(p-Chlorbenzyl)trifluoracetat | 38696-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (p-Chlorbenzyl)trifluoracetat
• 英文别名: Trifluoroacetic acid, 4-chlorobenzyl ester；(4-chlorophenyl)methyl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 38696-07-0
• 化学式: C₉H₆ClF₃O₂
• 分子量: 238.594
• InChiKey: WRYXVYBIODRCTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1184

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氢呋喃 、 (p-Chlorbenzyl)trifluoracetat 在 (+/-)-(5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl)-2,2'-diyl dibenzylphosphoramidite 、 lithium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(p-chlorobenzyl)-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  使用亚磷酰胺作为手性配体的苄基亲电试剂的钯催化的不对称 Mizoroki-Heck 反应

  摘要：

  我们在此报告了使用苄基亲电试剂的不对称 Mizoroki-Heck 反应的第一个例子。一种新的亚磷酰胺被鉴定为钯催化反应中的有效手性配体。该反应与极性官能团相容，并且可以很容易地放大。几种环烯烃作为烯烃组分效果很好。包括三十一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja304099j
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-chlorophenyl)methyl]-2,4,6-triphenylpyridin-1-ium;2,2,2-trifluoroacetate 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KATRITZKY A. R.; EL-MONAFY A. M.; MARZORATY L.; PATEL R. C.; THIND S. S., J. CHEM. RES. SYNOP., 1980, NO 9, 310-311, (J. CHEM. RES. MICROFICHE 1980+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of benzylpalladium complexes through C–O bond cleavage of benzylic carboxylates: Development of a novel palladium-catalyzed benzylation of olefins
  作者：Hirohisa Narahashi、Isao Shimizu、Akio Yamamoto

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.10.051

  日期：2008.1

  tertiary phosphines to give benzylpalladium(II) carboxylate complexes with cleavage of the benzyl-oxygen bond. The benzylpalladium complexes having the trifluoroacetato ligand react with olefins such as ethyl acrylate to give olefin benzylation products. On the basis of these studies a novel palladium-catalyzed benzylation of olefins was developed without using organic halides as the starting materials

  发现苯甲酸酯羧酸盐与带有叔膦的Pd（0）配合物反应生成苄基氧键断裂的苄基钯（II）羧酸盐配合物。具有三氟乙酰基配体的苄基钯络合物与烯烃如丙烯酸乙酯反应，得到烯烃苄基化产物。基于这些研究，在不使用有机卤化物作为起始原料的情况下，开发了新型的钯催化的烯烃苄基化反应。与传统的使用有机卤化物的Mizoroki-Heck工艺一样，该方法不需要碱。建议催化循环由以下基本过程组成：（a）将具有C–O键断裂的苄基羧酸酯氧化加成到Pd（0）络合物上，得到苄基钯羧酸酯，
• Heck-type Benzylation of Olefins with Benzyl Trifluoroacetates
  作者：Hirohisa Narahashi、Akio Yamamoto、Isao Shimizu

  DOI：10.1246/cl.2004.348

  日期：2004.3

  A new synthetic method for 1-aryl-2-alkenes from 1-olefins by benzylation treating with benzyl trifluoroacetates using palladium-catalyst is developed on the basis of oxidative addition of benzyl carboxylates to Pd(0) complexes to give benzyl(carboxylato)palladium(II) complexes with cleavage of benzyl–oxygen bond.

  在苄基羧酸盐与钯(0)络合物氧化加成的基础上，利用钯催化剂通过三氟乙酸苄基酯进行苄基化处理，生成苄基（羧基）钯(II)络合物，并裂解苄基氧键，从而开发出一种从 1-烯烃通过苄基化处理合成 1-芳基-2-烯烃的新方法。
• Oxidative Trifluoroacetoxylation of 1°, 2°, and 3° Benzylic C(sp³)–H Bond Donors Using <i>N</i>-Trifluoroacetoxyquinuclidinium Salts under Photoredox Catalysis
  作者：Michael Hitt、Andrei N. Vedernikov

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02946

  日期：2022.10.28

  trifluoroacetate was prepared in situ from quinuclidine N-oxide and (CF3CO)2O. Except for some electron-poor substrates, this reagent allows for the high-yielding oxidative trifluoroacetoxylation of 1°, 2°, and 3° benzylic C–H bonds under photocatalytic conditions. The trifluoroacetoxylation of an ibuprofen methyl ester allowed the selective functionalization of a 2° benzylic C–H bond. For alkylbenzenes, hydrogen-atom

  N-三氟乙酰氧基奎宁环三氟乙酸盐由奎宁环N-氧化物和 (CF 3 CO) 2 O原位制备。除了一些缺电子底物外，该试剂允许 1°、2° 和 3° 的高产率氧化三氟乙酰氧基化光催化条件下的苄基 C-H 键。布洛芬甲酯的三氟乙酰氧基化允许 2° 苄基 C-H 键的选择性官能化。对于烷基苯，氢原子从苄基 C-H 键转移到奎宁环阳离子自由基被认为是决定反应产物的步骤。
• Bandgar; Sadavarte; Uppalla, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 9, p. 450 - 451
  作者：Bandgar、Sadavarte、Uppalla

  DOI：——

  日期：——
• Aizpurua, Jesus M.; Lecea, Begona; Palomo, Claudio, Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 2342 - 2347
  作者：Aizpurua, Jesus M.、Lecea, Begona、Palomo, Claudio

  DOI：——

  日期：——