2-hydroxy-4-methoxy-6-(phenethyl)benzoic acid | 16929-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-hydroxy-4-methoxy-6-(phenethyl)benzoic acid
• 英文别名: NCGC00380968-01_C16H16O4_Benzoic acid, 2-hydroxy-4-methoxy-6-(2-phenylethyl)-；2-hydroxy-4-methoxy-6-(2-phenylethyl)benzoic acid
• CAS: 16929-91-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: SKLSOJOIYMIFGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-methoxy-6-(phenethyl)benzoic acid 在 potassium hydride 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.84h， 生成 2-羟基-4-甲氧基-3-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-6-苯乙基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  An efficient and robust synthesis of amorfrutin A

  摘要：

  Amorfrutin A was synthesized via a short sequence in an overall yield of 41% using a green, aerobic oxidation/re-arrangement process as the key-step. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.04.028
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-phenylpropanoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 氧气 、 sodium methylate 、 三氯化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 40.0 ℃ 、517.12 kPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 2-hydroxy-4-methoxy-6-(phenethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  An efficient and robust synthesis of amorfrutin A

  摘要：

  Amorfrutin A was synthesized via a short sequence in an overall yield of 41% using a green, aerobic oxidation/re-arrangement process as the key-step. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.04.028

文献信息

• Pyrone studies—II
  作者：J.L. Douglas、T. Money

  DOI：10.1016/0040-4020(67)80001-2

  日期：1967.1

  Further studies on the use of pyrones for the biogenetic-type synthesis of phenolic compounds are reported. In particular some control over the direction of cyclization of the intermediate β-triketo ester chain is demonstrated. This control makes possible the synthesis of two basic types of phenolic compound from the same precursor and is analogous to the probable biosynthesis of these compounds in

  报道了将吡喃酮用于酚类化合物的生物遗传合成的进一步研究。特别地，证明了对中间β-三酮酸酯链的环化方向的一些控制。这种控制使得从相同的前体中合成两种基本类型的酚类化合物成为可能，并且类似于这些化合物在天然系统中可能的生物合成。
• An efficient and robust synthesis of amorfrutin A
  作者：Björn Weber、Benjamin Brandes、Danny Powroznik、Ralph Kluge、René Csuk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.028

  日期：2019.5

  Amorfrutin A was synthesized via a short sequence in an overall yield of 41% using a green, aerobic oxidation/re-arrangement process as the key-step. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.