2-O-(chloroacetyl)-10-(dicyclohexylsulfamoyl)-D-isoborneol | 130156-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-O-(chloroacetyl)-10-(dicyclohexylsulfamoyl)-D-isoborneol
• 英文别名: [(1S,2R,4R)-1-(dicyclohexylsulfamoylmethyl)-7,7-dimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-chloroacetate
• CAS: 130156-92-2
• 化学式: C₂₄H₄₀ClNO₄S
• 分子量: 474.105
• InChiKey: SJOHDHIPPUYCTN-MEKIYTOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-(chloroacetyl)-10-(dicyclohexylsulfamoyl)-D-isoborneol 在 盐酸 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 10-(dicyclohexylsulfamoyl)-2-O-(hydroxyacetyl)-D-isoborneol
  参考文献：
  名称：

  杂芳族紫杉烷类化合物的合成，构象分析和生物学评估。

  摘要：

  描述了通过手性酯烯酸酯-亚胺环缩合化学的不对称合成杂芳族3-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -2-氮杂环丁酮12-16。氮杂环丁酮含有杂芳族部分，在某些情况下，由于过渡态中可能的交替配位，导致对映选择性降低。随后将（3R，4S）-3-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -4-杂芳基-2-氮杂环丁烷酮转化为杂芳族紫杉烷31-36和43-45。3'-（2-吡啶基）类似物31和3'-（2-呋喃基）类似物43的构象分析表明，它们具有与紫杉醇和多西他赛几乎相同的溶液构象偏好。杂芳族N-酰基紫杉醇类似物47-51由N-去苯甲酰基紫杉醇经Schotten-Baumann酰化制备。与紫杉醇相比，14种类似物中的大多数在微管组装试验中显示出良好至优异的活性。还测试了类似物对B16黑素瘤细胞的细胞毒性。3'-脱苯基-3'-（2-吡啶基）紫杉醇（31），3'-脱苯基-3'-（2-呋喃基）紫杉醇（34），N-BO

  DOI：

  10.1021/jo951961c
• 作为产物：
  描述：

  (-)-10-dicyclohexylsulfamoyl-D-isoborneol 、 氯乙酰氯 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以91%的产率得到2-O-(chloroacetyl)-10-(dicyclohexylsulfamoyl)-D-isoborneol
  参考文献：
  名称：

  双重不对称合成：衍生自甘氨酸的手性席夫碱的烷基化中的钯手性络合物。

  摘要：

  通过在衍生自甘氨酸的手性席夫碱的烷基化中使用钯手性络合物，实现了碳-碳键形成的新的双不对称诱导。使用N，N-环己基氨磺酰基酰基冰片基衍生物和DIOP作为配对，可以获得较高的非对映异构体过量（90-99％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94713-0

文献信息

• GENET, J. P.;KOPOLA, N.;JUGE, S.;RUIZ-MONTES, J.;ANTUNES, O. A. C.;TANIER+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 3133-3136
  作者：GENET, J. P.、KOPOLA, N.、JUGE, S.、RUIZ-MONTES, J.、ANTUNES, O. A. C.、TANIER+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Conformational Analysis, and Biological Evaluation of Heteroaromatic Taxanes
  作者：Gunda I. Georg、Geraldine C. B. Harriman、Michael Hepperle、Jamie S. Clowers、David G. Vander Velde、Richard H. Himes

  DOI：10.1021/jo951961c

  日期：1996.1.1

  cytotoxicity against B16 melanoma cells. 3'-Dephenyl-3'-(2-pyridyl)paclitaxel (31), 3'-dephenyl-3'-(2-furyl)paclitaxel (34), N-BOC-3'-dephenyl-3'-(2-furyl)paclitaxel (43), 3'-dephenyl-3'-(2-furyl)-N-(hexanoyl)paclitaxel (44), and N-debenzoyl-N-(3-furoyl)paclitaxel (51) were found to be more cytotoxic than paclitaxel against this cell line. 3'-Dephenyl-3'-(4-pyridyl)paclitaxel (33) and N-debenzoyl-N-(2-furoyl)paclitaxel

  描述了通过手性酯烯酸酯-亚胺环缩合化学的不对称合成杂芳族3-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -2-氮杂环丁酮12-16。氮杂环丁酮含有杂芳族部分，在某些情况下，由于过渡态中可能的交替配位，导致对映选择性降低。随后将（3R，4S）-3-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -4-杂芳基-2-氮杂环丁烷酮转化为杂芳族紫杉烷31-36和43-45。3'-（2-吡啶基）类似物31和3'-（2-呋喃基）类似物43的构象分析表明，它们具有与紫杉醇和多西他赛几乎相同的溶液构象偏好。杂芳族N-酰基紫杉醇类似物47-51由N-去苯甲酰基紫杉醇经Schotten-Baumann酰化制备。与紫杉醇相比，14种类似物中的大多数在微管组装试验中显示出良好至优异的活性。还测试了类似物对B16黑素瘤细胞的细胞毒性。3'-脱苯基-3'-（2-吡啶基）紫杉醇（31），3'-脱苯基-3'-（2-呋喃基）紫杉醇（34），N-BO
• Double asymmetric synthesis: Palladium chiral complexes in the alkylation of chiral schiff bases derived from glycine.
  作者：J.P. Genet、N. Kopola、S. Juge、J. Ruiz-Montes、O.A.C. Antunes、S. Tanier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94713-0

  日期：1990.1

  A new double asymmetric induction in carbon-carbon bond formation is achieved by the use of palladium chiral complexes in the alkylation of chiral Schiff bases derived from glycine. High diastereoisomeric excesses are obtained (90–99%) using N,N-cyclohexylsulfamoylisobornyl derivatives and DIOP as a matched pair.

  通过在衍生自甘氨酸的手性席夫碱的烷基化中使用钯手性络合物，实现了碳-碳键形成的新的双不对称诱导。使用N，N-环己基氨磺酰基酰基冰片基衍生物和DIOP作为配对，可以获得较高的非对映异构体过量（90-99％）。