7-methoxy-2,2-dimethyl-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-5-phenethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one | 1353896-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 7-methoxy-2,2-dimethyl-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-5-phenethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
• 英文别名: 7-Methoxy-2,2-dimethyl-8-(3-methylbut-2-enyl)-5-(2-phenylethyl)-1,3-benzodioxin-4-one；7-methoxy-2,2-dimethyl-8-(3-methylbut-2-enyl)-5-(2-phenylethyl)-1,3-benzodioxin-4-one
• CAS: 1353896-19-1
• 化学式: C₂₄H₂₈O₄
• 分子量: 380.484
• InChiKey: KFFGUCVIZJOCMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-2,2-dimethyl-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-5-phenethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到2-羟基-4-甲氧基-3-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-6-苯乙基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Amorfrutins A，B，（S）-D和（R）-D的仿生全合成以及Amorfrutin C的形式合成

  摘要：

  通过使用聚酮化合物芳构化反应制备的普通前体的统一方法，报告了阿莫frutin A，B，C和阿莫夫汀D的两种对映异构体的正式和总体仿生合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100301
• 作为产物：
  描述：

  (±)-6-iodo-8-(2-iodopropan-2-yl)-2,2-dimethyl-5-phenethyl-8,9-dihydro-4H-[1,3]dioxino[4,5-e]benzofuran-4-one 在 正丁基锂 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 7-methoxy-2,2-dimethyl-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-5-phenethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Amorfrutin C和C-5取代的Amorfrutin类似物的仿生合成。

  摘要：

  Amorfrutin C，一个C- 5异戊烯基取代的amorfrutin，其烯丙基类似物和amorfrutin C-5醛衍生物是由一种常见的amorfrutin中间体合成的，该中间体是通过仿生的β，δ-二酮-二恶英酮芳构化反应制备的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001487

文献信息

• Total synthesis of amorfrutin A via a palladium-catalyzed migratory prenylation–aromatization sequence
  作者：Sylvain Laclef、Katie Anderson、Andrew J.P. White、Anthony G.M. Barrett

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.019

  日期：2012.1

  The total synthesis of amorfrutin A, a prenyl bibenzyl natural product has been achieved in five steps from 2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one. The key step of the synthesis is an efficient palladium(0)-catalyzed decarboxylative prenylation migration and aromatization sequence. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Biomimetic Total Syntheses of Amorfrutins A, B, ( <i>S</i> )‐D and ( <i>R</i> )‐D and Formal Synthesis of Amorfrutin C
  作者：Thomas Mies、Calum Patel、Philip J. Parsons、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1002/ejoc.202100301

  日期：2021.5.7

  The formal and total biomimetic syntheses of amorfrutin A, B, C and both enantiomers of amorfrutin D are reported through a unified method from a common precursor prepared using a polyketide aromatization reaction.

  通过使用聚酮化合物芳构化反应制备的普通前体的统一方法，报告了阿莫frutin A，B，C和阿莫夫汀D的两种对映异构体的正式和总体仿生合成。
• Biomimetic Syntheses of Amorfrutin C and <i>C</i> ‐5 Substituted Amorfrutin Analogues
  作者：Calum Patel、Thomas Mies、Andrew J. P. White、Philip J. Parsons、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1002/ejoc.202001487

  日期：2021.2.25

  Amorfrutin C, a C‐5 prenyl substituted amorfrutin, its allyl analog and an amorfrutin C‐5 aldehyde derivate have been synthesized from a common amorfrutin intermediate, which was prepared via a biomimetic β, δ‐diketo‐dioxinone aromatization reaction.

  Amorfrutin C，一个C- 5异戊烯基取代的amorfrutin，其烯丙基类似物和amorfrutin C-5醛衍生物是由一种常见的amorfrutin中间体合成的，该中间体是通过仿生的β，δ-二酮-二恶英酮芳构化反应制备的。