2,4,6-Trimethylcinnamic acid | 110795-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2,4,6-Trimethylcinnamic acid
• 英文别名: (2E)-3-(2,4,6-trimethylphenyl)propenoic acid；(2E)-3-mesitylacrylic acid；(E)-3-mesitylacrylic acid；3-mesitylacrylic acid；(E)-3-(2,4,6-trimethylphenyl)propenoic acid；2,4,6-trimethyl-trans-cinnamic acid；2,4,6-Trimethyl-trans-zimtsaeure；3-(2,4,6-trimethylphenyl)propenoic acid；trans-2,4,6-Trimethyl-zimtsaeure；(E)-3-(2,4,6-trimethylphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 110795-27-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: VNQFOGSHTGKBDN-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.93°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0460

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-Trimethylcinnamic acid 在 sodium carbonate 、 钯 作用下， 生成 3-(2,4,6-三甲基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Dissociation Constants in the Cinnamic Acid Series¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01848a044
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-3-(2,4,6-trimethylphenyl)propenoic acid 在 iron(III) chloride 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到2,4,6-Trimethylcinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Catalytic hydroarylation of alkynes with arenes in the presence of FeCl3 and AgOTf

  摘要：

  Hydroarylation of propiolic acids with various arenes in TFA proceeded efficiently in the presence of FeCl3/AgOTf catalyst system. In the case of electron-rich arenes, the iron-catalyzed hydroarylation gave cinnamic acids in moderate to high yields. The hydroarylation of phenylacetylene was observed but the catalyst was not effective under the same conditions. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.08.009

文献信息

• Semireduction of alkynoic acids via a transition metal-free α borylation-protodeborylation sequence
  作者：Astha Verma、R. Justin Grams、Brett P. Rastatter、Webster L. Santos

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.030

  日期：2019.4

  A method for the semi-reduction of alkynoic acids through an α-borylation and subsequent protodeborylation mechanism has been developed. The transition metal-free protocol is achieved through the activation of bis(pinacolato)diboron by an in situ generated carboxylate moiety yielding aryl acrylic acids. Our studies demonstrate an unprecedented dual role for the carboxylate anion that involves the activation

  已经开发了一种通过α-硼化和随后的原脱硼机理半还原炔酸的方法。不含过渡金属的方案是通过原位产生的羧酸酯部分活化双（频哪醇）二硼来生成的，从而生成芳基丙烯酸。我们的研究表明，羧酸根阴离子具有前所未有的双重作用，它涉及二硼试剂的活化以及在α-硼化反应中的直接作用。
• Hypervalent Iodine Reagents Enable Chemoselective Deboronative/Decarboxylative Alkenylation by Photoredox Catalysis
  作者：Hanchu Huang、Kunfang Jia、Yiyun Chen

  DOI：10.1002/anie.201410176

  日期：2015.2.2

  hypervalent‐iodine‐enabled radical decarboxylative alkenylation reaction, and a novel benziodoxole‐vinyl carboxylic acid reaction intermediate was isolated. This C(sp3)C(sp2) coupling reaction leads to aryl‐and acyl‐substituted alkenes containing various sensitive functional groups. The excellent chemoselectivity, stable reactants, and neutral aqueous reaction conditions of the reaction suggest future biomolecule

  化学选择性C（SP 3） C（SP 2）在温和的反应条件下偶联反应用于合成具有敏感的官能团的烷基取代烯烃是有用的。此处报道的是在室温下中性水反应条件下，通过脱硼/脱羧序列产生的可见光诱导的化学选择性烯基化。该反应代表了第一个高价碘使能自由基脱羧烯基化反应，并分离出一种新型的苯并恶唑醇-乙烯基羧酸反应中间体。这个C（sp 3）C（sp 2）偶联反应会生成含有各种敏感官能团的芳基和酰基取代的烯烃。优异的化学选择性，稳定的反应物和中性的水性反应条件表明了未来生物分子的应用。
• Synthesis and biological evaluation of new piplartine analogues as potent aldose reductase inhibitors (ARIs)
  作者：Vidadala Ramasubba Rao、Puppala Muthenna、Gundeti Shankaraiah、Chandrasekhar Akileshwari、Kothapalli Hari Babu、Ganji Suresh、Katragadda Suresh Babu、Rotte Sateesh Chandra Kumar、Kothakonda Rajendra Prasad、Potharaju Ashok Yadav、J. Mark Petrash、Geereddy Bhanuprakash Reddy、Janaswamy Madhusudana Rao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.09.014

