2,4-二羟基-5-硝基苯甲酸 | 13722-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2,4-二羟基-5-硝基苯甲酸
• 英文名称: 2,4-dihydroxy-5-nitrobenzoic acid
• 英文别名: 5-nitro 2,4-dihydroxybenzoic acid
• CAS: 13722-96-8
• 化学式: C₇H₅NO₆
• mdl: MFCD08693128
• 分子量: 199.12
• InChiKey: DVHFWKCHUQZGSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  474.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.799±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2918290000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二羟基-5-硝基苯甲酸 在 水 、 硝酸 作用下， 生成 2,4-二硝基间苯二酚
  参考文献：
  名称：

  v. Hemmelmayr, Monatshefte fur Chemie, 1905, vol. 26, p. 188

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲酸 在 sodium nitrate 、 benzyltriphenylphosphonium peroxodisulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,4-二羟基-5-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  在苄基三苯基鏻过二硫酸盐存在下硝酸钠硝化某些芳香族化合物

  摘要：

  摘要 本文报道了一种以过二硫酸苄基三苯基鏻为溶剂，以硝酸钠为原料，在乙腈中硝化某些芳香族化合物的简单、温和、区域选择性的方法。该方法的显着优点是反应条件温和，产品收率良好。

  DOI：

  10.1080/00397910701481179

文献信息

• Sur l'acide nitro-4-éthoxy-2-benzoïque
  作者：Henri Goldstein、René Brochon

  DOI：10.1002/hlca.19490320714

  日期：1949.12.1

  Les auteurs décrivent la synthèse de l'acide nitro-4-éthoxy-2-benzoïque et de quelques-uns de ses dérivés.

  乙酰胺硝基-4-乙氧基-2-苯并呋喃酮类化合物
• Diversity-oriented synthesis for novel, selective and drug-like inhibitors for a phosphatase from Mycobacterium tuberculosis
  作者：Rongjun He、Yunpeng Bai、Zhi-Hong Yu、Li Wu、Andrea Michelle Gunawan、Zhong-Yin Zhang

  DOI：10.1039/c4md00099d

  日期：——

  Mycobacterium protein tyrosine phosphatase B (mPTPB) is a potential drug target of tuberculosis (TB). Using small molecule inhibitors of mPTPB could be a treatment to overcome emerging TB drug resistance. Using a Diversity-Oriented Synthesis (DOS) strategy, we successfully developed a salicylic acid based and drug-like mPTPB inhibitor with an IC50 of 2 μM and >20-fold specificity over many human PTPs

  分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶B（mPTPB）是结核病（TB）的潜在药物靶标。使用mPTPB的小分子抑制剂可以克服新出现的TB耐药性。我们使用多样性导向的合成（DOS）策略，成功开发了基于水杨酸的类药物mPTPB抑制剂，其IC 50为2μM，其特异性是许多人PTP的20倍以上，使其成为抗PPT的优秀先导分子-TB药物发现。此外，DOS生成的双环水杨酸也是获得靶向其他PTP抑制剂的有前途的起点。
• Selective affinity-based probe for oncogenic kinases suitable for live cell imaging
  作者：Claudio Zambaldo、Kalyan K. Sadhu、Ganesan Karthikeyan、Sofia Barluenga、Jean-Pierre Daguer、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1039/c3sc21856b

  日期：——

  Cell permeable probes to image the presence and localization of kinases are important in studying their function and as diagnostic tools. Despite the central role of kinases as therapeutic targets, there are remarkably few probes available. Herein we report the discovery of a probe to image two therapeutically relevant kinases: EGFR and ERBB2. The probe was identified from a library based on a scaffold derived from the resorcyclic acid lactones that form a covalent adduct by reacting specifically with an unconserved cysteine in the nucleotide-binding site of the kinases. We demonstrated the utility of the newly discovered probe by imaging of EGFR localization and ERBB2 inhibition in live cells.

  在研究激酶的功能和将其作为诊断工具时，对激酶的存在和定位进行成像的细胞渗透探针非常重要。尽管激酶作为治疗靶点发挥着核心作用，但可用的探针却少得可怜。在此，我们报告发现了一种探针，可以对两种与治疗相关的激酶进行成像：表皮生长因子受体和 ERBB2。这种探针是从一个文库中发现的，该文库的基础是一种源自间环酸内酯的支架，间环酸内酯通过与激酶核苷酸结合位点中未保留的半胱氨酸发生特异性反应而形成共价加合物。我们通过对活细胞中表皮生长因子受体定位和ERBB2抑制作用的成像，证明了新发现探针的实用性。
• Synthesis of Crescent Aromatic Oligoamides
  作者：Lihua Yuan、Adam R. Sanford、Wen Feng、Aimin Zhang、Jin Zhu、Huaqiang Zeng、Kazuhiro Yamato、Minfeng Li、Joseph S. Ferguson、Bing Gong

  DOI：10.1021/jo050798a

  日期：2005.12.1

  This article describes the synthetic procedures for the preparation of crescent (and helical) aromatic oligoamides developed in recent years in our laboratory. The large-scale preparation of a variety of monomers derived from various tetrasubstituted benzenes is presented. Three different strategies for constructing various oligomers consisting of meta- and meta/para-linked benzene residues are discussed

  本文介绍了近年来在我们实验室中开发的新月形（和螺旋形）芳香族寡酰胺的合成方法。提出了衍生自各种四取代苯的各种单体的大规模制备。讨论了构建由间位和间位/对位连接的苯残基组成的各种低聚物的三种不同策略。分析了影响耦合效率和产量的因素。发达的合成方法为更长的低聚物的制备和固相合成的发展提供了基础。
• Multiturn Hollow Helices: Synthesis and Folding of Long Aromatic Oligoamides
  作者：Yulong Zhong、Brice Kauffmann、Wenwu Xu、Zhong-Lin Lu、Yann Ferrand、Ivan Huc、Xiao Cheng Zeng、Rui Liu、Bing Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02481

  日期：2020.9.4

  Aromatic oligoamides adopting helical conformations are synthesized by coupling carboxyl-terminated basic units having two, four, and eight residues to amine-terminated oligomer precursors. Coupling yields show no noticeable reduction with the size of the basic units or the final product. One- and two-dimensional NMR spectroscopy and computational studies demonstrate the reliable helical folding of these

  通过将具有两个，四个和八个残基的羧基封端的碱性单元与胺封端的低聚物前体偶联来合成采用螺旋构象的芳族低酰胺。耦合产量显示基本单位或最终产品的尺寸没有明显降低。一维和二维NMR光谱学和计算研究证明了这些低聚物的可靠螺旋折叠。16mer 7的X射线结构显示出一个紧凑的多匝螺旋，其内部孔隙为9。