1-methoxy-4-(pent-4-en-1-yl)benzene | 51125-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-4-(pent-4-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-1-pentene；1-methoxy-4-(4-penten-1-yl)benzene；1-methoxy-4-pent-4-enylbenzene
• CAS: 51125-16-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: QFPRTDCGJORSPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.923±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-(pent-4-en-1-yl)benzene 在 chromium dichloride 、 频那醇硼烷 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85 %的产率得到(E)-1-methoxy-4-(pent-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  具有可切换选择性的铬催化烯烃异构化

  摘要：

  我们报告了一种单一的添加剂响应型铬催化系统，用于选择性生产两种不同的内部烯烃异构体中的任何一种。在 HBpin/LiO t Bu 存在下，铬催化剂能够使烯烃在多个碳原子上异构化，得到热力学最稳定的异构体。同一催化剂无需添加剂即可实现末端烯烃在一个碳原子上的选择性异构化，表现出高效且可控的烯烃转位选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00737
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙醇 在 咪唑 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 碘 、 C₃₅H₄₃N₅⁽²⁺⁾*2Br^(1-) 、 三苯基膦 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 1-methoxy-4-(pent-4-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  碱/钴中继催化末端炔烃的迁移加氢。

  摘要：

  烯烃的迁移功能化已成为一种强大的策略，可在烃链上原始反应位点的远侧位置实现功能化。但是，尚未开发出用于炔烃底物的类似方案。本文中，公开了通过末端炔的迁移加氢选择性合成（Z）-2-烯烃和共轭E烯烃的碱和钴中继催化方法。机理研究支持中继催化过程，该过程涉及末端炔烃的顺序碱催化异构化和2-炔烃或共轭二烯中间体的钴催化氢化。值得注意的是，这种实用的非贵金属催化系统能够有效控制这种转化的化学，区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201916014

文献信息

• Catalytic Metal-free Allylic C–H Amination of Terpenoids
  作者：Wei Pin Teh、Derek C. Obenschain、Blaise M. Black、Forrest E. Michael

  DOI：10.1021/jacs.0c06997

  日期：2020.9.30

  selective replacement of C-H bonds in complex molecules, especially natural products like terpenoids, is a highly efficient way to introduce new functionality and/or couple fragments. Here, we report the development of a new metal-free allylic amination of alkenes that allows the introduction of a wide range of nitrogen functionality at the allylic position of alkenes with unique regioselectivity and no

  选择性替换复杂分子中的 CH 键，尤其是萜类化合物等天然产物，是引入新功能和/或偶联片段的高效方法。在这里，我们报告了一种新的烯烃无金属烯丙基胺化的开发，它允许在烯烃的烯丙基位置引入广泛的氮官能团，具有独特的区域选择性和无烯丙基转座。该反应使用催化量的硒化膦或硒脲形式的硒。简单的磺酰胺和氨基磺酸盐可直接用于反应，无需制备分离的类氮烯前体。我们通过以高产率和区域选择性胺化大量萜类化合物来证明这种转化的效用。
• Indium(<scp>i</scp>)-catalyzed alkyl–allyl coupling between ethers and an allylborane
  作者：Hai Thanh Dao、Uwe Schneider、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c0cc03673k

  日期：——

  An efficient method for alkyl–allyl cross-coupling between ethers and a 9-BBN-derived allylborane catalyzed by indium(I) triflate has been developed. The allylborane proved to be essential to obtain the desired products in high yields. The reaction displayed good substrate scope including high functional group tolerance.

  开发了一种高效的方法，用于通过三氟甲磺酸铟（I）催化的乙醚与9-BBN衍生烯丙基硼烷之间的烷基-烯丙基交联偶联反应。实验证明，烯丙基硼烷对于以高产率获得所需产物至关重要。该反应表现出良好的底物范围，包括对多种官能团的高容忍度。
• Copper-catalyzed sp3-sp3 cross-coupling of turbo grignards with benzyl halides
  作者：Greg Petruncio、Synah Elahi-Mohassel、Michael Girgis、Mikell Paige

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153516

  日期：2021.12

  benzyl halides and sulfonates imparts unique reactivity at the benzylic carbon atom. Photoredox sp3-sp3 cross-coupling proved ineffective for coupling p-methoxybenzyl chloride (PMBCl), leading to a new strategy for the sp3-sp3 cross-coupling of benzyl halides and sulfonates. This strategy involved LiCl-accelerated synthesis of a Grignard reagent followed by a copper-catalyzed cross-coupling. The conditions

  苄基卤化物和磺酸盐中的芳环赋予苄基碳原子独特的反应性。Photoredox sp 3 -sp 3交叉偶联被证明对偶联对甲氧基苄基氯 (PMBCl)无效，导致了苄基卤化物和磺酸盐的 sp 3 -sp 3交叉偶联的新策略。该策略涉及 LiCl 加速格氏试剂的合成，然后是铜催化的交叉偶联。由于 PMBCl 的特殊反应性，该条件对 PMBCl 工作良好，但其他苄基溴或磺酸盐反应不佳。
• Iron-Catalyzed Tunable and Site-Selective Olefin Transposition
  作者：Xiaolong Yu、Haonan Zhao、Ping Li、Ming Joo Koh

  DOI：10.1021/jacs.0c08631

  日期：2020.10.21

  earth-abundant iron-based complex, a base and a boryl compound promote efficient and controllable alkene transposition. Mechanistic investigations reveal that these processes likely involve in situ formation of an iron-hydride species which promotes olefin isomerization through sequential olefin insertion/β-hydride elimination. Through this strategy, regiodivergent access to different products from

  CC 双键的催化异构化是必不可少的化学转化，用于提供更高价值的类似物，在化学工业中具有重要用途。尽管在该领域取得了进展，但仍然迫切需要一种通用催化解决方案，能够精确控制环状和非环状体系中的 C=C 键迁移位置，以提供二取代和三取代烯烃。在这里，我们展示了催化量的合适的地球丰富的铁基络合物、碱和硼基化合物促进有效和可控的烯烃转位。机理研究表明，这些过程可能涉及原位形成铁氢化物物种，该物种通过顺序烯烃插入/β-氢化物消除促进烯烃异构化。通过这个策略，
• [EN] METHODS OF BORYLATION AND USES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE BORYLATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NAT UNIV SINGAPORE

  公开号：WO2021080511A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  The present invention relates, in general terms, to methods of borylation and uses thereof. In particular, the present invention provides a method of borylating an alkene compound by contacting the compound with a boron compound, a Fe pre-catalyst and a protic additive. The borylation occurs at a vicinal (β) position to an electron donating or electron withdrawing moiety of the compound.

  本发明总体上涉及硼化方法及其用途。特别是，本发明提供了一种通过将化合物与硼化合物、Fe预催化剂和质子添加剂接触来硼化烯烃化合物的方法。硼化发生在化合物中电子给体或电子吸引基团的邻近（β）位置。