methyl (2E,7R)-7-(t-butyldiphenylsilyloxy)-2-hydroxymethyl-2-octenoate | 854612-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2E,7R)-7-(t-butyldiphenylsilyloxy)-2-hydroxymethyl-2-octenoate
• 英文别名: methyl (E,7R)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(hydroxymethyl)oct-2-enoate
• CAS: 854612-93-4
• 化学式: C₂₆H₃₆O₄Si
• 分子量: 440.655
• InChiKey: JQVLTPCNHMARMW-ODAUKNCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,7R)-7-(t-butyldiphenylsilyloxy)-2-hydroxymethyl-2-octenoate 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.17h， 生成 (2S,3R,4E,9R)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)methyl-9-(t-butyldiphenylsilyloxy)-3-methoxymethoxy-2-methyldec-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-tubetotomicin A的全合成。2.上半部分的合成和总合成的完成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。我们已经完成了16元大环内酯类抗生素天然（+）-tubelactomicin A（1）的总合成。这封信提出了上半部分（C14-C24）的高效合成方法，并完成了以高产Stille偶联为基础的上半部分和下半部分的连接以及Mukaiyama大内酯化的总合成。整个结构的施工1。

  DOI：

  10.1021/ol050763x
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxyhexanal 在 三乙烯二胺 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 133.0h， 生成 methyl (2E,7R)-7-(t-butyldiphenylsilyloxy)-2-hydroxymethyl-2-octenoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-tubetotomicin A的全合成。2.上半部分的合成和总合成的完成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。我们已经完成了16元大环内酯类抗生素天然（+）-tubelactomicin A（1）的总合成。这封信提出了上半部分（C14-C24）的高效合成方法，并完成了以高产Stille偶联为基础的上半部分和下半部分的连接以及Mukaiyama大内酯化的总合成。整个结构的施工1。

  DOI：

  10.1021/ol050763x