2-(4-methylphenyl)-but-3-en-1-ol | 84174-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)-but-3-en-1-ol
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 84174-36-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: KDBDDUFDAJVKNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  59-61 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氢呋喃 、 4-甲苯硼酸 在 [Rh(OH)(cod)]2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到2-(4-methylphenyl)-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的2,5-二氢呋喃的多样化芳基化：可控制的通过四种途径的发散合成

  摘要：

  报道了铑催化的2，5-二氢呋喃与芳基硼酸的可控制的各种芳基化。通过微调反应条件，在铑催化的2,5-二氢呋喃的芳基化反应中，可以控制四种不同的开环或氧化芳基化途径，从而可以选择性地使用2-芳基或3-芳基均烯丙基醇和3-芳基或4-芳基-2,3-二氢呋喃。还实现了2，5-二氢呋喃的催化不对称开环芳基化。根据实验结果，提出了四种可能的反应途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c00265

文献信息

• The Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Organosilicon Compounds with Allylic Carbonates or Diene Monoxides
  作者：Hayao Matsuhashi、Satoshi Asai、Kazunori Hirabayashi、Yasuo Hatanaka、Atsunori Mori、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.70.1943

  日期：1997.8

  The cross-coupling reaction of allylic carbonates with organosilanes was found to proceed without fluoride ion activation under mild conditions by using a coordinatively unsaturated palladium complex as a catalyst. The reaction was assumed to proceed through an allylpalladium alkoxide derived from the allylic carbonate substrate and a palladium(0) species, the alkoxo ligand activating the organosilicon

  通过使用配位不饱和钯配合物作为催化剂，发现烯丙基碳酸酯与有机硅烷的交叉偶联反应在温和条件下无需氟离子活化即可进行。假设该反应通过衍生自烯丙基碳酸酯底物的烯丙基钯醇盐和钯 (0) 物质进行，烷氧基配体激活有机硅试剂。同样，一氧化二烯也以中等至高产率与烯基和芳基氟硅烷进行交叉偶联。
• Rhodium-catalysed substitutive arylation of cis-allylic diols with arylboroxines
  作者：Tomoya Miura、Yusuke Takahashi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1039/b612710j

  日期：——

  Substitutive arylation of cis-allylic diols occurs upon treatment with arylboroxines in the presence of a rhodium(I) catalyst; the reaction proceeds through the addition of an intermediate arylrhodium(I) species across the carbon–carbon double bond and subsequent β-oxygen elimination.

  在铑(I)催化剂存在下，用芳基硼氧烷处理顺式烯丙基二元醇时，会发生取代芳基化反应；反应是通过碳碳双键上的芳基铑(I)中间产物的加成和随后的β氧消除进行的。
• Friedel-Crafts reactions of some conjugated epoxides
  作者：Stephen K. Taylor、Daniel L. Clark、Karl J. Heinz、Scott B. Schramm、Cindy D. Westermann、Koleen K. Barnell

  DOI：10.1021/jo00152a036

  日期：1983.2
• TAYLOR, S. K.;CLARK, D. L.;HEINZ, K. L.;SCHRAMM, S. B.;WESTERMANN, C. D.;+, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 4, 592-596
  作者：TAYLOR, S. K.、CLARK, D. L.、HEINZ, K. L.、SCHRAMM, S. B.、WESTERMANN, C. D.、+

  DOI：——

  日期：——