methyl (2R)-2-(t-butyldiphenylsilyloxy)propanoate | 561038-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methyl (2R)-2-(t-butyldiphenylsilyloxy)propanoate
• 英文别名: (R)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)propionic acid methyl ester；methyl (2R)-2-([tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy)propanoate；(2R)-2-t-butyldiphenylsilyloxypropanoic acid methyl ester；methyl (2R)-2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}propanoate；methyl (2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropanoate
• CAS: 561038-05-9
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃Si
• 分子量: 342.51
• InChiKey: WVNHXTQJBRYRGG-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-(t-butyldiphenylsilyloxy)propanoate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (5R)-5-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxyhexanal
  参考文献：
  名称：

  （+）-tubetotomicin A的全合成。2.上半部分的合成和总合成的完成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。我们已经完成了16元大环内酯类抗生素天然（+）-tubelactomicin A（1）的总合成。这封信提出了上半部分（C14-C24）的高效合成方法，并完成了以高产Stille偶联为基础的上半部分和下半部分的连接以及Mukaiyama大内酯化的总合成。整个结构的施工1。

  DOI：

  10.1021/ol050763x
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-乳酸甲酯 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到methyl (2R)-2-(t-butyldiphenylsilyloxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过使用烯丙基取代合成合成旋光性异黄烷

  摘要：

  发明了（S）-和（R）-异黄酮的通用方法，并且该方法的效率通过合成（S）-雌马酚（（S）-3），（R）-sativan（（R）-4），和（R）-vestitol（（R）-5）。关键的步骤是（的烯丙基取代小号） - 6a中（AR 1 = 2,4-（MEO）2 C ^ 6 ħ 3）和（- [R ）-图6b（AR 1 = 2,4-（BNO）2 Ç6 H 3）和衍生自CuBr·Me 2 S和Ar 2 -MgBr（7a，Ar 2 = 4-MeOC 6 H 4 ; 7b，2,4-（MeO）2 C 6 H 3 ; 7c，2的铜试剂-momo -4- MeOC 6 ħ 3），家具抗小号ñ 2的产品（[R ）-图8a和（小号） - 8b中，ç93-97％的手性转移，收率为60-75％。产物的烯烃部分被氧化裂解，然后除去Ar 1部分上的Me和Bn基团。最后，用K 2 CO 3和Mitsunobu试剂对溴化苯酚

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.116

文献信息

• Total Synthesis of Cyclic Tetrapeptide FR235222, a Potent Immunosuppressant that Inhibits Mammalian Histone Deacetylases
  作者：Weiqing Xie、Bin Zou、Duanqing Pei、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol050991r

  日期：2005.6.1

  [structure: see text] The total synthesis of FR235222, a potent immunosuppressant with in vivo activities, has been achieved. The key steps include assembling its (2S,9R)-2-amino-9-hydroxy-8-oxodecanoic acid residue via an olefin cross-metathesis of a methyl (R)-lactate-derived homoallyl ketone with protected allyl amino acid and constructing its trans-(2R,4S)-4-methylproline unit from protected (R)-pyroglutamic

  [结构：见正文]已经实现了具有体内活性的强效免疫抑制剂FR235222的全合成。关键步骤包括通过（R）-乳酸盐甲酯衍生的均烯丙基酮与烯丙基氨基酸的烯烃交叉复分解组装其（2S，9R）-2-氨基-9-羟基-8-氧代十二烷酸残基并构建通过七个步骤从受保护的（R）-焦谷氨酸制备其反式（（2R，4S）-4-甲基脯氨酸）单元。
• ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Nimbus Apollo, Inc.

  公开号：US20130123231A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了作为乙酰辅酶A羧化酶（ACC）抑制剂的化合物，以及其组合物和使用方法。
• Stereoselective Total Synthesis of Macrophage-Produced Prohealing 14,21-Dihydroxy Docosahexaenoic Acids
  作者：Keita Nishimura、Tsuyoshi Sakaguchi、Yutaro Nanba、Yuta Suganuma、Masao Morita、Song Hong、Yan Lu、Bokkyoo Jun、Nicolas G. Bazan、Makoto Arita、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02510

  日期：2018.1.5

  Synthesis of 14S,21R- and 14S,21S-dihydroxy-DHA (diHDHA) among the four possible stereoisomers of 14,21-diHDHA was studied. Methyl (R)-lactate (>97% ee), selected as a C20–C22 fragment (DHA numbering), was converted to the C17–C22 phosphonium salt, which was subjected to a Wittig reaction with racemic C16-aldehyde of the C12–C16 part with the TMS and TBS-oxy groups at C12 and C14, yielding the C12–C22

  研究了 14,21-diHDHA 的四种可能立体异构体中 14 S ,21 R - 和 14 S ,21 S-二羟基-DHA (diHDHA) 的合成。选择作为 C20-C22 片段（DHA 编号）的( R )-乳酸甲酯（>97% ee）转化为 C17-C22 鏻盐，然后与 C12 的外消旋 C16-醛进行 Wittig 反应-C16 在 C12 和 C14 处与 TMS 和 TBS-氧基部分结合，产生具有 14 R / S和 21 R手性的 C12-C22 衍生物。使用l -(+)-DIPT/Ti(O- i -Pr) 4对 TBS 脱保护的烯丙醇进行 Sharpless 不对称环氧化的动力学拆分得到 14 S-环氧醇和 14 R-烯丙醇，两者的非对映体过量 (de) 大于 99%。CN 基团通过与 Et 2 AlCN反应引入环氧醇。14 R-烯丙醇也通过光信转化转化为腈。用 DIBAL 还原腈得到对应于
• Synthesis of (+)-Conagenin
  作者：Yohei Matsukawa、Minoru Isobe、Hiyoshizo Kotsuki、Yoshiyasu Ichikawa

  DOI：10.1021/jo050407s

  日期：2005.6.1

  An efficient total synthesis of (+)-conagenin was achieved. The right fragment of conagenin, α-methylserine containing a quaternary stereocenter attached to nitrogen, was synthesized using allyl cyanate-to-isocyanate rearrangement. The left fragment, 2,4-dihydroxy-3-methylpentanoic acid, has three contiguous stereogenic centers, which was efficiently constructed by enantioselective monoreduction of

  实现了（+）-刀豆蛋白的有效全合成。伴刀豆蛋白的右片段，即含有一个连接到氮原子上的四级立体中心的α-甲基丝氨酸，是利用氰酸烯丙酯到异氰酸酯的重排合成的。左片段2,4-二羟基-3-甲基戊酸具有三个连续的立体异构中心，这是通过Cossy报告的对映异构选择性单还原2-烷基-1,3-二酮和螯合控制的立体选择性还原β来有效构建的。 -羟基酮。这两个片段通过分子内酰胺键形成高效地偶联。
• Synthesis of manzacidin A and C: efficient construction of quaternary carbon stereocenters bearing nitrogen substituents
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Ken Okumura、Yasunori Matsuda、Tomoyuki Hasegawa、Mitsuhiro Nakamura、Aya Fujimoto、Toshiya Masuda、Keiji Nakano、Hiyoshizo Kotsuki

  DOI：10.1039/c1ob06559a

  日期：——

  An efficient synthetic method for stereoselective construction of asymmetric quaternary carbon stereocenters, bearing nitrogen in the form of Boc-protected allyl amines, has been developed. This methodology is employed in the synthesis of marine alkaloids, manzacidin A and C.

  一种有效的非对称四元立体选择结构的合成方法 碳 立体中心，带有氮的形式 Boc-保护的烯丙基胺已被开发。该方法用于海洋生物碱，山梨酸苷A和C的合成。