2-羟基-4-甲氧基-3-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-6-苯乙基苯甲酸 | 80489-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-羟基-4-甲氧基-3-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-6-苯乙基苯甲酸
• 英文名称: amorfrutin A
• 英文别名: 2-hydroxy-4-methoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-6-phenethylbenzoic acid；2-hydroxy-4-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)-6-(2-phenylethyl) benzoic acid；2-hydroxy-4-methoxy-3-prenyl-6-phenethylbenzoic acid；2-hydroxy-4-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)-6-(2-phenylethyl)benzoic acid
• CAS: 80489-90-3
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄
• 分子量: 340.419
• InChiKey: CTNFTPUIYFUXBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：可溶；乙醇：可溶；甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918990090
• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，并保持干燥。

制备方法与用途

Amorfrutin A 是一种异戊烯基取代的苯甲酸天然产物，存在于刺果麻黄和臭麻黄的果实中，具有抗糖尿病作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基-3-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-6-苯乙基苯甲酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  来自棘果甘草的异戊二烯化间苯二酚衍生物

  摘要：

  摘要 甘草叶和末端枝条的醚提取物提供了四种新的异戊二烯化间苯二酚衍生物。其中两种是大麻酚和大麻酚酸的异戊二烯异戊二烯。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(81)84044-7
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,6-二甲氧基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 potassium phosphate 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 三氯化硼 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2-羟基-4-甲氧基-3-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-6-苯乙基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Cajaninstilbene酸和Amorfrutins A和B作为铜绿假单胞菌群体感应系统的抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  铜绿假单胞菌的群体感应（QS）系统抑制剂被认为通过抑制生物膜的形成和毒力因子的产生来减弱细菌的致病性和耐药性。在这项研究中，已开发出一种天然产物cajaninstilbene酸（1）和amorfrutins A（2）和B（3）的合成方法，并以Heck反应为特征，该反应用于获得二苯乙烯核和Pinick氧化得到O-羟基苯甲酸。评价了这些化合物对铜绿假单胞菌群体感应系统的生物活性。Amorfrutin B（3）对铜绿假单胞菌PAO1表现出有希望的抗生物膜活性，其生物膜抑制率为50.3±2.7。构建了三种lacZ报告基因菌株，以鉴定化合物3对不同QS系统的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00315

文献信息

• A facile total synthesis of amorfrutin A
  作者：Yao Yao Song、Hong Guang He、Yan Li、Yong Deng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.042

  日期：2013.5

  A facile and efficient route for the synthesis of biological activity natural product amorfrutin A was described. The key steps including tandem Michael addition–intramolecular Claisen condensation and followed by oxidative aromatization. The overall yield was about 27.2%.

  描述了一种合成生物活性天然产物阿莫frutin A的简便有效途径。关键步骤包括串联迈克尔加成反应-分子内Claisen缩合，然后进行氧化芳构化。总产率约为27.2％。
• CAJANINE STRUCTURE ANALOGOUS COMPOUND, PREPARATION METHOD AND USE
  申请人：INSTITUTE OF MEDICINAL BIOTECHNOLOGY. CHINESE ACADEMY OF MEDICAL SCIENCES

  公开号：US20140371232A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  Provided are cajanine structure analogous compounds, synthesis method and pharmacological effects thereof, the compounds of the present invention having the structure as represented by general formulas I, II, III, IV and V. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds as active ingredient, and uses thereof; the compounds of the present invention having the pharmacological activities such as anti-virus, anti-virus-infection, nerve protection, anti-metabolic-diseases and the like. Also provided is a chemical total synthesis preparation method of the natural products cajanine, cajanine A and cajanine C. The present invention lays a foundation for the in-depth study and development of the compounds as clinical drugs in the future.

