2-thiocyanato-1-(thiophen-2-yl)ethan-1-one | 43045-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-thiocyanato-1-(thiophen-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-Oxo-2-(2-thienyl)ethyl thiocyanate；(2-oxo-2-thiophen-2-ylethyl) thiocyanate
• CAS: 43045-25-6
• 化学式: C₇H₅NOS₂
• 分子量: 183.255
• InChiKey: IUIZVMMQXBXFLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  370.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thiocyanato-1-(thiophen-2-yl)ethan-1-one 在 sodium nitrite 作用下， 以 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(5-(thiophene-2-carbonyl)-3-(p-tolyl)-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-ylidene)nitrous amide
  参考文献：
  名称：

  Farag, Ahmed M.; Hassaneen, Hamdi M.; Abbas, Ikhlas M., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 40, p. 243 - 250

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-thiocyanato-1-(thiophen-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  从叶立亚砜中直接获取 α-硫氰酮和噻唑

  摘要：

  已经描述了从 β-酮亚磺鎓叶立德和硫氰酸铵合成 α-硫氰酮和噻唑的高效、通用且无金属的策略。由于其简单、反应条件良好、优异的化学选择性和高产率，该方法代表了一种独特的发散合成方法。最后，通过大规模反应和抗炎药物法奈替唑的合成证明了所开发方法的潜在价值。

  DOI：

  10.1039/d3cc02401f

文献信息

• α-Thiocyanation of Carbonyl and β-Dicarbonyl Compounds Using (Dichloroiodo)benzene−Lead(II) Thiocyanate
  作者：Om Prakash、Harpreet Kaur、Hitesh Batra、Neena Rani、Shiv P. Singh、Robert M. Moriarty

  DOI：10.1021/jo001504i

  日期：2001.3.1

  combination reagent (dichloroiodo)benzene and lead(II) thiocyanate in dichloromethane effects oxidation of various enol silyl ethers, ketene silyl acetals, and beta-dicarbonyl compounds, thereby providing an efficient and convenient method for alpha-thiocyanation of carbonyl and beta-dicarbonyl compounds.

  二氯甲烷中的（二氯碘代）苯和硫氰酸铅（II）的组合试剂可实现各种烯醇甲硅烷基醚，乙烯酮甲硅烷基乙缩醛和β-二羰基化合物的氧化，从而为羰基和β-二羰基的α-硫氰化提供了一种有效而便捷的方法化合物。
• Synthesis of ionic liquid-supported hypervalent iodine reagent and its application as a ‘catch and release’ reagent for α-substituted acetophenones
  作者：Manoj Kumar Muthyala、Sunita Choudhary、Anil Kumar

  DOI：10.1039/c4ra00063c

  日期：——

  A novel imidazolium-based ionic liquid-supported hypervalent iodine reagent has been synthesized and employed for a ‘catch and release’ strategy with substituted acetophenones to generate various α-substituted acetophenones in good to excellent yields. The use of an ionic liquid-supported hypervalent iodine reagent avoids chromatographic separation for the purification of α-substituted acetophenones and thus makes the method greener.

  合成了一种新型咪唑鎓盐类离子液体负载的高价碘试剂，并将其应用于替代乙酰苯的“捕捉和释放”策略，以较高至优异的产率生成各种α-取代的乙酰苯。使用离子液体负载的高价碘试剂避免了色谱分离步骤，从而使α-取代乙酰苯的纯化过程更加环保。
• A task-specific ionic liquid [bmim]SCN for the conversion of alkyl halides to alkyl thiocyanates at room temperature
  作者：Ahmed Kamal、Gagan Chouhan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.040

  日期：2005.2

  A new “task-specific” ionic liquid (TSIL), 1-n-butyl-3-methylimidazolium thiocyanate ([bmim]SCN), has been prepared and used for the first time as the medium as well as reactant for the synthesis of alkyl thiocyanates from the corresponding alkyl halides by thiocyanate-halide exchange at room temperature. The alkyl thiocyanate products can be easily isolated from the reaction mixture by simple extraction

  制备了一种新的“特定任务”离子液体（TSIL），即1 - n-丁基-3-甲基咪唑鎓硫氰酸盐（[bmim] SCN），并首次用作合成甲壳素的介质和反应物。在室温下通过硫氰酸盐-卤化物交换从相应的烷基卤化物中得到烷基硫氰酸盐烷基酯。可以通过简单的萃取容易地从反应混合物中分离出硫氰酸烷基酯产物，并且离子液体1-正丁基-3-甲基咪唑鎓卤化物可以重新用于离子液体[bmim] SCN的合成，并循环以进一步使用。
• Hypervalent Iodine(III) Sulfonate Mediated Synthesis of α-Thiocynanatoketones in a Task-Specific Ionic Liquid [bmim]SCN
  作者：Hsin-Yu Huang、Huey-Min Wang、Rei-Sheu Hou、Hui-Ting Cheng、Ling-Ching Chen

  DOI：10.1002/jccs.200800179

  日期：2008.12

  The task-specific ionic liquid (TSIL) and 1-n-butyl-3-methylimidazolium thiocynanate, ([bmim]SCN) were used as the medium as well as the reactant for the synthesis of α-thiocynanatoketones by the reaction with α-sulfonyloxy aryl ketones. Significant rate enhancements and improved yields have been observed.

  任务特异性离子液体 (TSIL) 和 1-n-丁基-3-甲基咪唑硫氰酸酯 ([bmim]SCN) 用作介质以及通过与 α- 反应合成 α-硫氰酸酮的反应物磺酰氧基芳基酮。已经观察到显着的速率提高和提高的产量。
• Combating plant bacteria with acylhalogenomethyl thiocyanates
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04230723A1

  公开（公告）日：1980-10-28

  A method of combating bacteria comprising applying to the bacteria, or to a habitat thereof, an acylhalogenomethyl thiocyanate of the formula ##STR1## in which R is alkyl with up to 6 carbon atoms, thienyl, phenyl, naphthyl, or phenyl substituted by halogen, hydroxy, alkyl with 1 to 4 carbon atoms, alkoxy with up to 4 carbon atoms, nitro or phenyl, X is halogen, and Y is halogen or hydrogen.

  一种对抗细菌的方法，包括将式子##STR1##中的酰卤代甲硫氰酸酯应用于细菌或其栖息地，其中R为具有最多6个碳原子的烷基、噻吩基、苯基、萘基或被卤素、羟基、具有1至4个碳原子的烷基、最多4个碳原子的烷氧基、硝基或苯基取代的苯基，X为卤素，Y为卤素或氢。