methyl 2,4-dimethoxy-5-nitrobenzoate | 81574-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,4-dimethoxy-5-nitrobenzoate
• 英文别名: 2,4-dimethoxy-5-nitrobenzoic acid methyl ester
• CAS: 81574-75-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₆
• mdl: MFCD08693360
• 分子量: 241.2
• InChiKey: ONJIZDKAWTWERL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C
• 沸点：
  388.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-dimethoxy-5-nitrobenzoate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到5-氨基-2，4-二甲氧基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  氢键介导的折叠键桥接的卟啉锌-C 60二联体：理想的面对面定向和可调的供体-受体相互作用

  摘要：

  通过共价连接发色团在氢键芳基酰胺衍生的折叠架桥的相对端，已经合成了四个卟啉桥-C 60二联体。为了比较，还制备了相同构架的四种不含C 60的卟啉衍生物。完全氢键连接的桥使连接的卟啉和C 60部分以面对面的方式接触。1个在氯仿中的1 H NMR，UV-vis和荧光研究表明，这种结构匹配显着促进了两个发色团之间的分子内能量和电子转移以及电荷分离，并且还阻碍了电荷分离状态的重组。除去一个氢键会大大减少能量和电子转移。进一步除去另一种不会导致生色团之间发生重要的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.087
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲酸 在 硫酸 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 2,4-dimethoxy-5-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  多匝空心螺旋：长芳族寡酰胺的合成和折叠。

  摘要：

  通过将具有两个，四个和八个残基的羧基封端的碱性单元与胺封端的低聚物前体偶联来合成采用螺旋构象的芳族低酰胺。耦合产量显示基本单位或最终产品的尺寸没有明显降低。一维和二维NMR光谱学和计算研究证明了这些低聚物的可靠螺旋折叠。16mer 7的X射线结构显示出一个紧凑的多匝螺旋，其内部孔隙为9。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02481

文献信息

• N-(3-pyrrolidinyl) benzamide derivative
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05686482A1

  公开（公告）日：1997-11-11

  N-(3-Pyrrodinyl)benzamide derivatives represented by the following general formula (I) which have potent and selective antagonism against dopamine D.sub.3 and/or D.sub.4 receptor and are useful as a psychotropic, a schizophrenia-treating agent and the like, or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a pharmaceutical preparation thereof. ##STR1##

  以下一般式（I）代表的N-(3-吡咯基)苯甲酰衍生物具有对多巴胺D.sub.3和/或D.sub.4受体的强效选择性拮抗作用，可用作精神药物、治疗精神分裂症的药物等，或其药学上可接受的盐或药物制剂。
• Aromatic oligoamide macrocycles from the bimolecular coupling of folded oligomeric precursors
  作者：Liuqing Yang、Lijian Zhong、Kazuhiro Yamato、Xiaheng Zhang、Wen Feng、Pengchi Deng、Lihua Yuan、Xiao Cheng Zeng、Bing Gong

  DOI：10.1039/b902495f

  日期：——

  Aromatic oligoamide macrocycles consisting of six to ten meta-linked residues were prepared based on bimolecular coupling/cyclization of a pentameric diamine and oligomeric diacid chlorides, and adopt folded conformations enforced by intramolecular three-center H-bonds.

  由六到十个间联残基组成的芳香族低聚酰胺大环是基于五聚体二胺和低聚体二酸氯化物的双分子耦合/环化制备的，且通过分子内三中心氢键形成折叠构象。
• Synthesis of Crescent Aromatic Oligoamides
  作者：Lihua Yuan、Adam R. Sanford、Wen Feng、Aimin Zhang、Jin Zhu、Huaqiang Zeng、Kazuhiro Yamato、Minfeng Li、Joseph S. Ferguson、Bing Gong

  DOI：10.1021/jo050798a

  日期：2005.12.1

  This article describes the synthetic procedures for the preparation of crescent (and helical) aromatic oligoamides developed in recent years in our laboratory. The large-scale preparation of a variety of monomers derived from various tetrasubstituted benzenes is presented. Three different strategies for constructing various oligomers consisting of meta- and meta/para-linked benzene residues are discussed

