2-hydroxy-4-methoxy-6-phenethylbenzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-hydroxy-4-methoxy-6-phenethylbenzaldehyde
• 英文别名: 2-Hydroxy-4-methoxy-6-(2-phenylethyl)benzaldehyde；2-hydroxy-4-methoxy-6-(2-phenylethyl)benzaldehyde
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: BLJXASYHFQLZSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-methoxy-6-phenethylbenzaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-羟基-4-甲氧基-3-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-6-苯乙基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Cajaninstilbene酸和Amorfrutins A和B作为铜绿假单胞菌群体感应系统的抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  铜绿假单胞菌的群体感应（QS）系统抑制剂被认为通过抑制生物膜的形成和毒力因子的产生来减弱细菌的致病性和耐药性。在这项研究中，已开发出一种天然产物cajaninstilbene酸（1）和amorfrutins A（2）和B（3）的合成方法，并以Heck反应为特征，该反应用于获得二苯乙烯核和Pinick氧化得到O-羟基苯甲酸。评价了这些化合物对铜绿假单胞菌群体感应系统的生物活性。Amorfrutin B（3）对铜绿假单胞菌PAO1表现出有希望的抗生物膜活性，其生物膜抑制率为50.3±2.7。构建了三种lacZ报告基因菌株，以鉴定化合物3对不同QS系统的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00315
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,6-二甲氧基苯甲醛 在 potassium phosphate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-hydroxy-4-methoxy-6-phenethylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Cajaninstilbene酸和Amorfrutins A和B作为铜绿假单胞菌群体感应系统的抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  铜绿假单胞菌的群体感应（QS）系统抑制剂被认为通过抑制生物膜的形成和毒力因子的产生来减弱细菌的致病性和耐药性。在这项研究中，已开发出一种天然产物cajaninstilbene酸（1）和amorfrutins A（2）和B（3）的合成方法，并以Heck反应为特征，该反应用于获得二苯乙烯核和Pinick氧化得到O-羟基苯甲酸。评价了这些化合物对铜绿假单胞菌群体感应系统的生物活性。Amorfrutin B（3）对铜绿假单胞菌PAO1表现出有希望的抗生物膜活性，其生物膜抑制率为50.3±2.7。构建了三种lacZ报告基因菌株，以鉴定化合物3对不同QS系统的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00315

文献信息

• 一种木豆素及其结构类似物的化学制备方法
  申请人：暨南大学

  公开号：CN109896943A

  公开（公告）日：2019-06-18

  本发明属于合成木豆素的领域，公开了一种木豆素及其结构类似物的化学制备方法。该方法以2‑溴‑4，6‑二甲氧基苯甲醛和取代苯乙烯为起始原料，经过6步用化学方法合成制备木豆素及其结构类似物，而且通过对该合成方法进行简单的变换烷基化试剂或者增加氢化步骤还可以制备木豆素的结构类似物，该方法具有步骤简短，原料价廉易得，总收率高等优点。该发明方法对木豆素类似物的合成具有普遍的适用性。
• An Efficient Synthesis of Bibenzylic Oxygen Heterocycles
  作者：Virendra B. Kumbhar、Augustine R. Joseph、Arun D. Natu、Radhika S. Kusurkar、Madhusudan V. Paradkar

  DOI：10.3184/030823407x256091

  日期：2007.10

  The first total syntheses of naturally occurring 6-methoxy-4-(2-phenylethyl)benzofuran (1) and 2,2-dimethyl-7-methoxy-5-(2-phenylethyl)chroman (2) and the non-natural 7-methoxy-5-(2-phenylethyl)chromen-2-one (3) are described from 3,5-dimethoxyphenylacetic acid in good yields.

  首次以 3,5-二甲氧基苯乙酸为原料，全合成了天然存在的 6-甲氧基-4-(2-苯基乙基)苯并呋喃 (1) 和 2,2-二甲基-7-甲氧基-5-(2-苯基乙基)色满 (2) 以及非天然的 7-甲氧基-5-(2-苯基乙基)色满-2-酮 (3)，产量良好。
• Synthesis and Biological Evaluation of Cajaninstilbene Acid and Amorfrutins A and B as Inhibitors of the <i>Pseudomonas aeruginosa</i> Quorum Sensing System
  作者：Xing-Jun Xu、Ting Zeng、Zhi-Xing Huang、Xiao-Fang Xu、Jing Lin、Wei-Min Chen

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00315

  日期：2018.12.28

  The quorum sensing (QS) system inhibitors of Pseudomonas aeruginosa are thought to attenuate bacterial pathogenicity and drug resistance by inhibiting biofilm formation and the production of virulence factors. In this study, a synthetic approach to the natural products cajaninstilbene acid (1) and amorfrutins A (2) and B (3) has been developed and was characterized by the Heck reaction, which was used

  铜绿假单胞菌的群体感应（QS）系统抑制剂被认为通过抑制生物膜的形成和毒力因子的产生来减弱细菌的致病性和耐药性。在这项研究中，已开发出一种天然产物cajaninstilbene酸（1）和amorfrutins A（2）和B（3）的合成方法，并以Heck反应为特征，该反应用于获得二苯乙烯核和Pinick氧化得到O-羟基苯甲酸。评价了这些化合物对铜绿假单胞菌群体感应系统的生物活性。Amorfrutin B（3）对铜绿假单胞菌PAO1表现出有希望的抗生物膜活性，其生物膜抑制率为50.3±2.7。构建了三种lacZ报告基因菌株，以鉴定化合物3对不同QS系统的影响。