  提供的是与咖啡碱结构类似的化合物、合成方法及其药理效果，本发明的化合物具有如公式I、II、III、IV和V所代表的结构。还提供了含有这些化合物的药物组合物，以及它们的使用方法；本发明的化合物具有诸如抗病毒、抗病毒感染、神经保护、抗代谢性疾病等药理活性。还提供了天然产物咖啡碱、咖啡碱A和咖啡碱C的化学全合成制备方法。本发明为这些化合物作为未来临床药物深入研究和发展奠定了基础。
• Biomimetic Total Syntheses of Amorfrutins A, B, ( <i>S</i> )‐D and ( <i>R</i> )‐D and Formal Synthesis of Amorfrutin C
  作者：Thomas Mies、Calum Patel、Philip J. Parsons、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1002/ejoc.202100301

  日期：2021.5.7

  The formal and total biomimetic syntheses of amorfrutin A, B, C and both enantiomers of amorfrutin D are reported through a unified method from a common precursor prepared using a polyketide aromatization reaction.

  通过使用聚酮化合物芳构化反应制备的普通前体的统一方法，报告了阿莫frutin A，B，C和阿莫夫汀D的两种对映异构体的正式和总体仿生合成。
• [EN] AMORFRUTIN ANALOGS AS PPARGAMMA-MODULATORS<br/>[FR] ANALOGUES DE L'AMORFRUTINE EN TANT QUE MODULATEURS DE PPARGAMMA
  申请人：MAX PLANCK GES ZUR FÖRDERUNG DER WISSENSCHAFTEN E V

  公开号：WO2014177593A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The present invention relates to Amorfrutin analogues and stereoisomeric forms, solvates, hydrates, conjugates and/or pharmaceutically acceptable salts of these compounds as well as pharmaceutical compositions containing at least one of these Amorfrutin analogues together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents. Said Amorfrutin analogues have been identified as modulators of the peroxisome proliferator-activated receptors (PPARs), especially PPARϒ and are useful for the prevention and treatment of metabolic diseases, inflammatory diseases, cancer and preparation of phytomedicals and/or functional food products for prevention of metabolic diseases.

  本发明涉及Amorfrutin类似物和立体异构体形式，以及这些化合物的溶剂结晶体、水合物、结合物和/或药用可接受的盐，以及包含至少一种这些Amorfrutin类似物的药物组合物，与药用可接受的载体、赋形剂和/或稀释剂。所述的Amorfrutin类似物已被确定为过氧化物酶增殖物活化受体（PPARs）的调节剂，特别是PPARϒ，并且对于预防和治疗代谢性疾病、炎症性疾病、癌症以及制备植物药和/或功能性食品产品以预防代谢性疾病是有用的。
• Syntheses of Amorfrutins and Derivatives via Tandem Diels–Alder and Anionic Cascade Approaches
  作者：Brian J. Curtis、Robert J. Micikas、Russell N. Burkhardt、Rubin A. Smith、Judy Y. Pan、Katrina Jander、Frank C. Schroeder

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03043

  日期：2021.8.20

  We describe two complementary approaches based on a convergent [4+2] logic toward the synthesis of amorfrutins, cannabinoids, and related plant metabolites. An anionic cascade cyclization employing β-methoxycrotonates and β-chloro-α,β-unsaturated esters yielded amorfrutins in four linear steps and demonstrated utility of β-alkoxycrotonate-derived nucleophiles as functional equivalents of β-ketoester-derived

  我们描述了两种基于收敛 [4+2] 逻辑的互补方法，用于合成 amorfrutins、大麻素和相关植物代谢物。使用 β-甲氧基巴豆酸酯和 β-氯-α,β-不饱和酯的阴离子级联环化在四个线性步骤中产生阿莫福林，并证明了 β-烷氧基巴豆酸酯衍生的亲核试剂作为 β-酮酯衍生的二价阴离子的功能等价物的效用。类似地，双甲酮衍生的双（三甲基甲硅烷氧基）-二烯和 α,β-炔基酯亲二烯体的串联 Diels-Alder/retro-Diels-Alder 环加成提供了容易获得 amorfrutins 和大麻素的间苯二酚前体的途径，避免了后期安装异戊二烯或与以前的方法一样的香叶基部分。