  本文介绍了近年来在我们实验室中开发的新月形（和螺旋形）芳香族寡酰胺的合成方法。提出了衍生自各种四取代苯的各种单体的大规模制备。讨论了构建由间位和间位/对位连接的苯残基组成的各种低聚物的三种不同策略。分析了影响耦合效率和产量的因素。发达的合成方法为更长的低聚物的制备和固相合成的发展提供了基础。
• Metal‐Free, Hindered, Regioselective Access to Multifunctional Groups Diarylamines via S_NAr Substitution of P‐Nitroso Aromatic Methyl Ether by Arylamines
  作者：Shuliang Zou、Yazhou Zhang、Qin Wu、Tianming Zhao、Yutao Li、Bing Liu、Xianguo Ma

  DOI：10.1002/chem.202303421

  日期：2024.2.21

  diarylamines efficiently produced from arylamines and p-nitrosoanisole derivatives by intermolecular SNAr under weak acid conditions. Relying on the catalysis of hydrogen protons, the SNAr reaction, which is endowed with resistance to space crowding, tolerance to halogen and nitroso groups, and high regioselectivity, can be carried out under mild conditions, even if the substrates involved do not have strong

  弱酸条件下，芳胺与对亚硝基苯甲醚衍生物通过分子间 S N Ar 高效生成多官能团二芳胺。 S N Ar反应依靠氢质子的催化作用，具有抗空间拥挤性、对卤素和亚硝基的耐受性以及高区域选择性，即使所涉及的底物不存在，也可以在温和的条件下进行。强吸电子基团。
• N-(3-PYRROLIDINYL)BENZAMIDE DERIVATIVE
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0757985A1

  公开（公告）日：1997-02-12

  N-(3-Pyrrodinyl)benzamide derivatives represented by the following general formula (I) which have potent and selective antagonism against dopamine D3 and/or D4 receptor and are useful as a psychotropic, a schizophrenia-treating agent and the like, or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a pharmaceutical preparation thereof. (wherein each symbol in the formula has the following meaning, R1: hydrogen, lower alkyl, aralkyl, or cycloalkyl or cycloalkyl-lower alkyl having 3 to 8 ring atoms, R2: bicyclic or tricyclic bridged hydrocarbon ring of 4 to 16 ring atoms which may have lower alkyl, R3: lower alkoxy, amino or mono- or di-lower alkylamino, R4: hydrogen, halogen, lower alkyl which may have hydroxyl, lower alkoxy, cyano, nitro, amino, mono- or di-lower alkylamino, acyl or a group represented by -S(O)m-R5, R5: lower alkyl, amino or mono- or di-lower alkylamino, m: 0, 1 or 2, X: a bond or a group represented by -O-, -S(O)n-, -NH- or -CONH-, and n: 0, 1 or 2, with the proviso that, when R1 is cycloalky, the cases wherein X is -CONH-, R3 is lower alkoxy and R4 is halogen are excluded.)

  N-(3-吡咯烷基)苯甲酰胺衍生物，由以下通式(I)代表，对多巴胺 D3 和/或 D4 受体具有强效和选择性拮抗作用，可用作精神药物、精神分裂症治疗剂等，或其药学上可接受的盐或其药物制剂。 (式中各符号含义如下、 R1：氢、低级烷基、芳烷基、环烷基或具有 3 至 8 个环原子的环烷基-低级烷基、 R2：具有 4 至 16 个环原子的双环或三环桥式烃环，其中可能有低级烷基、 R3：低级烷氧基、氨基或单或双低级烷基氨基、 R4：氢、卤素、可能具有羟基的低级烷基、低级烷氧基、氰基、硝基、氨基、单或双低级烷基氨基、酰基或由 -S(O)m-R5 所代表的基团、 R5：低级烷基、氨基或单或双低级烷基氨基、 m：0、1 或 2、 X：键或由-O-、-S(O)n-、-NH-或-CONH-代表的基团，以及 n:0、1 或 2、 但当 R1 为环烷基时，不包括 X 为-CONH-、R3 为低级烷氧基和 R4 为卤素的情况）。