1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-thiocyanatoethanone | 72784-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-thiocyanatoethanone
• 英文别名: 4-phenyl-phenacyl thiocyanate；4-Phenyl-phenacylthiocyanat；[2-Oxo-2-(4-phenylphenyl)ethyl] thiocyanate
• CAS: 72784-61-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NOS
• 分子量: 253.324
• InChiKey: QJYDISOOLMIUKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-thiocyanatoethanone 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  SHP2的变构抑制剂具有治疗癌症的潜力

  摘要：

  SHP2是一种由PTPN11基因编码的胞质蛋白酪氨酸磷酸酶，参与多种细胞信号传导过程，包括Ras / MAPK和Hippo / YAP途径。SHP2已被证明有助于许多癌症类型的进展，包括白血病，胃癌和乳腺癌。它还通过与抑制性免疫检查点受体（例如程序性细胞死亡1（PD-1）和B细胞和T淋巴细胞减毒剂（BTLA））相互作用来调节T细胞活化。因此，SHP2抑制剂通过抑制肿瘤细胞增殖和激活针对癌细胞的T细胞免疫应答而引起了极大的关注。在这项研究中，我们报告了别构SHP2抑制剂1-（4-（6-溴萘-2-基）噻唑-2-基）-4-甲基哌啶-4-胺的鉴定（23）通过结合N末端SH2，C末端SH2和磷酸酶结构域的界面将SHP2锁定为封闭构象。化合物23抑制MAPK信号通路和YAP转录活性，并在体内显示抗肿瘤活性。结果表明，SHP2的变构抑制可能是一种可行的癌症治疗方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01520
• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-thiocyanatoethanone
  参考文献：
  名称：

  使用烯醇乙酸酯电化学合成 α-硫氰化/甲氧基化酮

  摘要：

  我们开发了以电化学方式用烯醇乙酸酯合成α-取代酮化合物的方法。通过使用廉价的NH 4 SCN和MeOH作为自由基源，在温和的电解条件下合成了一系列有价值的α-硫氰酸酯/甲氧基酮，收率可接受，且具有多种官能团相容性。此外，放大实验和合成转化揭示了在有机合成中的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01417

文献信息

• Photo-sensitized oxy-thiocyanation of terminal alkynes/1,3-aryldienes and their one-pot conversion to 2-hydroxy 4-substituted aryl thiazoles
  作者：Kumaraswamy Gullapalli、Swargam Vijaykumar

  DOI：10.1039/c9ob00054b

  日期：——

  regioselective visible light induced synthesis of aryl α-thiocyano ketones/thiocyano alcohols from activated terminal aryl alkynes and aryl 1,3-conjugated dienes was achieved. This mild and non-metallic oxidation is exclusively driven by benign ambient air in the presence of an organic photo-catalyst and NH4SCN. This protocol was also demonstrated at the 5 mmol scale for the synthesis of potentially therapeutic

  从活化的末端芳基炔烃和芳基1,3-共轭二烯实现了区域选择性可见光诱导的芳基α-硫氰基酮/硫氰基醇的合成。在有机光催化剂和NH 4 SCN的存在下，这种温和且非金属的氧化仅由良性环境空气驱动。还以5 mmol的规模证明了该方案，可以高收率合成潜在的治疗性2-羟基4-取代的芳基噻唑，表明其可大规模应用。
• Synthesis of functionalized iminolactones via an isocyanide-based three-component reaction
  作者：Afshin Sarvary、Shabnam Shaabani、Ahmad Shaabani、Seik Weng Ng

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.100

  日期：2011.5

  A three-component reaction of the zwitterions generated from isocyanides and dialkyl acetylenedicarboxylate with 1-(4-bromophenyl)-2-thiocyanatoethanone or 1-phenyl-2-thiocyanatoethanone is described. The reaction afforded the corresponding special type of functionalized iminolactone derivatives in good yields at room temperature without using a catalyst.