  日期：2012.11

  As a continuation of our efforts directed towards the development of anti-diabetic agents from natural sources, piplartine was isolated from Piper chaba, and was found to inhibit recombinant human ALR2 with an IC50 of 160 μM. To improve the efficacy, a series of analogues have been synthesized by modification of the styryl/aromatic and heterocyclic ring functionalities of this natural product lead

  作为我们致力于从天然来源开发抗糖尿病药物的继续努力，从胡椒中分离出了哌拉汀，并发现它可以抑制重组人 ALR2，IC 50为 160 μM。为了提高功效，通过修饰这种天然产物先导物的苯乙烯基/芳香族和杂环官能团，合成了一系列类似物。对所有衍生物的ALR2抑制活性进行了测试，结果表明，哌拉汀与吲哚衍生物迈克尔加成制备的加合物3c 、 3e和2j表现出有效的ARI活性，而其他化合物则表现出不同程度的抑制作用。这些活性化合物还能够防止山梨醇在人红细胞中积聚。
• Highly Efficient Alkyne Hydroarylation with Chelating Dicarbene Palladium(II) and Platinum(II) Complexes
  作者：Andrea Biffis、Cristina Tubaro、Gabriella Buscemi、Marino Basato

  DOI：10.1002/adsc.200700271

  日期：2008.1.4

  reaction protocol for the coupling of arenes with alkynes (the Fujiwara reaction), yielding products of formal trans-hydroarylation of the triple bond. The protocol makes use of a chelating N-heterocyclic dicarbene palladium(II) complex as catalyst and allows us to perform the reaction in a few hours with only 0.1 mol % catalyst yielding the trans-hydroarylation product in high yields and with excellent selectivity

  1我们报道了一种用于芳烃与炔烃偶联的新型反应方案（藤原反应），产生了三键形式的正式反式-氢芳基化反应的产物。该方案利用螯合的N-杂环二碳烯钯（II）配合物作为催化剂，使我们能够在数小时内用仅0.1 mol％的催化剂进行反应，从而生成反式-氢芳基化产物的收率高且具有优异的选择性。我们讨论了该反应方案的适用性，尽管仅限于富含电子的芳烃，但目前对于炔烃而言，该方案相当普遍。我们还提出了关于卡宾单元中氮取代基，卡宾单元之间的桥联基团和配位阴离子配体的催化剂优化结果。最后，我们还讨论了相关的铂（II）螯合二卡宾络合物的催化性能。
• <i>tert</i> -Butyl Nitrite Mediated Nitro-Nitratosation of Internal Alkenes
  作者：Bilal Ahmad Mir、Suresh Rajamanickam、Pakiza Begum、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.202000149

  日期：2020.5.10

  In an oxygen atmosphere tert‐butyl nitrite (TBN) reacts with unsymmetrical internal benzylic alkenes to give nitro‐nitratosation product whereas α,β‐unsaturated carboxylic acid provides nitroalkene. In both cases the NO2 group attacks only to the β‐carbon, even though other radical co‐exists in the medium.

  在氧气气氛中，亚硝酸叔丁酯（TBN）与不对称的内部苄基烯烃反应，生成硝基硝化反应产物，而α，β-不饱和羧酸则生成硝基链烯。在两种情况下，即使其他自由基共存于介质中，NO 2基团也仅攻击β碳。