ethyl 2,4-dihydroxy-6-(2-phenylethyl)benzoate | 1178567-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: ethyl 2,4-dihydroxy-6-(2-phenylethyl)benzoate
• 英文别名: 2,4-dihydroxy-6-phenethyl-benzoic acid ethyl ester
• CAS: 1178567-20-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: ZGJGRNSFLABMGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86.4-87.6 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  466.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,4-dihydroxy-6-(2-phenylethyl)benzoate 在 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-羟基-4-甲氧基-3-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-6-苯乙基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  简便的全合成阿莫frutin A

  摘要：

  描述了一种合成生物活性天然产物阿莫frutin A的简便有效途径。关键步骤包括串联迈克尔加成反应-分子内Claisen缩合，然后进行氧化芳构化。总产率约为27.2％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.042
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethoxy-6-(2-phenylethyl)benzaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 ethyl 2,4-dihydroxy-6-(2-phenylethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过Claisen重排，统一合成阿莫frutins A和C。

  摘要：

  从38％的市售3,5-二甲氧基苯甲醛中获得了两个烯丙基化的芳香族聚酮化合物amorfrutins A和C的简明统一的全合成物，它们显示出各种医学上重要的生物学特性，例如抗微生物剂，PPARγ调节剂和群体感应抑制活性。通过9个步骤和10个步骤分别获得10％的总收益。合成阿莫frutin A的关键转化是单-O-（1,1-二甲基烯丙基）间苯二酚衍生物的Claisen重排以安装C3-异戊烯基取代基，而合成Amorfrutin C的关键转化是C-sensen的双重Claisen重排。二-O-（1,1-二甲基烯丙基）间苯二酚衍生物，可同时在C3和C5位置引入两个异戊烯基。

  DOI：

  10.1080/09168451.2019.1618699

文献信息

• Total synthesis of radulanin H and proposed structure of radulanin E
  作者：Masahiro Yoshida、Koji Nakatani、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.027

  日期：2009.7

  The total synthesis of radulanin H and the proposed structure of radulanin E have been achieved utilizing an intramolecular condensation, sequential regioselective C- and O-allylations, and ring closing metathesis as the key steps.

  radulanin H的总合成和radulanin E的拟议结构已通过分子内缩合，顺序区域选择性C和O-烯丙基化以及闭环易位作为关键步骤而实现。