent a challenging class of substrates for current radical trifluoromethylation and hydrotrifluoromethylation methods due to a myriad of potential side reactions. Herein, we describe the development of mild, selective and broadly applicable photocatalytic trifluoromethylation and hydrotrifluoromethylation protocols for these challenging substrates. The methods use fac‐Ir(ppy)3, visible light and

  由于大量潜在的副反应，对于目前的自由基三氟甲基化和氢三氟甲基化方法，苯乙烯代表了具有挑战性的一类底物。在这里，我们描述了针对这些具有挑战性的底物的温和，选择性和广泛适用的光催化三氟甲基化和氢三氟甲基化方案的发展。该方法使用fac-Ir（ppy）3，可见光和廉价的CF 3 I，可应用于多种乙烯基芳烃基材。使用连续流光化学反应条件可以减少反应时间并提高反应选择性。