5,5-二甲基-1,3-环戊二烯 | 4125-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 5,5-二甲基-1,3-环戊二烯
• 英文名称: 5,5-dimethyl-cyclopenta-1,3-diene
• 英文别名: 5,5-dimethyl-1,3-cyclopentadiene；5,5-dimethylcyclopentadiene；5,5-Dimethyl-cyclopenta-1,3-dien；1,3-Cyclopentadiene, 5,5-dimethyl-；5,5-dimethylcyclopenta-1,3-diene
• CAS: 4125-18-2
• 化学式: C₇H₁₀
• 分子量: 94.1564
• InChiKey: QWJWPDHACGGABF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  47 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.7838 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环戊二烯 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,1-二甲基环戊烷
  参考文献：
  名称：

  Notes- 5,5-Dimethylcyclopentadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01067a613
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2,6-二氧代哌啶-3,5-二甲腈 在 喹啉 、 lithium aluminium tetrahydride 、 磷酸 、 硫酸 、 水 、 氢溴酸 、 sodium 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 5,5-二甲基-1,3-环戊二烯
  参考文献：
  名称：

  Geminate-substituted cyclopentadienes. 1. Synthesis of 5,5-dialkylcyclopentadienes via 4,4-dialkylcyclopent-2-en-1-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00347a013

文献信息

• Selective alkane C–C bond cleavage via prior dehydrogenation by a transition metal complex
  作者：Robert H. Crabtree、Robert P. Dion

  DOI：10.1039/c39840001260

  日期：——

  to form [(η4-C5H4Me2)IrL2]+[L =(p-FC6H4)3P] and then rearranged to give [(η5-C5H4Me)Ir(Me)L2]+ by [IrH2(Me2CO)2L2]+, the first case of homogeneous C–C bond cleavage starting from an alkane with a transition metal complex.

  1,1-二甲基环戊烷脱氢以形成[（η 4 -C 5 ħ 4我2）IRL 2 ] + [L =（p -FC 6 H ^ 4）3 P]，然后重排，得到[（η 5 -C 5 H 4 Me）Ir（Me）L 2 ] +通过[IrH 2（Me 2 CO）2 L 2 ] +发生，第一个均一的C–C键裂解的情况是从具有过渡金属络合物的烷烃开始的。
• Reactions of alkanes and cycloalkanes on platinum–gold alloy films
  作者：Alan F. Kane、John K. A. Clarke

  DOI：10.1039/f19807601640

  日期：——

  The reactions of a series of cyclic and acyclic alkanes in excess hydrogen have been studied on evaporated films of Pt–Au. Film homogeneity was established by X-ray fluorescence spectroscopy and X-ray diffraction.

  在过剩的Pt–Au薄膜上研究了一系列环和无环烷烃在过量氢中的反应。通过X射线荧光光谱和X射线衍射确定膜的均匀性。
• Substitution in the cyclopentadienide anion series
  作者：S. McLean、P. Haynes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93886-4

  日期：1965.1

  It is shown that the cyclopentadienide anion can undergo an electrophilic substitution. In methylation reactions it was possible to stop the reaction at the intermediate 5-substituted cyclopentadiene stage. In the methylcyclopentadienide anion, the methyl group directs an electrophile to the adjacent carbon atom.

  结果表明，环戊二烯阴离子可以进行亲电取代。在甲基化反应中，可以在中间的5-取代的环戊二烯阶段终止反应。在甲基环戊二烯阴离子中，甲基将亲电子体引导至相邻的碳原子。
• Synthesis of 1-Hydroxybicyclo(3.2.1)oct-3-en-2-ones by Acyloin Rearrangement of 1-Methoxy- or 1-tert-Butyldimethylsilyloxy-bicyclo(2.2.2)oct-5-en-2-ones.
  作者：Sadamu KATAYAMA、Hajime HIRAMATSU、Keiichi AOE、Masashige YAMAUCHI

  DOI：10.1248/cpb.45.1419

  日期：——

  1-Hydroxy- or 1, 8-dihydroxy-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ones were obtained from 1-methoxy- or 1-tert-butyldimethylsilyloxy-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ones via successive processes involving demethylation or desilylation and acyloin rearrangement by reaction with acids or tetra-n-butylammonium fluoride (TBAF).

  从 1-甲氧基或 1-叔丁基二甲基硅氧基-双环[2.2.2]辛-5-烯-2-酮中，通过与酸或四正丁基氟化铵（TBAF）反应进行脱甲基或脱硅以及酰环重排等连续过程，得到 1-羟基或 1，8-二羟基-双环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮。
• Deuterium and carbon-13 kinetic isotope effects for the isomerization of 5,5-dimethylbicyclo[2.1.0]pent-2-ene to 5,5-dimethylcyclopentadiene
  作者：John E. Baldwin、Naresh D. Ghatlia

  DOI：10.1021/ja00191a032

  日期：1989.4

  and the 2-sup 2}H, 1,2,4-sup 2}Hsub 3}, 1,2,3,4-sup 2}Hsub 4}, and 1,4-sup 13}Csub 2} isotopic variants of this system have been determined at 43.6-44.0degree}C. There is no detectable carbon-13 effect; deuterium substitution at C(2) is associated with a small ksub H}/ksub D} effect, 1.02, and a deuterium at C(1) results in a very large effect, 1.26. The ksub H}/ksub D}(dsub 3}) effect

  5,5-二甲基双环(2.1.0)戊-2-烯和2-sup 2}H, 1,2,4-sup 2}Hsub 3}, 1,该系统的 2,3,4-sup 2}Hsub 4} 和 1,4-sup 13}Csub 2} 同位素变体已在 43.6-44.0degree}C 下确定。没有可检测到的碳 13 效应；C(2) 处的氘取代与小的 ksub H}/ksub D} 效应 1.02 相关，而 C(1) 处的氘导致非常大的效应 1.26。ksub H}/ksub D}(dsub 3}) 效应在 24.6 到 54.7°C}C 之间显示出对温度的一些敏感性，范围从 1.83 到 1.64。该数据排除了对异构化的重要磁同位素效应，并且不支持沿反应坐标交叉的单线态产率}三线态系统间交叉。

表征谱图