  描述了由异氰化物和乙炔二羧酸二烷基酯产生的两性离子与1-（4-溴苯基）-2-硫代氰基乙酮或1-苯基-2-硫代氰基乙酮的三组分反应。该反应在室温下以高收率获得了相应的特殊类型的官能化亚氨基内酯衍生物，而无需使用催化剂。
• One-pot synthesis of (ethoxycarbonyl)difluoromethylthioethers from thiocyanate sodium and ethyl 2-(trimethylsilyl)-2,2-difluoroacetate (TMS-CF 2 CO 2 Et)
  作者：Lijun Xu、Hongyu Wang、Changwu Zheng、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.048

  日期：2017.10

  An efficient one-pot cascade methodology for the synthesis of (ethoxycarbonyl)difluoromethyl thioethers is described. Benzyl, allyl, alkyl halides or diazonium salts as the starting materials together with thiocyanate sodium and TMS-CF2CO2Et in the presence of CsF or NaOAc afford a variety of the fluoroalkylthiolated products in moderate to good yields.

  描述了一种用于合成（乙氧基羰基）二氟甲基硫醚的有效的一锅级联方法。在CsF或NaOAc的存在下，以苄基，烯丙基，烷基卤化物或重氮盐为起始原料，与硫氰酸钠和TMS-CF 2 CO 2 Et一起，以中等至良好的收率提供了多种氟代烷基硫代产物。
• Combating plant bacteria with acylhalogenomethyl thiocyanates
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04230723A1

  公开（公告）日：1980-10-28

  A method of combating bacteria comprising applying to the bacteria, or to a habitat thereof, an acylhalogenomethyl thiocyanate of the formula ##STR1## in which R is alkyl with up to 6 carbon atoms, thienyl, phenyl, naphthyl, or phenyl substituted by halogen, hydroxy, alkyl with 1 to 4 carbon atoms, alkoxy with up to 4 carbon atoms, nitro or phenyl, X is halogen, and Y is halogen or hydrogen.

  一种对抗细菌的方法，包括将式子##STR1##中的酰卤代甲硫氰酸酯应用于细菌或其栖息地，其中R为具有最多6个碳原子的烷基、噻吩基、苯基、萘基或被卤素、羟基、具有1至4个碳原子的烷基、最多4个碳原子的烷氧基、硝基或苯基取代的苯基，X为卤素，Y为卤素或氢。
• Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenbakteriosen, deren Verwendung und deren Herstellung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0005763A1

  公开（公告）日：1979-12-12

  Verwendung von bekannten Acylhalogenmethylrhodaniden zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Bakterien. Die Verbindungen der allgemeinen Formel in welcher R für Alkyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, den Thienyl-Rest, oder für gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy, Alkyl- oder Alkoxy-Gruppen mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen, durch Nitro-oder weitere Phenyl-Gruppen substituiertes Phenyl oder für Naphthyl steht, und X und Y für Halogen stehen und darüber hinaus noch einer der Reste X oder Y für Wasserstoff stehen kann, weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikro-organismen praktisch eingesetzt werden. Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel geeignet. Sie sind besonders gut wirksam gegen bakterielle Pflanzenkrankheiten und zeigen in den entsprechenden Aufwandmengen und -konzentrationen auch eine Wirkung gegen phytopathogene Pilze.

  使用已知的酰基卤代甲基罗丹内酯对抗破坏植物的细菌。 通式如下的化合物 其中 R 代表具有多达 6 个碳原子的烷基、噻吩基，或代表任选被卤素、羟基、各具有多达 4 个碳原子的烷基或烷氧基、硝基或更多苯基取代的苯基，或代表萘基，以及 X 和 Y 代表卤素，此外，X 或 Y 自由基之一可代表氢、 这些活性成分具有很强的杀微生物作用，可实际用于对付不良微生物。 这些活性成分适合用作植物保护产品。 在适当的施用量和浓度下，它们对植物细菌性病害特别有效，对植物病原真菌也有效。